4-肼基-3-硝基吡啶 | 33544-42-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 4-肼基-3-硝基吡啶
• 英文名称: 4-hydrazino-3-nitropyridine
• 英文别名: 3-Nitro-4-hydrazino-pyridin；4-Hydrazino-3-nitropyridin；(3-nitropyridin-4-yl)hydrazine
• CAS: 33544-42-2
• 化学式: C₅H₆N₄O₂
• mdl: MFCD00955679
• 分子量: 154.128
• InChiKey: HWMWVURSDQRNDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C
• 沸点：
  341.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.524±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  | 室温 干燥 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-肼基-3-硝基吡啶 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以94%的产率得到3,4-二氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  制备2,3-和3,4-二氨基吡啶的一些新方法

  摘要：

  探索了由2-氯-3-硝基吡啶（11）制备2,3-二氨基吡啶（13）和由4-乙氧基-3-硝基吡啶盐酸盐（5）制备3,4-二氨基吡啶（8）的新方法，并评估。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230306
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基吡啶 在 五氯化磷 、 硫酸 、 三氧化硫 、 硝酸 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 4-肼基-3-硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[3,4-e] -1,2,4-三嗪和相关杂环作为潜在的抗真菌剂。

  摘要：

  描述了一系列吡啶并[3,4-e] -1,2,4-三嗪，1,2,4-三嗪[5,6-c]喹啉和相关的稠合三嗪的制备和生物学活性。甲基，氨基和酰基氨基取代基置于前一系统的吡啶基环中。其他结构修饰包括在这些环系统的3位上的各种烷基，环烷基，取代的苯基和杂环基。在琼脂稀释测定中，该系列中的活性物质以MIC小于或等于16微克/ mL抑制念珠菌，曲霉，Mucor和Trychophyton菌种。

  DOI：

  10.1021/jm00131a010

文献信息

• Synthesis of new pyrazolo[5,1-c][1,2,4] benzotriazines, pyrazolo[5,1-c]pyrido[4,3-e][1,2,4] triazines and their open analogues as cytotoxic agents in normoxic and hypoxic conditions
  作者：Giovanna Ciciani、Marcella Coronnello、Gabriella Guerrini、Silvia Selleri、Miriam Cantore、Paola Failli、Enrico Mini、Annarella Costanzo

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.09.055

  日期：2008.11

  The synthesis and antitumor activity in normoxic and hypoxic conditions of a series of pyrazolo[5,1-c][1,2,4]benzotriazine and its related analogues are reported. All compounds were tested on human colorectal adenocarcinoma cell line HCT-8 and for compounds 15 and 20, which show to have selective cytotoxicity in hypoxic and in normoxic conditions respectively, ROS production, cell cycle, and DNA fragmentation

  报道了一系列吡唑并[5,1-c] [1,2,4]苯并三嗪及其相关类似物在常氧和低氧条件下的合成和抗肿瘤活性。所有化合物均在人大肠腺癌细胞系HCT-8和化合物15和20上进行了测试，化合物15和20在低氧和常氧条件下分别显示出选择性的细胞毒性，测定了ROS的产生，细胞周期和DNA片段化。这项初步研究鼓励我们将15和20视为进一步优化的有趣线索。
• N-(pyrrol-1-yl)pyridinamines having memory enhancing properties
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04752610A1

  公开（公告）日：1988-06-21

  There are disclosed novel compounds of the formula ##STR1## where R is H, loweralkyl, halogen, cyano, loweralkanoyl, arylloweralkanoyl, aroyl, --CH(OH)r.sub.1, --C(OH)r.sub.1 r.sub.2 or --CH.sub.2 Or.sub.2, where r.sub.1 is H, loweralkyl, arylloweralkyl or aryl and r.sub.2 is loweralkyl; R.sub.1 is H, loweralkyl, arylloweralkyl, phenyl, nitrophenyl, cyanophenyl, trifluoromethylphenyl, aminophenyl, loweralkanoylaminophenyl, loweralkoxycarbonyl, arylloweralkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, loweralkylaminocarbonyl, arylloweralkylaminocarbonyl, arylaminocarbonyl, alkanoyl, arylloweralkanoyl, aroyl, alkenoyl or alkynoyl; and R.sub.2 is H, NO.sub.2, NH.sub.2, halogen, loweralkanoylamino, arylloweralkanoylamino, aroylamino or loweralkyl, or R.sub.2 as a whole is a combination of 2, 3 or 4 halogen atoms; or pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, which are useful for enhancing memory, methods for synthesizing them, pharmaceutical compositions comprising an effective memory enhancing amount of such a compound and methods of treating a patient in need of memory enhancement by administering such a compound to the patient.

