(+)-γ-apopodophyllic acid | 128014-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-γ-apopodophyllic acid
• 英文别名: (-)-apopodophyllic acid；(7R)-7-(hydroxymethyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-7,8-dihydrobenzo[f][1,3]benzodioxole-6-carboxylic acid
• CAS: 128014-53-9
• 化学式: C₂₂H₂₂O₈
• 分子量: 414.412
• InChiKey: SKFOWMPVUPNQSR-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  103.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-γ-apopodophyllic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 25.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 22.5h， 生成 (+/-)-Isopicrodesoxypodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  使用催化不对称氢化作为关键反应，有效合成天然木脂素内酯

  摘要：

  通过使用具有手性双膦（4 S，5 S）-MOD-DIOP的铑（I）配合物的芳基琥珀酸单酯催化不对称加氢反应，可以高效地获得光学纯的（R）-芳基甲基琥珀酸单甲酯。一些天然存在的木酚素的不对称全合成，（+） - collinusin，（ - ） -脱氧，和（+） - neoisostegane，分别实现通过几个步骤从（- [R）-γ丁内酯，如通过还原得到关键中间体（R）-芳基甲基琥珀酸单甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80536-6
• 作为产物：
  描述：

  (+)-γ-Apopicropodophyllin 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以64%的产率得到(+)-γ-apopodophyllic acid
  参考文献：
  名称：

  使用催化不对称氢化作为关键反应，有效合成天然木脂素内酯

  摘要：

  通过使用具有手性双膦（4 S，5 S）-MOD-DIOP的铑（I）配合物的芳基琥珀酸单酯催化不对称加氢反应，可以高效地获得光学纯的（R）-芳基甲基琥珀酸单甲酯。一些天然存在的木酚素的不对称全合成，（+） - collinusin，（ - ） -脱氧，和（+） - neoisostegane，分别实现通过几个步骤从（- [R）-γ丁内酯，如通过还原得到关键中间体（R）-芳基甲基琥珀酸单甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80536-6

文献信息

• Asymmetric total synthesis of (−)-deoxypodophyllotoxin
  作者：Toshiaki Morimoto、Mitsuo Chiba、Kazuo Achiwa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94387-9

  日期：——
• MORIMOTO, TOSHIAKI;CHIBA, MITSUO;ACHIWA, KAZUO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 261-264
  作者：MORIMOTO, TOSHIAKI、CHIBA, MITSUO、ACHIWA, KAZUO

  DOI：——

  日期：——