(Z)-2-(heptylidene-1-d)-3-methylene-1-tosylpyrrolidine | 1443365-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(heptylidene-1-d)-3-methylene-1-tosylpyrrolidine
• CAS: 1443365-76-1
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₂S
• 分子量: 334.487
• InChiKey: RUSJKMQUDGXCAF-AVEGPOQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-bromobut-3-en-1-yl)-4-methyl-N-(oct-1-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 四(三苯基膦)钯 、 正辛醇-D2 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到(Z)-2-(heptylidene-1-d)-3-methylene-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  以醇为氢化物的溴烯酰胺的还原环化来源：2- 2-二烯的合成与反应

  摘要：

  在碱性条件下，在醇溶剂中，溴乙酰胺经过钯催化的环化反应，生成高产率的环2-酰胺基二烯。该过程代表了在炔烃碳氢键/终止序列中首次将醇用作氢化物来源，还原的位点选择性强烈依赖于束缚环的大小（5-8），以及醇和根据。二烯与各种亲二烯体（包括烯烃，炔烃和芳烃）在各种条件下的反应产生了双环和三环的氮杂环，它们可以进一步被氧化成芳族的氮杂环。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200703

文献信息

• Mechanistic Insight into Palladium-Catalyzed Cycloisomerization: A Combined Experimental and Theoretical Study
  作者：Aroonroj Mekareeya、P. Ross Walker、Almudena Couce-Rios、Craig D. Campbell、Alan Steven、Robert S. Paton、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/jacs.7b05436

  日期：2017.7.26

  bis-benzylidene ethylenediamine (bbeda) is a landmark methodology in transition-metal-catalyzed cycloisomerization. However, the mechanistic pathway by which this reaction proceeds has remained unclear for several decades. Here we describe mechanistic investigations into this reaction using enynamides, which deliver azacycles with high regio- and stereocontrol. Extensive 1H NMR spectroscopic studies and isotope

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