  揭示了一种新颖化合物，其化学式为##STR1##其中R为H、低烷基、卤素、氰基、低烷酰基、芳基低烷酰基、芳酰基、--CH(OH)r.sub.1、--C(OH)r.sub.1 r.sub.2或--CH.sub.2 Or.sub.2，其中r.sub.1为H、低烷基、芳基低烷基或芳基，r.sub.2为低烷基；R.sub.1为H、低烷基、芳基低烷基、苯基、硝基苯基、氰基苯基、三氟甲基苯基、氨基苯基、低烷酰胺基苯基、低烷氧羰基、芳基低烷氧羰基、芳氧羰基、低烷基氨基羰基、芳基低烷基氨基羰基、芳基氨基羰基、烷酰基、芳基低烷酰基、芳酰基、烯酰基或炔酰基；R.sub.2为H、NO.sub.2、NH.sub.2、卤素、低烷酰胺基、芳基低烷酰胺基、芳酰胺基或低烷基，或R.sub.2作为整体是2、3或4个卤素原子的组合；或其药学上可接受的酸盐，该化合物对增强记忆有用，合成方法，包含有效增强记忆量的该化合物的制药组合物，以及通过向患有记忆增强需求的患者施用该化合物来治疗患者的方法。
• N-(pyrrol-1-yl)pyridinamines having memory enhancing activity
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US04792562A1

  公开（公告）日：1988-12-20

  There are disclosed novel compounds of the formula ##STR1## where n is 0 or 1; R is hydrogen or loweralkyl; R.sub.1 is hydrogen, loweralkyl, halogen, cyano, loweralkanoyl, arylloweralkanoyl, aroyl, --CH(OH)R.sub.4, --C(OH)R.sub.4 R.sub.5 or --CH.sub.2 OR.sub.5, --CH.dbd.CR.sub.6 R.sub.7, --CH.dbd.CHCN, --CH.dbd.CHOCH.sub.3, --CH.dbd.CHCO.sub.2 C.sub.2 H.sub.5, ##STR2## --CH.sub.2 CHR.sub.6 R.sub.7, --CH.sub.2 CH.sub.2 CN, --CH.sub.2 CH.sub.2 OCH.sub.3, --CH.sub.2 CH.sub.2 CO.sub.2 C.sub.2 H.sub.5, ##STR3## R.sub.4 being hydrogen, loweralkyl, arylloweralkyl or aryl, R.sub.5 being loweralkyl, aryl or arylloweralkyl, R.sub.6 being hydrogen or loweralkyl and R.sub.7 being hydrogen, loweralkyl or aryl; R.sub.2 is hydrogen, loweralkyl, loweralkenyl, loweralkynyl, --CH.sub.2 CO.sub.2 C.sub.2 H.sub.5, arylloweralkyl, phenyl, nitrophenyl, cyanophenyl, trifluoromethylphenyl, aminophenyl, loweralkanoylaminophenyl, loweralkoxycarbonyl, arylloweralkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, loweralkylaminocarbonyl, arylloweralkylaminocarbonyl, arylaminocarbonyl, alkanoyl, arylloweralkanoyl, aroyl, alkenoyl, alkynoyl, --CH.sub.2 C.tbd.CCH.sub.2 --NR'R", --CH.sub.2 CH.dbd.CHCH.sub.2 --NR'R" or --CH.sub.2 CH.sub.2 CH.sub.2 CH.sub.2 --NR'R", R' and R" being independently loweralkyl or --NR'R" taken as a whole being ##STR4## and R.sub.3 is hydrogen, NO.sub.2, NH.sub.2, halogen, loweralkanoylamino, arylloweralkanoylamino, aroylamino or loweralkyl; with the proviso that when n is 0, R.sub.2 is phenyl, R.sub.3 is hydrogen and the pyridine moiety is 2-pyridinyl, R and R.sub.1 may not be 2-methyl and 5-methyl; or pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, which are useful for enhancing memory, methods for synthesizing them, pharmaceutical compositions comprising an effective memory enhancing amount of such a compound and a method of treating a patient in need of memory enhancement which comprises administering such a compound to the patient.

