已经开发了两种模块化和高度收敛的方法,用于合成大量光学纯的C(2)-对称双亚砜的两种异构体,并评估了其范围和局限性。第一个用作中间非对映体纯C(2)-对称双亚
磺酸酯6(S(S),S(S))和6(R(S),R(S)),通过动态动力学拆分获得
乙烷-1,2-双亚
磺酰氯5.单一手性诱导剂,
葡萄糖衍生的
DAG(双
丙酮-
D-葡萄糖)1用于非对映异构纯C(2)-对称双亚
磺酸盐的对映选择性合成酯,这是由于
吡啶和用于催化反应的(i)Pr(2)NEt具有相反的立体定向作用。第二种方法基于光学纯的
硫代甲基亚砜的
铜催化氧化偶联。可以使用(R(S))-和(S(S))-
DAG
甲烷亚
磺酸酯8R(S)和8S(S)以收敛的方式获得大量甲基亚砜的两种异构体。
甲烷亚
磺酰氯24的动态动力学拆分也以对映选择性的方式获得了亚
甲基磺酸盐8R(S)和8S(S)。由于Horeau的结果,与相应的单体相比,最终的双亚砜具有更高的对映选择性。