1-(2-氨基苯并[d]噻唑-6-基)乙酮 | 21222-61-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 1-(2-氨基苯并[d]噻唑-6-基)乙酮
• 中文别名: 2-氨基-6-乙酰基苯并噻唑
• 英文名称: 1-(2-amino-1,3-benzothiazol-6-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-aminobenzo[d]thiazol-6-yl)ethanone；1-(2-aminobenzo[d]thiazol-6-yl)ethan-1-one；SKA-24；1-(2-amino-benzothiazol-6-yl)-ethanone；1-(2-Amino-benzothiazol-6-yl)-aethanon；2-amino-6-aceto-benzothiazole
• CAS: 21222-61-7
• 化学式: C₉H₈N₂OS
• mdl: MFCD00548461
• 分子量: 192.241
• InChiKey: OKAQYTQTHTXQQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  257-258 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  381.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934200090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氨基苯并[d]噻唑-6-基)乙酮 在 亚硝酸特丁酯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(2-溴-苯并噻唑-6-基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  基于苯并噻唑的p38alpha MAP激酶抑制剂。

  摘要：

  描述了新型基于苯并噻唑的p38alpha MAP激酶抑制剂的合理设计，合成和SAR研究。与邻位苯基，苯并[d]噻唑-6-基恶唑/咪唑相关的代谢不稳定问题是通过用氨基吡唑系统取代中央恶唑或咪唑环来解决的。通过与p38alpha酶结合的代表性抑制剂（6a）的X射线晶体学研究证实了这种新型的p38alpha抑制剂的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.02.011
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 在 溴 、 potassium thioacyanate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以6.27 g (66%)的产率得到1-(2-氨基苯并[d]噻唑-6-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Benzothiazole derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，其1立体混合物、光学异构体、前药、同位素或该化合物、异构体、前药和同位素的药用可接受盐，其中变量在此处定义。本发明的化合物可用作丝氨酸/苏氨酸激酶的抑制剂。具体而言，本发明的化合物可用作重要的酪氨酸激酶抑制剂，在增殖过程中尤其在癌症和血管生成过程中重要。

  公开号：

  US20030153568A1

文献信息

• DESIGN, SYNTHESIS, DOCKING STUDIES AND BIOLOGICAL EVALUATION OF 2-PHENYL-3-(SUBSTITUTED BENZO[d] THIAZOL-2-YLAMINO)-QUINAZOLINE-4(3H)-ONE DERIVATIVES AS ANTIMICROBIAL AGENTS
  作者：Pooja Pisal、Meenakshi Deodhar、Amol Kale、Ganesh Nigade、Smita Pawar

  DOI：10.22159/ijpps.2018v10i10.28480

  日期：——

  Objective: A new series 2-phenyl-3-(substituted benzo[d] thiazol-2-ylamino)-quinazoline-4(3H)-one was prepared by the fusion method by reacting 2-phenyl benzoxazine with 2-hydrazino benzothiazole and it was evaluated for their antimicrobial activity against gram positive, gram negative bacteria and fungi.Methods: Titled compounds were synthesized by fusion reactions. These compounds were evaluated by in vitro antibacterial and antifungal activity using the minimum inhibitory concentration and zone of inhibition methods. The synthesized compounds were characterized with the help of infrared, NMR and mass spectral studies. The benzothiazole moiety and the quinazoline ring have previously shown DNA gyrase inhibition and target related antibacterial activity. Thus, molecular docking studies of synthesized compounds were carried out (PDB: 3G75) to study the possible interaction of compounds with the target. The batch grid docking was performed to determine the probable.Results: These compounds showed significant activity against gram positive and gram negative bacteria as well against the fungi. The compound A5 was found to be active against B. subtilis, P aeruginosa and C. albican at 12.5 µg/ml MIC. The compound A3 was found to be active against all microbial strains selected at 25 and 12.5 µg/ml MIC.Conclusion: Though the relationship between the activities shown by these compounds in, the antimicrobial study is still to be established, the docking studies conducted found to be consistent with antimicrobial results. Thus the results indicate that the designed structure can be a potential lead as an antimicrobial agent.

  目标：通过融合方法，将2-苯基苯并噁嗪与2-叠氮基苯并噻唑反应制备了一系列新的2-苯基-3-(取代苯并[d]噻唑-2-基氨基)-喹唑啉-4(3H)-酮，并对其针对革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌和真菌的抗菌活性进行了评估。方法：通过融合反应合成了所述化合物。利用最小抑制浓度和抑制区域方法评估了这些化合物的体外抗菌和抗真菌活性。通过红外、核磁共振和质谱研究对合成的化合物进行了表征。苯并噻唑基团和喹唑啉环先前已显示出DNA酶抑制和靶相关抗菌活性。因此，对合成化合物进行了分子对接研究（PDB：3G75），以研究化合物与靶的可能相互作用。进行了批量网格对接以确定可能的结果。结果：这些化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌以及真菌表现出显著活性。化合物A5对枯草杆菌、铜绿假单胞菌和白念珠菌表现出12.5 µg/ml的MIC活性。化合物A3对所有选择的微生物菌株在25和12.5 µg/ml的MIC下表现出活性。结论：尽管这些化合物在抗菌研究中表现出的活性之间的关系尚待建立，但进行的对接研究与抗菌结果一致。因此，结果表明设计的结构可能是一种潜在的抗菌剂。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AS INHIBITORS OF NECROSIS, COMPOSITION AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLIQUES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA NÉCROSE, COMPOSITION ET APPLICATION ASSOCIÉES
  申请人：ZHANG XIAOHU

  公开号：WO2018017435A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  The present disclosure provides heteroaryl compounds of formulas (I), (Ia) and (Ib), processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, and their use in the treatment of diseases and disorders, arising from or related to necrosis. (Formula (I)).

