环戊基乙炔 | 930-51-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 中文名称: 环戊基乙炔
• 中文别名: 环戊己乙炔
• 英文名称: cyclopentylacetylene
• 英文别名: ethynylcyclopentane；cyclopentylethyne；1-ethynylcyclopentane
• CAS: 930-51-8
• 化学式: C₇H₁₀
• 分子量: 94.1564
• InChiKey: TXVJSWLZYQMWPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107-109 °C
• 密度：
  0.812 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  34 °F
• 稳定性/保质期：
  避免将此物品与不相容的材料或火源接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S,S16,S7/9
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2902199090
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险品运输编号：
  UN 3295 3/PG 2
• 危险性描述：
  H225,H302,H319
• 危险性防范说明：
  P210,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  密封储存，应存放在阴凉、干燥的库房中，并远离火源和易燃易爆区域。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊基乙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (bromoethynyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  金(I)卡宾中间体合成α-酮酰胺

  摘要：

  已发现 α-酮酰胺是广谱抑制剂（如冠状病毒和其他病毒）中的重要官能团。在这里，我们报告了一种前所未有的金催化溴炔烃与蒽醌的 2 倍反应。然后初始产物的水解直接导致α-酮酰胺。将水添加到中间体 α-亚氨基亚胺酰卤化物中可从多种溴炔烃中生成 α-酮酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01489
• 作为产物：
  描述：

  环戊基乙酮 在 五氯化磷 作用下， 生成 环戊基乙炔
  参考文献：
  名称：

  Gredy, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1934, vol. 199, p. 153

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  、 三乙胺 、 2-(2,3-Difluoro-phenyl)-5-[3-(4-iodo-phenyl)-isoxazol-5-ylmethyl]-5H-imidazo[4,5-d]pyridazine 、 环戊基乙炔 在 四(三苯基膦)钯 、 环戊基乙炔 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 silica 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 5-[3-(4-Cyclopentylethynyl-phenyl)-isoxazol-5-ylmethyl]-2-(2,3-difluoro-phenyl)-5H-imidazo[4,5-d]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  ANTI-VIRAL COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的化合物，其药学上可接受的盐和溶剂化合物，以及其组合物的制备方法和用于治疗由黄病毒科病毒介导的至少部分病毒感染的用途。

  公开号：

  US20090197880A1

文献信息

• Diethylzinc-Mediated Radical 1,2-Addition of Alkenes and Alkynes
  作者：Xin Li、Songtao He、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00669

  日期：2021.4.16

  A novel diethylzinc-mediated radical 1,2-addition of perfluoroalkyl iodides to unactivated alkenes and alkynes is presented, which demonstrates a novel way to generate an ethyl difluoroacetate radical. This method is highly efficient and gives full conversions of the substrates, high yields of the products, and negligible byproducts and requires no column chromatography purifications. The mild conditions

  提出了一种新颖的由二乙基锌介导的全氟烷基碘与非活化烯烃和炔烃进行的1,2-基自由基加成反应，这表明了一种生成二氟乙酸乙酯基团的新方法。该方法非常高效，可实现底物的完全转化，产物的高收率和可忽略的副产物，并且不需要柱色谱法纯化。温和的条件使该协议能够表现出出色的官能团兼容性。
• Acid/Phosphide-Induced Radical Route to Alkyl and Alkenyl Sulfides and Phosphonothioates from Sodium Arylsulfinates in Water
  作者：Ya-mei Lin、Guo-ping Lu、Gui-xiang Wang、Wen-bin Yi

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02459

  日期：2017.1.6

  can in situ generate arylsulfenyl radicals. These radicals have high reactivity to react with alkynes, alkenes, and H-phosphine oxides for the synthesis of alkyl and alkenyl sulfides and phosphonothioates. The control experiments and quantum calculations are also performed to gain insights into the generation mechanism of arylsulfenyl radicals. Notably, the chemistry is free of thiol odors, organic solvents

  引入了一种新开发的含有酸和磷的水性体系，在该体系中，无味且稳定的芳基亚磺酸钠可以原位生成芳基亚硫基。这些自由基具有与炔烃，烯烃和H-膦氧化物反应的高反应性，以合成烷基硫化物和烯基硫化物以及硫代磷酸硫代酸酯。还进行了控制实验和量子计算，以深入了解芳基亚硫基自由基的生成机理。值得注意的是，该化学物质不含硫醇气味，有机溶剂和金属。
• Oxidative Dehydrosulfurative Cross-Coupling of 3,4-Dihydropyrimidine-2-thiones with Alkynes for Access to 2-Alkynylpyrimidines
  作者：Ngoc Son Le Pham、Hyunik Shin、Jun Yong Kang、Jeong-Hun Sohn

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00091

  日期：2020.4.3

  (DHPMs) via dehydrosulfurative Sonogashira cross-coupling with concomitant oxidative dehydrogenation using a Pd/Cu catalytic system. Together with the ready availability of DHPMs possessing various substituents at the C4–C6 positions, this transformation offers rapid and general access to diverse 2-alkynylpyrimidine derivatives.

  描述了一种通过Pd / Cu催化体系通过脱硫Sonogashira交叉偶联与伴随的氧化脱氢从3,4-二氢嘧啶-1 H -2-硫酮（DHPM）一步合成2-炔基嘧啶的反应方法。连同在C4–C6位置具有各种取代基的DHPM的现成可用性，这种转变为获得各种2-炔基嘧啶衍生物提供了快速而通用的途径。
• Microwave-assisted one-pot synthesis and anti-biofilm activity of 2-amino-1H-imidazole/triazole conjugates
  作者：Hans Steenackers、Denis Ermolat'ev、Tran Thi Thu Trang、Bharat Savalia、Upendra K. Sharma、Ami De Weerdt、Anamik Shah、Jozef Vanderleyden、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1039/c3ob42282h

  日期：——

  A microwave-assisted protocol was developed for the construction of 2-amino-1H-imidazole/triazole conjugates with anti-biofilm activity.

  开发了一种微波辅助协议，用于构建具有抗生物膜活性的2-氨基-1H-咪唑/三唑共轭物。
• A General Cyclocarbonylation of Aryl Bromides and Triflates with Acetylenes: Palladium-Catalyzed Synthesis of 3-Alkylidenefuran-2-ones
  作者：Xiao-Feng Wu、Basker Sundararaju、Pazhamalai Anbarasan、Helfried Neumann、Pierre H. Dixneuf、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201101083

  日期：2011.7.11

  Making use of CO: An improved efficient synthesis of 5‐aryl‐3‐alkylidenefuran‐2‐ones has been developed (see scheme). Starting from readily available (hetero)aryl bromides or aryl triflates and alkynes, furanones were produced in good yields through a double carbonylation process. To illustrate the generality of the method more than 25 furanone derivatives were synthesized, including the permethylated

  利用一氧化碳：已开发出一种改进的5-芳基-3-亚烷基呋喃-2-酮的有效合成方法（参见方案）。从容易获得的（杂）芳基溴化物或芳基三氟甲磺酸酯和炔烃开始，呋喃酮通过双羰基化过程以高收率生产。为了说明该方法的通用性，合成了25种以上的呋喃酮衍生物，包括全甲基化激酶抑制剂BE-23372M。

表征谱图