(bromoethynyl)cyclopentane | 123240-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代乙炔及其衍生物
• 英文名称: (bromoethynyl)cyclopentane
• 英文别名: 2-Bromoethynylcyclopentane
• CAS: 123240-90-4
• 化学式: C₇H₉Br
• 分子量: 173.052
• InChiKey: KLBZLCBOGKJGBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  192.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (bromoethynyl)cyclopentane 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 C₃₀H₃₉AuN₂*C₂₇H₃₆AuN₂⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 四丁基氟化铵 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (±)-(3bR,6aR)-2-tosyl-3b,4,5,6,6a,7-hexahydro-2H-pentaleno[1,2-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  双金催化：由N-炔丙基亚酰胺合成双环和三环吡咯的新方法

  摘要：

  通过使用阳离子双活化金催化剂，将各种N-炔丙基炔酰胺转化为双环和三环吡咯。该反应开始于在氮原子的β位的乙酰胺金亲核加成到乙酰胺三键上。因此，形成亚乙烯基金，然后进行第二次环化。有证据表明，亚乙烯基金的形成不仅在这些反应中芳基炔酰胺而且烷基炔酰胺都经历了C–H活化。

  DOI：

  10.1021/ol503623m
• 作为产物：
  描述：

  环戊基乙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (bromoethynyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  金(I)卡宾中间体合成α-酮酰胺

  摘要：

  已发现 α-酮酰胺是广谱抑制剂（如冠状病毒和其他病毒）中的重要官能团。在这里，我们报告了一种前所未有的金催化溴炔烃与蒽醌的 2 倍反应。然后初始产物的水解直接导致α-酮酰胺。将水添加到中间体 α-亚氨基亚胺酰卤化物中可从多种溴炔烃中生成 α-酮酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01489

文献信息

• Palladium-Catalyzed Sequential Nucleophilic Addition/Oxidative Annulation of Bromoalkynes with Benzoic Acids To Construct Functionalized Isocoumarins
  作者：Guangbin Jiang、JianXiao Li、Chuanle Zhu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01919

  日期：2017.9.1

  for the preparation of 3-substituted isocoumarins via palladium-catalyzed nucleophilic addition/oxidative annulation of bromoalkynes with benzoic acids has been developed. Remarkably, preliminary mechanistic studies indicated that the transformation might proceed via a stereo- and regioselective nucleophilic addition and C–H functionalization procedure.

  已经开发了通过钯催化的溴炔烃与苯甲酸的亲核加成/氧化环化反应制备3-取代的香豆素的有效而有效的方案。值得注意的是，初步的机理研究表明，转化可能通过立体和区域选择性亲核加成和CH功能化程序进行。
• Copper-catalysed bromoalkynylation of arynes
  作者：Takami Morishita、Hiroto Yoshida、Joji Ohshita

  DOI：10.1039/b919301d

  日期：——

  Arynes were found to be inserted into a C(sp)–Br σ-bond of bromoalkynes in the presence of a copper catalyst, giving (alkynyl)bromoarenes in a straightforward manner.

  发现是在铜催化剂存在下，炔基化合物可以插入溴烷烃中的C(sp)–Br σ键，从而简单地合成(炔基)溴芳烃。
• Silver-Catalyzed Regio- and Stereoselective Thiocyanation of Haloalkynes: Access to (<i>Z</i>)-Vinyl Thiocyanates
  作者：Guangbin Jiang、Chuanle Zhu、Jianxiao Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201601142

  日期：2017.4.3

  A regio‐ and stereoselective method for the preparation of (Z)‐vinyl thiocyanate derivatives by silver‐catalyzed thiocyanation of haloalkynes is reported. This method features practical, free of ligand, broad substrate scope, excellent stereoselectivity and gram‐scale synthesis. Significantly, the halogen atom of haloalkynes is retained, which allows the synthesis of 2,5‐diphenylthiophene, thiazol‐2‐amine

  报道了通过卤代炔烃的银催化硫氰化反应制备（Z）-乙烯基硫氰酸乙烯基酯的区域和立体选择性方法。该方法具有实用，无配体，广泛的底物范围，出色的立体选择性和克级合成的特点。值得注意的是，卤代炔烃的卤原子得以保留，从而可以通过简单的转化合成2,5-二苯噻吩，噻唑-2-胺和三氟甲基硫化物衍生物。
• 一种合成烯基硫氰酸酯衍生物的方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN106167459B

  公开（公告）日：2018-09-14

  本发明属于医药化工合成技术领域，公开了一种合成烯基硫氰酸酯衍生物的方法。该方法包括以下步骤：在反应容器中，加入炔卤、硫氰酸盐为原料，在银盐为催化剂、有机溶剂为溶剂的条件下加热反应，反应结束后将所得反应液冷却至室温然后纯化，即得所述的烯基硫氰酸酯衍生物；本发明以炔卤、硫氰酸盐为原料，在银盐的催化下，发生硫氰化反应，一步合成烯基硫氰酸酯衍生物。避免了浓硫酸、汞盐等危险品的使用。反应原料简单易得，反应操作安全简便，反应过程环境友好，底物适用性广，官能团兼容性强，分离产率较高，产物构型择性好，可以放大至克级规模，且产物保留的卤素可方便进一步的转化。
• Gold-Catalyzed <i>cis</i>-Hydroarylation of Ynamides with Indoles: Regio- and Stereoselective Synthesis of a Class of 2-Vinylindoles
  作者：Valentina Pirovano、Marco Negrato、Giorgio Abbiati、Monica Dell’Acqua、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02189

  日期：2016.10.7

  A new gold-catalyzed reaction of ynamides with 3-substituted indoles as nucleophiles is reported. The reaction allows for the synthesis of a new class of 2-vinylindole derivatives in good yields via the intermediacy of a cyclopropyl gold-carbenoid species.

  报道了一种新的金催化的酰胺与3-取代的吲哚作为亲核试剂的金反应。该反应允许通过环丙基金-类胡萝卜素物质的中间体以高收率合成新型的2-乙烯基吲哚衍生物。