2-(ethyl(phenyl)amino)-1-phenylethan-1-one | 32119-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(ethyl(phenyl)amino)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-(N-ethylanilino)-1-phenylethanone
• CAS: 32119-56-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: XEXBAEILWBMWPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C
• 沸点：
  380.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethyl(phenyl)amino)-1-phenylethan-1-one 在 zinc(II) chloride 作用下， 以100%的产率得到1-ethyl-3-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Galons, Herve; Girardeau, Jean-Francois; Farnoux, Claude Combet, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 561 - 564

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 N-乙基苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.2h， 以61%的产率得到2-(ethyl(phenyl)amino)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺可促进和碱基转换一锅法从苯乙烯合成α-亚氨基和α-氨基酮†

  摘要：

  已经开发了一种N-溴琥珀酰亚胺（NBS），促进了从商业上可得到的苯乙烯开始合成α-氨基官能化的芳基酮的一种罐策略。NBS参与多项任务，例如形成溴离子，溴代醇的氧化以及提供亲核氮源。通过选择碱，可以容易地在α-亚氨基和α-氨基酮之间切换反应。该一锅策略已成功应用于精神活性药物候选物，安非拉酮，甲氧麻黄酮和4-MEC的合成。

  DOI：

  10.1039/c5ob02034d

文献信息

• Visible-Light-Mediated Intermolecular Radical Conjugate Addition for the Construction of Vicinal Quaternary Carbon Centers
  作者：Lei Li、Lili Fang、Weiping Wu、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01724

  日期：2020.7.17

  The visible light-driven organophotoredox catalysis is reported for the construction of vicinal quaternary carbon centers. Intermolecular conjugate addition of alkyl radicals, derived from 2,2-disubstituted dihydroquinazolinones, to Michael acceptors under blue light irradiation and rhodamine B catalysis allows the facile assembly of diverse, vicinal secondary/quaternary, tertiary/quaternary, and

  据报道，可见光驱动的有机光氧化还原催化用于邻位季碳中心的构建。在蓝光和若丹明B催化下，将2,2-二取代的二氢喹唑啉酮衍生的烷基分子间共轭加成到Michael受体上，从而可容易地在位置处组装不同的，相邻的仲/季，叔/季和季/季碳中心室内温度。我们的方法提供了一种合成上通用的方案，因为2，2-二取代的二氢喹唑啉酮和Michael受体都可以从容易获得的酮中方便地制备。
• A photoredox catalyzed radical–radical coupling reaction: facile access to multi-substituted nitrogen heterocycles
  作者：Weipeng Li、Yingqian Duan、Muliang Zhang、Jian Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c6cc02027e

  日期：——

  Visible light induced photoredox catalysis is an efficient method for radical activation. Herein, we report a photoredox catalyzed intramolecular radical-radical coupling reaction that proceeds through biradical intermediate. This protocol represents...

  可见光诱导的光氧化还原催化是一种有效的自由基活化方法。在本文中，我们报告了光氧化还原催化的通过双自由基中间体进行的分子内自由基-自由基偶联反应。该协议表示...
• Palladium-Catalyzed Selective Synthesis of 3-Hydroxy-2-oxindoles via Cascade C–H Cycloaddition and Oxidation of α-Aminoaceto­phenones
  作者：Ri-Yuan Tang、Wen-Xu Zheng、Yan-Yan Liao、Li Xu

  DOI：10.1055/s-0037-1610537

  日期：2018.12

  transformation. A novel method for the synthesis of 3-hydroxy-2-oxindole (3-hydroxyindolin-2-one) derivatives by palladium-catalyzed tandem C–H cycloaddition and oxidation of α-aminoacetophenone has been developed. In the presence of Pd(OAc)2 and AgOAc, a variety of 3-hydroxy-2-oxindoles were synthesized in moderate yields. Control experiments show that the selective cycloaddition occurs prior to the oxidation

  摘要 已经开发了一种通过钯催化的串联CH-H环加成和氧化α-氨基苯乙酮合成3-羟基-2-氧吲哚（3-羟基吲哚-2-酮）衍生物的新方法。在Pd（OAc）2和AgOAc的存在下，以中等收率合成了各种3-羟基-2-氧吲哚。对照实验表明，选择性环加成反应是在氧化之前成功进行化学转化的关键。 已经开发了一种通过钯催化的串联CH-H环加成和氧化α-氨基苯乙酮合成3-羟基-2-氧吲哚（3-羟基吲哚-2-酮）衍生物的新方法。在Pd（OAc）2和AgOAc的存在下，以中等收率合成了各种3-羟基-2-氧吲哚。对照实验表明，选择性环加成反应是在氧化之前成功进行化学转化的关键。
• Copper-Catalyzed Oxidative Self-Coupling of α-Amino Carbonyl Compounds for the Synthesis of Tetrasubstituted 1,4-Enediones
  作者：Bing Yi、Jiannan Xiang、Niannian Yi、Yi Xiong、Qingjun Huang、Ning Yan、Yanjun Xie、Donghui Lan、Ziqi Yi、Chak-Tong Au

  DOI：10.1055/s-0037-1611227

  日期：2018.11

  A protocol for the copper-catalyzed oxidative self-coupling of α-amino carbonyl compounds has been developed for the synthesis of tetrasubstituted 1,4-enediones (Z-isomers) in moderate to good yields through the cleavage of four sp3C–H bonds and the simultaneous formation of one C=C double bond in the α-amino carbonyl compound. The strategy has the advantages of using readily available starting ­materials

  铜催化氧化自偶联 α-氨基羰基化合物的方案已被开发用于合成四取代的 1,4-烯二酮（Z-异构体），通过四个 sp3C-H 键的裂解，以中等至良好的产率合成四取代的 1,4-烯二酮（Z-异构体）和在α-氨基羰基化合物中同时形成一个C=C双键。该策略具有使用容易获得的起始材料和高立体选择性的优点。
• Thiocyanation of α-amino carbonyl compounds for the synthesis of aromatic thiocyanates
  作者：Niannian Yi、Mingjing Ouyang、Huimin Liu、Miao Yan、Xiaoyong Wen、Yi Xiong、Bing Yi

  DOI：10.1177/1747519820923553

  日期：2021.1

  A procedure for K2S2O8-mediated thiocyanation of α-amino carbonyl compounds has been developed for the synthesis of aromatic thiocyanates. A series of α-amino carbonyl compounds have been investiga...

  已经开发了一种由 K2S2O8 介导的 α-氨基羰基化合物硫氰化的程序，用于合成芳香族硫氰酸酯。一系列α-氨基羰基化合物已被研究...