N-ethyl-N-methyl-4-nitrobenzeneamine | 56269-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethyl-N-methyl-4-nitrobenzeneamine
• 英文别名: N-ethyl-N-methyl-4-nitroaniline；N-ethyl-N-methyl-4-nitrobenzenamine；N-Ethyl-N-methyl-p-nitranilin；N-Aethyl-N-methyl-4-nitro-anilin；N-methyl-N-(4-nitrophenyl)ethylamine
• CAS: 56269-48-8
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: IOGXWDULLFRVFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-N-methyl-4-nitrobenzeneamine 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 硫酸 、 尿素 作用下， 生成 2,4-二硝基-N-乙基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Galliani, Guido; Rindone, Bruno, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 828 - 832

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-ethyl-N,N-dimethyl-4-nitro-anilinium; iodide 生成 N-ethyl-N-methyl-4-nitrobenzeneamine
  参考文献：
  名称：

  Sudden impact? The human genome sequence and the pace of gene discovery in complex diseases

  摘要：

  DOI：

  10.1038/sj.tpj.6500014

文献信息

• The mechanistic origin of regiochemical changes in the nitrosative N-dealkylation of N,N-dialkyl aromatic amines
  作者：Emma L. Teuten、Richard N. Loeppky

  DOI：10.1039/b418457b

  日期：——

  mechanistic pathways, two of which give the nitrosamine through the iminium ion, and one leads to the formation of C-nitro compounds. The competing pathways to nitrosamine formation involve NOH elimination from a nitrosammonium ion and deprotonation of the radical cation to give an alpha-amino radical which rapidly oxidized to the iminium ion. Predominant, but not highly regioselective demethylation occurs by

  亚硝酸介导的4-取代的-N-乙基-N-甲基苯胺的去烷基化的区域选择性是反应混合物酸度的函数。在高酸度下，脱乙基化占主导，而脱甲基化是在pH 2及以上的亚硝胺形成过程中的主要反应。在某些情况下，亚硝化脱烷基反应的区域选择性随运行的进行而改变。通过使用相应的4-硝基苯胺作为主要底物，CIDNP，动力学，动力学氘同位素效应以及涉及非质子溶剂中与NO2或NOBF4亚硝化的其他转化，推导了叔胺亚硝化的新机理，并提出了解释区域选择性的新方法。脱乙基。该机理涉及通过NO +将底物氧化成胺自由基阳离子。随后，通过NO 2从与胺氮相邻的碳中抽出氢原子，生成亚胺离子，该亚胺离子进一步反应生成相应的醛和亚硝胺。取决于酸度，该过程与其他三个机理途径竞争，其中两个通过亚胺离子产生亚硝胺，一个导致C-硝基化合物的形成。亚硝胺形成的竞争途径涉及从亚硝铵离子中去除NOH和使自由基阳离子去质子化，从而产生迅速氧化为亚胺离子
• N-Dealkylation-N-nitrosation of tertiary aromatic amines by N-butyl nitrite
  作者：Giancarlo Verardo、Angelo G. Giumanini、Paolo Strazzolini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81940-2

  日期：1991.9

  nitrosation was never observed, but minor amounts of m- and p-nitro amines and/or nitrosamines were formed in some cases. Ring nitration is rather a reaction of the initial substrate than a process occurring on formed nitrosamines. The leaving propensities of the initial N-substituents to yield nitrosamines were in the order benzyl methyl alkyl.

  在回流温度下，通过亚硝酸正丁酯/氯化铵/水将具有各种环取代基的N，N-二烷基芳族胺有效地进行N-脱烷基化和N-亚硝化。从未观察到环亚硝化，但是在某些情况下会形成少量的间硝基和对硝基胺和/或亚硝胺。环硝化反应是初始底物的反应，而不是在形成的亚硝胺上发生的过程。起始N-取代基产生亚硝胺的离开倾向按苄基甲基烷基顺序排列。
• Aminoalkoxybenzoyl-benzofuran or benzothiophene derivatives, method for preparing same and compositions containing same
  申请人：——

  公开号：US20040010011A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  The invention relates to benzofuran or benzothiophene derivatives of general formula: 1 These compounds are of use as medicinal products, in particular in the treatment of pathological syndromes of the cardiovascular system.

  这项发明涉及一般式为苯并呋喃或苯并噻吩衍生物的化合物：1。这些化合物可用作药物产品，特别是用于治疗心血管系统病理综合征。
• Oxidative Coupling of<i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylanilines Using Iodic Acid and Sodium Nitrite
  作者：Sameerana N. Huddar、Ulhas S. Mahajan、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1246/cl.2010.808

  日期：2010.8.5

  A new reagent system, a combination of iodic acid and sodium nitrite has been investigated for oxidative coupling of N,N-disubstituted anilines. A facile para-selective coupling occurs to give benz...

  研究了一种新的试剂系统，即碘酸和亚硝酸钠的组合，用于 N,N-二取代苯胺的氧化偶联。一种简单的对选择性耦合发生使苯...
• Regioselective nitration of N,N-dialkylanilines using cerium(IV) ammonium nitrate in acetonitrile
  作者：Xianghua Yang、Chanjuan Xi、Yanfeng Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.028

  日期：2005.12

  A highly regioselective and inexpensive nitration of N,N-dialkylanilines by cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) in acetonitrile under room temperature to yield p-nitryl-N,N-dialkylanilines in good yields was reported.

  的高度选择性和廉价的硝化Ñ，Ñ -dialkylanilines通过在乙腈铈（IV）铵（CAN）室温下，得到p -nitryl- Ñ，Ñ -dialkylanilines以良好产率进行了报道。