1,2-二硫氰酸亚乙酯 | 629-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫氰酸盐
• 中文名称: 1,2-二硫氰酸亚乙酯
• 中文别名: 乙烯1,2-二硫代氰酸；[二]硫氰酸伸乙酯；二硫氰酸伸乙酯
• 英文名称: 1,2-bis(thiocyanato)ethane
• 英文别名: 1,2-dithiocyanatoethane；Ethylene dithiocyanate；2-thiocyanatoethyl thiocyanate
• CAS: 629-17-4
• 化学式: C₄H₄N₂S₂
• mdl: MFCD00013807
• 分子量: 144.221
• InChiKey: LILPOSVDSDEBCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89°C
• 沸点：
  314.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.4200
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物、水源和酸。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品运输编号：
  UN2811
• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• 储存条件：
  应将化学品存放在充有干燥惰性气体的容器内，并置于阴凉、干燥处。储存地点须上锁，钥匙由技术专家及其助手保管，以确保安全。请避免接触湿气和水分，并远离氧化剂。切勿与酸类物质混放。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二硫氰酸亚乙酯 在 sodium sulfide 、 硫化氢 作用下， 生成 环硫乙烷
  参考文献：
  名称：

  Delepine, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1920, vol. 171, p. 36

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 生成 1,2-二硫氰酸亚乙酯
  参考文献：
  名称：

  Ardrey,R.E.; Cort,L.A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 121 - 124

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses and solid state structures of cyclic diynes with two chalcogen centres ? a competition between weak interactions
  作者：J. Hilko Schulte、Daniel B. Werz、Frank Rominger、Rolf Gleiter

  DOI：10.1039/b303653g

  日期：——

  Structural investigations by means of X-ray diffraction reveal for most systems a chair-like conformation in the solid state. For 5S(2)2, 5S(2)3, 7S(2)5, 5Se(2)2 and 5Te(2)3 tubular structures were encountered. These structures can be traced back to weak XX or weak C-Hpi interactions.

  在本文中，我们报告了通式为mX2n的环状二炔的合成。字母m和n表示两个C三键CX单元之间的链长，其中X表示S，Se或Te。桥的长度在m = 4-8和n = 2-6之间变化。通过X射线衍射进行的结构研究表明，对于大多数系统而言，固态呈椅子状构象。对于5S（2）2、5S（2）3、7S（2）5、5Se（2）2和5Te（2）3，遇到管状结构。这些结构可以追溯到弱XX或弱C-Hpi相互作用。
• Synthesis of 3,6-diaryl-1,4,5-thiadiazepines from substituted 2-thiocyano acetophenone and investigation of reaction mechanism
  作者：M. Rahimizadeh、B. Feizyzadeh、M. Bakavoli、H. Eshghi

  DOI：10.1080/17415993.2012.735672

  日期：2013.6.1

  substituted 2-thiocyanoacetophenone and hydrazine hydrate as a novel and simple pathway for the preparation of the substituted 1,4,5-thiodiazepine ring system. The mechanism of this reaction revealed that in the initial step condensation of hydrazine with carbonyl groups of substituted 2-thiocyanoacetophenons 2a–2f gives the corresponding substituted aromatic dithiocyano azide intermediates which in

  在这项工作中，我们研究了取代的 2-硫氰基苯乙酮和水合肼的反应，作为制备取代的 1,4,5-硫代二氮杂环系统的一种新颖而简单的途径。该反应的机理表明，在初始步骤中，肼与取代的 2-硫氰基苯乙酮 2a-2f 的羰基缩合得到相应的取代芳族二硫氰基叠氮化物中间体，中间体在肼存在下依次环化为 1,4,5-噻二氮杂. 这种环化反应是一种由肼与二硫氰基中间体反应制备硫键的新方法。给出了反应机理的说明。
• Thiocyanation and 2-Amino-1,3-thiazole Formation in Water Using Recoverable and Reusable Glycosylated Resorcin[4]arene Cavitands
  作者：Ali A. Husain、Kirpal S. Bisht