  揭示了一种新颖的化合物，其化学式为##STR1##其中n为0或1；R为氢或低碳烷基；R.sub.1为氢、低碳烷基、卤素、氰基、低碳酰基、芳基低碳酰基、芳酰基、--CH(OH)R.sub.4、--C(OH)R.sub.4 R.sub.5或--CH.sub.2 OR.sub.5、--CH.dbd.CR.sub.6 R.sub.7、--CH.dbd.CHCN、--CH.dbd.CHOCH.sub.3、--CH.dbd.CHCO.sub.2 C.sub.2 H.sub.5、##STR2##--CH.sub.2 CHR.sub.6 R.sub.7、--CH.sub.2 CH.sub.2 CN、--CH.sub.2 CH.sub.2 OCH.sub.3、--CH.sub.2 CH.sub.2 CO.sub.2 C.sub.2 H.sub.5、##STR3##其中R.sub.4为氢、低碳烷基、芳基低碳烷基或芳基，R.sub.5为低碳烷基、芳基或芳基低碳烷基，R.sub.6为氢或低碳烷基，R.sub.7为氢、低碳烷基或芳基；R.sub.2为氢、低碳烷基、低碳烯基、低碳炔基、--CH.sub.2 CO.sub.2 C.sub.2 H.sub.5、芳基低碳烷基、苯基、硝基苯基、氰基苯基、三氟甲基苯基、氨基苯基、低碳酰胺基苯基、低碳氧羰基、芳基低碳氧羰基、芳氧羰基、低碳烷基氨基羰基、芳基低碳烷基氨基羰基、芳基氨基羰基、烷酰基、芳基低碳酰基、芳酰基、烯酰基、炔酰基、--CH.sub.2 C.tbd.CCH.sub.2 --NR'R"、--CH.sub.2 CH.dbd.CHCH.sub.2 --NR'R"或--CH.sub.2 CH.sub.2 CH.sub.2 CH.sub.2 --NR'R"，其中R'和R"独立地为低碳烷基或--NR'R"作为一个整体为##STR4##，R.sub.3为氢、NO.sub.2、NH.sub.2、卤素、低碳酰胺基、芳基低碳酰胺基、芳酰胺基或低碳烷基；但当n为0时，R.sub.2为苯基，R.sub.3为氢，吡啶基为2-吡啶基时，R和R.sub.1可能不是2-甲基和5-甲基；或其药学上可接受的酸盐，用于增强记忆，合成它们的方法，包含有效增强记忆量的这种化合物的药物组合物以及治疗需要记忆增强的患者的方法，包括将这种化合物给患者服用。
• Photo-driven optical oscillators in the kHz range based on push–pull hydroxyazopyridines
  作者：Jaume Garcia-Amorós、Santi Nonell、Dolores Velasco

  DOI：10.1039/c1cc10302d

  日期：——

  Push–pull azophenols are valuable target molecules for stable photo-driven optical oscillators. Hydroxyazopyridinium methyl iodide salts show oscillation frequencies up to 10 kHz with no signs of fatigue upon continuous work.

  推拉偶氮苯酚是稳定光驱动光振荡器的重要目标分子。羟基氮吡啶甲基碘盐的振荡频率高达 10 kHz，连续工作时不会出现疲劳迹象。
• Boido; Novelli; Savelli, Il Farmaco, 1989, vol. 44, # 3, p. 279 - 301
  作者：Boido、Novelli、Savelli、Sparatore、Russo、Filippelli、Susanna、Marmo

  DOI：——

  日期：——