bis-(2-methoxy-phenyl)-diselenide | 80227-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: bis-(2-methoxy-phenyl)-diselenide
• 英文别名: 1,2-bis(2-methoxyphenyl)diselane；1,2-bis(2-methoxyphenyl)diselenide；bis(o-methoxyphenyl) diselenide；di(o-methoxyphenyl) diselenide；Bis(2-methoxyphenyl) diselenide；1-methoxy-2-[(2-methoxyphenyl)diselanyl]benzene
• CAS: 80227-68-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂Se₂
• 分子量: 372.184
• InChiKey: NNIJLCWUDFLQEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-(2-methoxy-phenyl)-diselenide 在 sodium tetrahydroborate 、 柠檬酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以56%的产率得到2-methoxyselenophenol
  参考文献：
  名称：

  硒醇：一类新型的碳酸酐酶抑制剂†

  摘要：

  通过方便的程序获得稳定的芳基硒醇。硒醇代表一种新的化学型，可作为碳酸酐酶抑制剂（CAIs），抑制四种人类同工型，即CAs I，II，VII和与肿瘤相关的CA IX。X射线晶体学，物理和计算研究为这种概念上新颖的CAI类的绑定模式提供了见解。

  DOI：

  10.1039/c8cc08562e
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醚 在 selenium 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到bis-(2-methoxy-phenyl)-diselenide
  参考文献：
  名称：

  断裂链的苯酚2,3-二氢苯并[b]硒烯抗氧化剂：邻近效应和再生研究

  摘要：

  与α-生育酚相比，邻位与Se原子邻位的OH-基团的酚二氢苯并硒基抗氧化剂可以更有效地淬灭脂质过氧自由基，并且可以很容易地被水相共抗氧化剂（例如N-乙酰半胱氨酸，谷胱甘肽，二硫苏糖醇，抗坏血酸和三（羧乙基）膦盐酸盐。

  DOI：

  10.1002/chem.201702350
• 作为试剂：
  描述：

  2,9-二甲基-5-癸炔 、 N-氟代双苯磺酰胺 在 bis-(2-methoxy-phenyl)-diselenide 、 lithium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 以44%的产率得到N-(2,9-dimethyldeca-5,6-dien-5-yl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  硒-π-酸催化N-氟化磺酰亚胺与简单炔烃交叉偶联合成氨基联烯

  摘要：

  通过硒-π-酸催化，建立了从简单炔烃和N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 制备氨基丙二烯的分步氧化还原经济路线。这种前所未有的方法显着简化了杂取代 1,3-丙二烯基序的组装，并具有广泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001673

文献信息

• New synthetic methods : sodium alkanechalcogenates as demethylating agents. Scope, limitation and new one-pot synthesis of diaryldiselenides.
  作者：Michel Evers、Léon Christiaens

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81412-4

  日期：——

  Sodium alkanechalcogenates (S, Se) cleave the alkylarylchalcogenides (O, S, Se). The versatility of such reagents is developed and applied to a new synthesis of diaryldiselenides.

  链烷硫属酸钠（S，Se）裂解烷基芳基硫属化物（O，S，Se）。开发了这种试剂的多功能性并将其应用于二芳基二硒化物的新合成中。
• α-Arylchalcogenation of acetone with diaryl dichalcogenide via metal-free oxidative C(sp3)–H bond functionalization
  作者：Guobing Yan、Arun Jyoti Borah、Lianggui Wang、Zhangjin Pan、Shuangshuang Chen、Xuqian Shen、Xiangmei Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.059

  日期：2015.7

  Direct α-arylchalcogenation of acetone with diaryl dichalcogenides has been achieved by using a mixture of TBHP and DTBP oxidants at 120 °C without transition-metal catalyst via oxidative C(sp3)–H bond functionalization. The method exhibits good functional group tolerance and products were isolated in moderate to high yields.

  通过在120°C下使用TBHP和DTBP氧化剂的混合物，而无过渡金属催化剂通过C（sp3）–H键的氧化作用，可实现丙酮与二芳基二卤代丙酮的直接α-芳基硫醇化。该方法表现出良好的官能团耐受性，并且以中等至高收率分离出产物。
• A Radical Addition/Cyclization and Se‐Group Transfer Strategy for the Facile Synthesis of Se‐Containing Cyclopentenes under Metal‐Free and Peroxide‐Free Conditions
  作者：Dian‐Liang Wang、Nan‐Quan Jiang、Zhong‐Jian Cai、Shun‐Jun Ji

  DOI：10.1002/chem.202103334

  日期：2021.12.20

  A highly atom-economic intermolecular radical addition/cyclization and Se-group transfer strategy was developed for the efficient synthesis of Se-containing cyclopentenes under metal-free and peroxide-free conditions.

  开发了一种高度原子经济的分子间自由基加成/环化和硒基转移策略，用于在无金属和无过氧化物条件下有效合成含硒环戊烯。
• Atom-economical selenation of electron-rich arenes and phosphonates with molecular oxygen at room temperature
  作者：Samir Kumar Bhunia、Pritha Das、Ranjan Jana

  DOI：10.1039/c8ob02792g

  日期：——

  An environmentally benign selenation of electron-rich arenes and phosphonates is developed adopting a novel recycle–reuse–reduce strategy for selenol by oxygen.

  一种采用新颖的循环-重复利用-减少策略，通过氧气对富电子芳烃和膦酸酯进行环保的硒化反应被开发出来。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Unsymmetrical Diorganyl Chalcogenides (Te/Se/S) from Boronic Acids under Solvent-Free Conditions
  作者：Sumbal Saba、Giancarlo Botteselle、Marcelo Godoi、Tiago Frizon、Fábio Galetto、Jamal Rafique、Antonio Braga

  DOI：10.3390/molecules22081367

  日期：——

  The efficient and mild copper-catalyzed synthesis of unsymmetrical diorganyl chalcogenides under ligand- and solvent-free conditions is described. The cross-coupling reaction was performed using aryl boric acids and 0.5 equiv. of diorganyl dichalcogenides (Te/Se/S) in the presence of 3 mol % of CuI and 3 equiv. of DMSO, under microwave irradiation. This new protocol allowed the preparation of several

  描述了在无配体和无溶剂条件下有效和温和的铜催化合成不对称二有机基硫属元素化物。使用芳基硼酸和 0.5 当量进行交叉偶联反应。在 3 mol % CuI 和 3 equiv. 存在下二有机基二硫属化物 (Te/Se/S) DMSO，在微波辐射下。这种新方案允许以良好到极好的收率制备几种不对称的二有机基硫属元素化物。