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01150

  日期：2020.8.7

  resorcin[4]arene cavitand glycoconjugates (RCGs) have been applied as efficient recoverable and reusable inverse phase transfer catalysts for eco- and environmentally friendly thiocyanation and 2-amino-1,3-thiazole formation reactions in water. The results show that RCGs (1 mol %) were capable of hosting and catalyzing various water-insoluble bromo/thiocyanato substrates in water without the use of any co-organic

  三种空间定向间苯二酚[4]芳烃cavitand糖共轭物（RCGs）系列已被用作高效可回收和可重复使用的反相转移催化剂，用于生态和环境友好的硫氰化和2-氨基-1,3-噻唑在水中的形成反应。结果表明，在不使用任何共有机溶剂的情况下，RCG（1摩尔％）能够在水中容纳和催化各种水不溶性溴/硫氰酸根基质。在使用DCM或乙酸乙酯对所需产物进行简单萃取后，再对回收的含有HCG催化剂的水溶液进行处理，还检查了RCG催化体系RCG1和RCG3的可回收性和可重复使用性。RCG催化剂进入下一个反应周期。
• Syntheses and Structural Properties of Cyclic Tetrathiadiynes
  作者：Christoph Benisch、Sabine Bethke、Rolf Gleiter、Thomas Oeser、Hans Pritzkow、Frank Rominger

  DOI：10.1002/1099-0690(200007)2000:13<2479::aid-ejoc2479>3.0.co;2-9

  日期：2000.7

  The four-component cyclization of dilithium acetylide with dithiocyanatoalkanes yielded the hitherto unknown tetrathiacyclodiynes 34, 38, 41, and 43 in moderate yields. The use of the trimethylsilyl protecting group allowed a more efficient and flexible stepwise approach with good yields. The resulting tetrathiacyclodiynes 25−44 were investigated by X-ray analysis. For ring systems with a twist-chair

  与dithiocyanatoalkanes二锂乙炔化物的四种成分的环化，得到迄今未知的tetrathiacyclodiynes 34，38，41，和43在中等产率。三甲基甲硅烷基保护基的使用允许具有良好收率的更有效和灵活的逐步方法。将所得tetrathiacyclodiynes 25 - 44通过X射线分析调查。用于与拧椅式构象的环系统中的CH的扭转角2 -Sσ-键的CH的2 -S-C≡C-S-CH 2部分采用75°和110之间的值°。这些值是由电子效应引起的，如HF / 6-31G *计算所示。
• Cyclic Tetra- and Hexaynes Containing 1,4-Donor-Substituted Butadiyne Units:  Synthesis and Supramolecular Organization
  作者：Daniel B. Werz、Rolf Gleiter、Frank Rominger

  DOI：10.1021/jo035882+

  日期：2004.4.1

  the cyclic dimers (S, 2(n); Se, 9(n)) or the cyclic trimers (S, 8(n); Se, 10(n)). Most of the molecular structures of 2(n) and 9(n) adopt chairlike conformations in the solid state. Tubular structures in the solid state with short distances between the chalcogen centers of neighboring stacks were encountered for 2(5), 9(5), 8(4), 10(4), and 10(5). Recrystallization of 10(5) from various polar and nonpolar

  硫的中心位于1,3-丁二炔单元（2（n））的α-位的环状双（1,3-丁二炔）是通过相应的开链二硫-α，ω-二炔1的Glaser偶联合成的（n）。在第二种方案中，我们通过使α，ω-二硫代氰基链烷烃6（n）或α，ω-二硒代氰基链烷烃7（n）与1,3,3-丁二酰亚胺二锂反应进行了四组分环化。该概念提供了环状二聚体（S，2（n）； Se，9（n））或环状三聚体（S，8（n）； Se，10（n））。2（n）和9（n）的大多数分子结构在固态时采用椅子状构型。对于2（5），9（5），8（4），10（4）和10（5），遇到了在相邻烟囱的硫族元素中心之间具有短距离的固态管状结构。从各种极性和非极性溶剂中重结晶10（5）会产生溶剂客体分子的内含物。溶剂可及体积计算，以改变从19％（正-己烷），25％（均三甲苯）。我们循环的弹性特性是由于柔性亚甲基链和刚性1,3-丁二炔棒之间容易改变的扭转角所致。

表征谱图