2,2,2-Trifluoroethyl cyanate | 1118-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-Trifluoroethyl cyanate
• 英文别名: 2,2,2-Trifluorethylcyanat
• CAS: 1118-45-2
• 化学式: C₃H₂F₃NO
• 分子量: 125.05
• InChiKey: FLSCQOVDCHHTEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  32 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2929909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trifluoroethyl cyanate 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  扩大了二取代的1,2,4-恶二唑的可合成空间

  摘要：

  优化了从羧酸和腈的一锅法合成3,5-二取代的1,2,4-恶二唑的平行化学反应。该方法已在141个成员库中得到验证；以高成功率和中等收率回收了所需的产品。该方法在生物活性化合物吡非索和游离脂肪酸受体1激动剂的合成中得到了实际应用。在此基础上，列举了4 948 100种可合成的药物样3,5-二取代1,2,4-恶二唑类化合物。方法和可用的经过验证的试剂。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.6b00103
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 氯化氰 在 三乙胺 作用下， 生成 2,2,2-Trifluoroethyl cyanate
  参考文献：
  名称：

  Grigat,E.; Puetter,R., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 3012 - 3017

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaktion von Cyansäureestern mit N- und N′-substituierten Carbonsäurehydraziden
  作者：Michael Neitzel、Gerwalt Zinner

  DOI：10.1002/ardp.19803131009

  日期：——

  2‐Trihalogenalkylcyanate 2 glatt und ergeben 1‐Acylisosemicarbazide 7 (N′‐Carbimidoylcarbonsäurehydrazide). Die Additionsprodukte 9 aus Hydraziden mit geeigneter N′‐Substitution (8) und den Cyansäureestern erfahren spontane Cyclisierung unter Phenol‐(Alkohol‐)Abspaltung zu 2‐Imino‐1,3,4‐oxadiazolinen 10. Andere Synthesewege (Einwirkung von Bromcyan auf 8, Kernalkylierung von 2‐Amino‐1,3,4‐oxadiazolen 5

  N-取代的羧酸酰肼与芳基或2,2,2-三卤代烷基氰酸酯2顺利加成得到1-酰基异氨基脲7（N'-碳酰亚胺酰羧酸酰肼）。由具有合适的 N'-取代基 (8) 的酰肼和氰酸酯的加成产物 9 发生自发环化反应，分离出苯酚（醇），得到 2-亚氨基-1,3,4-恶二唑啉 10.其他合成路线（溴化氰对 8 的作用，2-氨基-1,3,4-恶二唑 5 核烷基化为 1,3,4-恶二唑啉-2-亚胺盐 12) 也导致 10; 在 10 的两个衍生物中观察到二聚体 17 的形成。
• N-Hydroxyisoharnstoffe aus der ReaktionN-substituierter Hydroxylamine mit Cyansäureestern
  作者：Michael Neitzel、Gerwalt Zinner

  DOI：10.1002/ardp.19813140103

  日期：——

  Addition von N‐substituierten Hydroxylaminen an Cyansäureester (Phenyl‐, 2,2,2‐Trichlorethyl‐und 2,2,2‐Trifluorethylcyanat) liefert die N‐Hydroxyisoharnstoffe 4, 5 mit entsprechender Substitution.

  N-取代的羟胺与氰酸酯（苯基-、2,2,2-三氯乙基和2,2,2-三氟乙基氰酸酯）的加成产生具有相应取代基的N-羟基异脲4、5。
• Reaktion von Cyansäureestern mit Carbonsäurehydraziden
  作者：Gerwalt Zinner、Michael Neitzel、Ingo Holdt

  DOI：10.1002/ardp.19783111212

  日期：——

  Bei der Reaktion von Trichlor‐ und Trifluoräthylcyanat mit Carbonsäurehydraziden wurden in allen 12 untersuchten Fällen die Additionsprodukte, nämlich N′‐Carbimidoylcarbonsäurehydrazide 3 isoliert, die bei höherer Temperatur unter Alkohol‐Abspaltung zu 2‐Amino‐1,3,4‐oxadiazolen 5 cyclisieren.

  在三氯和三氟乙基氰酸酯与羧酸酰肼的反应中，12种情况下均分离出加成产物N'-碳酰亚胺酰羧酸酰肼3，它们在较高温度下环化并消除醇，形成2-氨基-1 ,3,4-恶二唑类 5.
• Synthesis, spectroscopy and structure of CF3CH2OCN, CF3CH2NCO, and (CF3CH2O)2CNHElectronic supplementary information (ESI) available: Experimental and calculated infrared and Raman vibrational frequencies and intensities of CF3CH2OCN, (CF3CH2O)2CNH and CF3CH2NCO. See http://www.rsc.org/suppdata/cp/b2/b212777f/
  作者：Tibor Pasinszki、Balázs Havasi

  DOI：10.1039/b212777f

  日期：2003.4.16

  reaction mixture. By varying these factors, either 1 or 2 can be obtained as the major reaction product. CF3CH2NCO (3) is generated in the gas phase by thermolysis of 2 and Ph2NC(O)NHCH2CF3 precursors. 1, 2, and 3 are characterized in the gas phase by infrared, 2 in the liquid state by Raman, and 1 and 2 in solution by NMR spectroscopies for the first time. The molecular geometries and energetics of the

  已经在丙酮和醚溶剂中研究了在 Et3N 存在下 BrCN 和 CF3CH2OH 之间的反应。在反应中分离出三种不同的产物，CF3CH2OCN (1)、新分子 (CF3CH2O)2CNH (2) 和 Et2NCN。观察到产物比例很大程度上取决于 (i) 使用的溶剂，(ii) 试剂的比例，和 (iii) 将 Et3N 添加到反应混合物中的速度。通过改变这些因素，可以得到 1 或 2 作为主要反应产物。CF3CH2NCO (3) 通过 2 和 Ph2NC(O)NHCH2CF3 前体的热解在气相中生成。1、2和3首次通过红外光谱表征为气相，拉曼光谱表征为液态，1和2首次通过NMR光谱表征为溶液。可能的构象异构体的分子几何形状和能量学是从 B3LYP 理论水平的 DFT 计算中获得的。将观察到的振动频率与 DFT 计算的结果进行比较，支持识别并协助分配。
• Über die Reaktion von Cyansäureestern mit 1.2-disubstituierten Hydrazinen und Trimethylhydrazin
  作者：G. Zinner、I. Holdt

  DOI：10.1002/ardp.19743070810

  日期：——