2-nitrosoquinoline | 1167539-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-nitrosoquinoline
• CAS: 1167539-78-7
• 化学式: C₉H₆N₂O
• 分子量: 158.159
• InChiKey: GJHVUNPZKRIADK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitrosoquinoline 、 麦角固醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到5,8-dihydro-8α,5α-(N-2-quinolinylepoxyimino)-ergosterol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Biological Activity Studies of Novel Sterol Analogs from Nitroso Diels−Alder Reactions of Ergosterol

  摘要：

  A series of novel sterol analogs was prepared using nitroso Diels-Alder reactions with ergosterol. Most cycloaddition reactions proceeded in an excellent regio- and stereoselective fashion. Further N-O bond cleavage of cycloadducts generated compounds with biological activity in PC-3 and MCF-7 cancer cell lines.

  DOI：

  10.1021/ol900997t
• 作为产物：
  描述：

  在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-nitrosoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Preparation and biological evaluation of novel leucomycin analogs derived from nitroso Diels–Alder reactions

  摘要：

  利用白霉素 A7 的亚硝基 DielsâAlder 反应合成了一系列 10,13-二取代 16 元大环内酯类化合物。尽管白霉素中含有大量的组成官能团，但杂环加成反应仍以高度区域和立体选择性的方式进行。随后还对亚硝基环加成物进行了化学修饰，包括 NâO 键还原。大多数白霉素衍生物保留了与白霉素 A7 相似的抗生素特性，与白霉素本身不同的是，其中几种衍生物表现出适度的抗增殖和细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1039/b922450e

文献信息

• Syntheses and biological evaluation of ring-C modified colchicine analogs
  作者：Baiyuan Yang、Zhiqing C. Zhu、Holly V. Goodson、Marvin J. Miller

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.056

  日期：2010.6

  Ring-C modified alkaloids were synthesized from colchicine using iminonitroso Diels–Alder reactions in a highly regio- and stereoselective fashion. Several analogs exhibited cytotoxic activity similar to that of colchicine itself against PC-3 and MCF-7 cancer cell lines, by serving as prodrugs of colchicine through retro Diels–Alder reactions under the assayed conditions. In vitro microtubule polymerization

  使用亚氨基亚硝基 Diels-Alder 反应以高度区域和立体选择性的方式从秋水仙碱合成环 C 修饰的生物碱。几种类似物表现出类似于秋水仙碱本身对 PC-3 和 MCF-7 癌细胞系的细胞毒活性，通过在测定条件下通过逆狄尔斯-阿尔德反应作为秋水仙碱的前药。体外微管聚合试验表明这些修饰影响了它们与微管蛋白的相互作用。
• N–O Chemistry for Antibiotics: Discovery of <i>N</i>-Alkyl-<i>N</i>-(pyridin-2-yl)hydroxylamine Scaffolds as Selective Antibacterial Agents Using Nitroso Diels–Alder and Ene Chemistry
  作者：Timothy A. Wencewicz、Baiyuan Yang、James R. Rudloff、Allen G. Oliver、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jm200794r

  日期：2011.10.13

  The discovery, syntheses, and structure–activity relationships (SAR) of a new family of heterocyclic antibacterial compounds based on N-alkyl-N-(pyridin-2-yl)hydroxylamine scaffolds are described. A structurally diverse library of ∼100 heterocyclic molecules generated from Lewis acid-mediated nucleophilic ring-opening reactions with nitroso Diels–Alder cycloadducts and nitroso ene reactions with substituted

  描述了基于N-烷基-N- (吡啶-2-基)羟胺支架的新型杂环抗菌化合物家族的发现、合成和构效关系 (SAR) 。在全细胞抗菌试验中评估了由路易斯酸介导的亲核开环反应与亚硝基 Diels-Alder 环加合物和亚硝基烯与取代烯烃反应生成的约 100 个杂环分子的结构多样化文库。含有N-烷基-N- (吡啶-2-基)羟胺结构的化合物对革兰氏阳性细菌藤黄微球菌ATCC 10240 (MIC 90 ) 显示出选择性和有效的抗菌活性= 2.0 μM 或 0.41 μg/mL）并且对其他革兰氏阳性菌株具有中等活性，包括金黄色葡萄球菌(MRSA) 和粪肠球菌(VRE) 的抗生素耐药菌株。使用钯催化的N-烷基-O-（4-甲氧基苄基）羟胺与 2-卤代吡啶的Buchwald-Hartwig 胺化反应开发了一种新的活性核心合成路线，这促进了 SAR 研究并揭示了最简单的活性结构片段。这项工作显示了使用面向多样性的合成
• RUBBER COMPOSITION AND VULCANIZATION AID
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20170130028A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  A rubber composition comprising a compound having one or more groups represented by formula (X) and a rubber component is provided. wherein ring W 1 represents a cyclic group having at least one selected from the group consisting of —C(═O)— and —C(═S)—; N 10 represents a nitrogen atom; the at least one selected from the group consisting of —C(═O)— and —C(═S)— in the ring W 1 and N 10 are conjugated; and Z 1 represents —O— or —S—.

  提供一种橡胶组合物，包括具有一个或多个由式（X）表示的基团和橡胶组分，其中环W1代表具有至少一种从羰基和硫代基组成的群中选出的环；N10代表氮原子；环W1和N10中所选的至少一种从羰基和硫代基组成的群是共轭的；Z1代表氧或硫。
• RUBBER COMPOSITION
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20150251992A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  A rubber composition obtained by kneading at least one selected from the group consisting of (A1), (B1), (C1) and (D1), a rubber component and a filler, and a method of improving the viscoelastic property of vulcanized rubber, comprising a first step of kneading at least one selected from the group consisting of (A1), (B1), (C1) and (D1), a rubber component, a filler and a sulfur component and a second step of thermally treating the kneaded material obtained in the previous step. (A1): a compound represented by formula (I) (B1): a salt of a compound represented by formula (I) (C1): a solvate of a compound represented by formula (I) (D1): a solvate of a salt of a compound represented by formula (I)

  通过将至少从(A1)、(B1)、(C1)和(D1)组成的群体中选择的至少一种、橡胶成分和填料混炼而得到的橡胶组合物，以及一种改善硫化橡胶的粘弹性能的方法，包括第一步骤：混炼至少从(A1)、(B1)、(C1)和(D1)组成的群体中选择的至少一种、橡胶成分、填料和硫化物成分，以及第二步骤：对在前一步骤中获得的混炼材料进行热处理。(A1)：由式(I)表示的化合物(B1)：由式(I)表示的化合物的盐(C1)：由式(I)表示的化合物的溶剂(D1)：由式(I)表示的化合物的盐的溶剂
• USE OF S- (3-AMINOPROPYL)THIOSULFURIC ACID OR METAL SALT THEREOF
  申请人：Ozturk Orhan

  公开号：US20120088928A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  Use of S-(3-aminopropyl)thiosulfuric acid and/or a metal salt thereof for improving the viscoelastic properties of a vulcanized rubber.

  使用S-(3-氨丙基)硫代硫酸和/或其金属盐来改善硫化橡胶的粘弹性能。