  本公开提供了公式（I）、（Ia）和（Ib）的杂环芳基化合物，它们的制备方法，含有它们的药物组合物，以及它们在治疗因坏死引起或相关的疾病和疾病中的用途。 （公式（I））。
• Benzothiazolyl Ureas are Low Micromolar and Uncompetitive Inhibitors of 17β-HSD10 with Implications to Alzheimer’s Disease Treatment
  作者：Monika Schmidt、Ondrej Benek、Lucie Vinklarova、Martina Hrabinova、Lucie Zemanova、Matej Chribek、Vendula Kralova、Lukas Hroch、Rafael Dolezal、Antonin Lycka、Lukas Prchal、Daniel Jun、Laura Aitken、Frank Gunn-Moore、Kamil Kuca、Kamil Musilek

  DOI：10.3390/ijms21062059

  日期：——

  compounds based on a benzothiazolyl scaffold and evaluated their inhibitory ability and mechanism of action. The most potent inhibitors contained 3-chloro and 4-hydroxy substitution on the phenyl ring moiety, a small substituent at position 6 on the benzothiazole moiety, and the two moieties were connected via a urea linker (4at, 4bb, and 4bg). These compounds exhibited IC50 values of 1–2 μM and showed an

  人17β-羟类固醇脱氢酶10型是一种多功能蛋白，参与线粒体内的许多酶和结构过程。该酶被认为与几种神经系统疾病有关，例如智力低下，帕金森氏病或阿尔茨海默氏病，其中该酶与淀粉样β肽相互作用。我们基于苯并噻唑基支架制备了约60种新化合物，并评估了它们的抑制能力和作用机理。最有效的抑制剂在苯环部分包含3-氯和4-羟基取代基，在苯并噻唑部分的6位上具有小的取代基，并且两个部分通过脲连接基连接（4at，4bb和4bg）。这些化合物的IC50值为1-2μM，对底物乙酰乙酰辅酶A表现出无竞争性的作用机理。这些17β-羟基类固醇脱氢酶的非竞争性苯并噻唑基抑制剂是有希望用于神经退行性疾病潜在药物的化合物，值得进一步研究和开发。
• NOVEL ACETYL-COA CARBOXYLASE (ACC) INHIBITORS AND THEIR USE IN DIABETES, OBESITY AND METABOLIC SYNDROME
  申请人：Keyes F. Robert

  公开号：US20070219258A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  The present invention relates to compounds of formula (I) which inhibit acetyl-CoA carboxylase (ACC) and are useful for the prevention or treatment of metabolic syndrome, type II diabetes, obesity, atherosclerosis and cardiovascular diseases in humans.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I），可以抑制乙酰辅酶A羧化酶（ACC），并且对于预防或治疗人类的代谢综合征、2型糖尿病、肥胖、动脉粥样硬化和心血管疾病具有用处。
• 1-Aryl-3-(4-methoxybenzyl)ureas as potentially irreversible glycogen synthase kinase 3 inhibitors: Synthesis and biological evaluation
  作者：Jana Venter、Concepción Perez、Willem A.L. van Otterlo、Ana Martínez、Margaret A.L. Blackie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.04.049

  日期：2019.7

  Glycogen synthase kinase 3 (GSK-3) has become known for its multifactorial involvement in the pathogenesis of Alzheimer's disease. In this study, a benzothiazole- and benzimidazole set of 1-aryl-3-(4-methoxybenzyl)ureas were synthesised as proposed Cys199-targeted covalent inhibitors of GSK-3β, through the incorporation of an electrophilic warhead onto their ring scaffolds. The nitrile-substituted

  糖原合酶激酶3（GSK-3）因其多因素参与阿尔茨海默氏病的发病机理而闻名。在这项研究中，通过将亲电子战斗部结合到环支架上，合成了拟议的Cys199靶向GSK-3β共价抑制剂，合成了1-芳基-3-（4-甲氧基苄基）脲的苯并噻唑和苯并咪唑组。与参考抑制剂AR-A014418（1，IC50 = 0.072）相比，腈取代的苯并咪唑基尿素2b（IC50 = 0.086±0.023 µM）和卤代甲基酮取代的苯并咪唑基尿素9b（IC50 = 0.13±0.060 µM）具有较高的GSK-3β抑制活性。 ±0.043）。结果表明，对2b和9b作为GSK-3β的潜在共价抑制剂的进一步研究，因为靶向相互作用可能提供改善的激酶选择性。