正辛醇-D2 | 78510-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 正辛醇-D2
• 英文名称: 1-octanol-1,1-d2
• 英文别名: <1,1-(2)H2>octanol；1,1-dideuteriooctan-1-ol
• CAS: 78510-02-8
• 化学式: C₈H₁₈O
• 分子量: 132.214
• InChiKey: KBPLFHHGFOOTCA-MGVXTIMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

1-辛醇-d2是氘标记的1-辛醇[1]。1-辛醇，又称为辛醇，是一种饱和脂肪醇，被用作T型钙通道(T通道)抑制剂，对天然T电流的IC50值为4μM[2]。作为一种极具吸引力的生物燃料，1-辛醇具有类似柴油的特性[3]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正辛醇-D2 在 亚磷酸三苯酯 、 碘甲烷 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 辛烯
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of alkyl halides. 11. Competing reaction via carbene and carbocationic intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00183a019
• 作为产物：
  描述：

  辛酸 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到正辛醇-D2
  参考文献：
  名称：

  Site-specific 2H-labeled oleic acid and derived esters for use as tracers of ethyl oleate metabolism in honey bees

  摘要：

  标记脂肪酸的库存及其合成方案在不断增加，但生物合成研究中仍需要特定位点的标记前体。油酸乙酯（EO）是蜜蜂体内一种重要的引物信息素，负责调节行为成熟。在我们对 EO 的生物合成研究中，需要一种特定位点标记的油酸前体。本报告介绍了一种可用于制备[9,10,11,11-D4]油酸及其衍生酯的合成路线，这种油酸及其衍生酯可用作蜜蜂体内 EO 代谢的示踪剂。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1953
• 作为试剂：
  描述：

  N-(3-bromobut-3-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 正辛醇-D2 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (Z)-2-(heptylidene-1-d)-3-methylene-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  以醇为氢化物的溴烯酰胺的还原环化来源：2- 2-二烯的合成与反应

  摘要：

  在碱性条件下，在醇溶剂中，溴乙酰胺经过钯催化的环化反应，生成高产率的环2-酰胺基二烯。该过程代表了在炔烃碳氢键/终止序列中首次将醇用作氢化物来源，还原的位点选择性强烈依赖于束缚环的大小（5-8），以及醇和根据。二烯与各种亲二烯体（包括烯烃，炔烃和芳烃）在各种条件下的反应产生了双环和三环的氮杂环，它们可以进一步被氧化成芳族的氮杂环。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200703

文献信息

• Topological Study of Mechanistic Diversity in Conjugated Fatty Acid Biosynthesis
  作者：Palash Bhar、Darwin W. Reed、Patrick S. Covello、Peter H. Buist

  DOI：10.1002/anie.201202080

  日期：2012.7.2

  Variations on an oxidative theme: The precision with which FAD2‐type desaturases carry out CH activation reactions on flexible lipidic substrates is astonishing. The conformational space available within the active site of these enzymes has been explored using deuterium‐labeled substrates, and evidence for a novel quasi‐eclipsed conformer has been uncovered. The scheme shows some prototypical substrate

  氧化主题的变化：FAD2型去饱和酶在柔性脂质底物上进行CH活化反应的精度令人惊讶。已经使用氘标记的底物探索了这些酶活性位点中可用的构象空间，并且已经发现了新的半蚀构象异构体的证据。该方案显示了一些原型底物构象。
• Isotopically sensitive branching and its effect on the observed intramolecular isotope effects in cytochrome P-450 catalyzed reactions: a new method for the estimation of intrinsic isotope effects
  作者：Jeffrey P. Jones、Kenneth R. Korzekwa、Allan E. Rettie、William F. Trager

  DOI：10.1021/ja00282a037

  日期：1986.10

  clarifies the interplay between a branched reaction pathway and the equilibration of an enzyme-substrate complex, in determining the magnitude of an observed isotope effect. An equation is derived that allows limits to placed on the intrinsic isotope effect. The equation is based on the observed isotope effect and the regioselectivity of a branch reaction pathway, catalyzed by an enzyme that forms

  合成了两种选择性氘化的正辛烷（辛烷-1-/sup 2/H/sub 3/ 和辛烷-1,2,3-/sup 2/H/sub 7/）并通过苯巴比妥诱导的大鼠进行羟基化肝微粒体和纯化的细胞色素 P-450b。这些实验的结果提供了证据，阐明了支化反应途径与酶-底物复合物平衡之间的相互作用，以确定观察到的同位素效应的大小。推导出了一个方程，该方程允许对固有同位素效应进行限制。该方程基于观察到的同位素效应和分支反应途径的区域选择性，由一种酶催化，该酶通过单一酶-底物复合物形成两种产物。形成 1-辛醇的固有同位素效应由该方程确定，介于 9.5 和 9.8 之间。
• 一种将叔酰胺还原为胺的方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN110054538B

  公开（公告）日：2021-02-09

  本发明公开了一种将叔酰胺还原为胺的方法，是将叔酰胺、碱金属试剂以及质子供体试剂在有机溶剂中，完成以下反应：所述质子供体试剂为无机盐水溶液时，反应产物为叔胺类化合物。本发明使得叔酰胺能够被还原为叔胺类化合物，产率高、适用范围广泛、操作安全简单；所采用的原料廉价易得，不涉及贵金属催化剂、有毒有害的硅烷类和易燃易爆的金属氢化物，且不产生有毒副产物，反应更加环保，可解决现有技术中酰胺类化合物的还原方法操作复杂、条件苛刻、生成的产物难以控制的问题。
• Oxidation with a Photolabile Carbonyl Protecting Group
  作者：Haishen Yang、Feng Mu、Pengfei Wang

  DOI：10.1021/jo201671v

  日期：2011.11.4

  Secondary alcohols are oxidized to the corresponding ketones. Moreover, the photolabile protecting group (PPG) also oxidizes ethers and esters. The oxidation is presumably via hydride abstraction by the tritylium ion generated from 1 under acidic conditions. However, the mechanisms for primary alcohols and secondary alcohols are slightly different.

  已经开发出一种新的氧化方法，该方法利用了坚固的光不稳定的羰基保护基试剂（1）作为氧化剂。与现有方法不同，该方法将伯醇氧化为光敏乙缩醛（例如3），为受保护的醛提供了另一种独特的方法。因此，第一次在一个反应​​中实现了氧化和保护。仲醇被氧化成相应的酮。此外，光不稳定的保护基团（PPG）还会氧化醚和酯。氧化大概是通过在酸性条件下从1生成的三苯甲基离子通过氢化物提取来实现的。但是，伯醇和仲醇的机理略有不同。
• Relating Conformational Equilibria to Conformer‐Specific Lipophilicities: New Opportunities in Drug Discovery
  作者：Bruno Linclau、Zhong Wang、Benjamin Jeffries、Jérôme Graton、Rodrigo J. Carbajo、Davy Sinnaeve、Jean‐Yves Le Questel、James S. Scott、Elisabetta Chiarparin

  DOI：10.1002/anie.202114862

  日期：2022.2.7

  Catching conformations: Lipophilicity (logP) is a molecular property which is nevertheless the weighted average of the lipophilicities of the individual conformers. The first direct measurement of conformer-specific lipophilicity values is presented, together with the introduction of a new avenue for rational lipophilicity optimization of drug candidates which is focused on modification of conformational

  捕捉构象： 亲脂性 (log P ) 是一种分子性质，但它是各个构象异构体的亲脂性的加权平均值。首次直接测量构象异构体特异性亲脂性值，同时引入了一种新途径，用于合理优化候选药物的亲脂性，重点是改变水和辛醇中的构象平衡。