2-methoxyselenophenol | 37773-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxyselenophenol
• 英文别名: 2-Methoxybenzeneselenol
• CAS: 37773-18-5
• 化学式: C₇H₈OSe
• 分子量: 187.1
• InChiKey: WPFQUBYKYUXKNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 20 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.22
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxyselenophenol 在 氧气 、 lithium perchlorate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-1-(1-((2-methoxyphenyl)selanyl)-4-phenylbut-3-en-2-yl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯的三组分电化学氨基硒化

  摘要：

  唑类和有机硒化合物是药物化学和天然产物中具有重要药理学意义的支架。我们开发了 1,​​3-二烯、唑类和二硒化物衍生物的有效区域选择性电化学氨基硒化反应，以获得含硒烯丙基唑骨架。该方案更经济环保，底物适用范围广；吡唑、三唑、四唑均在标准条件下耐受，可应用于生物活性分子的快速合成和医药工业。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00214
• 作为产物：
  描述：

  2-Methoxy-phenylmagnesium-jodid 在 selenium 、 乙醚 作用下， 生成 2-methoxyselenophenol
  参考文献：
  名称：

  Keimatsu; Yokota; Satoda, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1933, vol. 53, p. 993,1029; dtsch. Ref. S. 203, 206

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct biocatalysed synthesis of first sulfur-, selenium- and tellurium- containing <scp>l</scp>-ascorbyl hybrid derivatives with radical trapping and GPx-like properties
  作者：Damiano Tanini、Beatrice Lupori、Gianni Malevolti、Moira Ambrosi、Pierandrea Lo Nostro、Antonella Capperucci

  DOI：10.1039/c9cc02427a

  日期：——

  6-O-l-Ascorbyl selenoesters, thioesters and telluroesters can be efficiently and directly prepared from l-ascorbic acid and suitable functionalised chalcogenoesters through lipase-catalysed transesterification reactions.

  6-O-l-抗坏血酸硒酯、硫酯和碲酯可以通过脂肪酶催化的酯交换反应，高效直接地从l-抗坏血酸和适当官能化的硒酯制备而成。
• Palladium‐Catalyzed Thio‐ and Selenocarbonylation of 2‐Iodoglycals
  作者：Mariana P. Darbem、Henrique A. Esteves、Isadora M. Oliveira、Daniel C. Pimenta、Hélio A. Stefani

  DOI：10.1002/cctc.201901403

  日期：2020.1.18

  The carbonylative cross‐coupling reactions of 2‐iodoglycals with thiols and selenols in the presence of molybdenum hexacarbonyl as a solid source of carbon monoxide is described. This methodology permitted the synthesis of 29 C2‐glycosides bearing thioester and selenoester functionalities in moderate to excellent yields and high functional group tolerance. Moreover, this communication describes the

  描述了在六羰基钼作为一氧化碳的固体来源存在下，2-碘代糖与硫醇和硒醇的羰基交叉偶联反应。该方法学可合成具有中等至极高收率和高官能团耐受性的29个带有硫酯和硒酸酯官能团的C2-糖苷。此外，该文描述了硒醇与碳亲电试剂的第一次催化羰基化偶联反应。
• Selenols: a new class of carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Andrea Angeli、Damiano Tanini、Alessio Nocentini、Antonella Capperucci、Marta Ferraroni、Paola Gratteri、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1039/c8cc08562e

  日期：——

  were obtained through a convenient procedure. Selenols represent a new chemotype acting as carbonic anhydrase inhibitors (CAIs), inhibiting four human isoforms, CAs I, II, VII and the tumor-associated CA IX. X-ray crystallographic, physical and computational studies provided insights into the binding mode of this conceptually new class of CAIs.

  通过方便的程序获得稳定的芳基硒醇。硒醇代表一种新的化学型，可作为碳酸酐酶抑制剂（CAIs），抑制四种人类同工型，即CAs I，II，VII和与肿瘤相关的CA IX。X射线晶体学，物理和计算研究为这种概念上新颖的CAI类的绑定模式提供了见解。
• Studies on Long-range Couplings between⁷⁷Se and¹³C in Some Aryl Selenides, Dichlorides, and Selenoxides. The Inverse Effect on Couplings in the Selenoxide Formation
  作者：War\={o} Nakanishi、Yoshitsugu Ikeda

  DOI：10.1246/bcsj.56.1661

  日期：1983.6

  Long-range coupling constants between 77Se and 13C in selenoanisole, diphenyl selenide, diphenyl diselenide, and their 2-mono- and 2,2′-disubstituted derivatives, selenoxanthone, selenanthrene, dichlorides, and selenoxides were measured to disclose predominant factors governing the magnitude of the coupling. Extraordinary large values for two- and three-bond couplings are found in selenoxanthone. Three factors are operative: the orientational effect, the coordination number, and the effect of ring formation. The last factor accompanies a stronger inverse effect on the coupling of selenoxides than on that of selenides.

  在硒基苯甲醚、二苯硒、二苯二硒及它们的2-单取代和2,2'-双取代衍生物、硒黄酮、硒蒽、二氯化物和硒氧化物中，测量了77Se与13C之间的远程耦合常数，以揭示影响耦合强度的主要因素。在硒黄酮中发现了异常大的双键和三键耦合值。三个因素在起作用：取向效应、配位数和环的形成效应。最后一个因素对硒氧化物的耦合具有比对硒化物更强的逆效应。
• Copper(I)‐Catalyzed Conjugate Addition/Enantioselective Protonation with Selenols and α‐Substituted α,β‐Unsaturated Thioamides
  作者：Hu Tian、Hong‐Ming Zhang、Liang Yin

  DOI：10.1002/anie.202301422

  日期：2023.6.12

  A copper(I)-catalyzed conjugate addition/enantioselective protonation with selenols and α-substituted α,β-unsaturated thioamides is disclosed, which affords a series of chiral selenides in high to excellent enantioselectivity.

  公开了铜 (I) 催化的与硒醇和 α-取代的 α,β-不饱和硫代酰胺的共轭加成/对映选择性质子化，它提供了一系列具有高对映选择性的手性硒化物。