methyl 2-hydroxy-3-nitropropanoate | 175790-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-3-nitropropanoate
• 英文别名: Methyl 2-hydroxy-3-nitropropanoate
• CAS: 175790-00-8
• 化学式: C₄H₇NO₅
• 分子量: 149.103
• InChiKey: AUWKRZWNNDDFEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-3-nitropropanoate 在 甲基磺酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到methyl 3-nitroacrylate
  参考文献：
  名称：

  一种合成(2S,3S)-3-氨基-二环[2.2.2]辛烷- 2-甲酸酯的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成(2S,3S)‑3‑氨基‑二环[2.2.2]辛烷‑2‑甲酸酯的方法；属于医药中间体合成领域。本发明的目的是为了改善(2S,3S)‑3‑氨基‑二环[2.2.2]辛烷‑2‑甲酸酯制备成本较高、物料安全性低、难以生产放大等缺点。本发明方法以乙醛酸酯为起始原料，依次进行Henry反应、消除、关环、还原反应，得到所述中间体。采用本发明合成方法合成(2S,3S)‑3‑氨基‑二环[2.2.2]辛烷‑2‑甲酸酯，采用新颖的工艺路线，收率大于45％，具有路线新颖、反应条件相对温和、成本低廉等特点。

  公开号：

  CN109678738B
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 在 乙醚 、 氧气 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 生成 methyl 2-hydroxy-3-nitropropanoate
  参考文献：
  名称：

  Orientation in Reactions of Dinitrogen Tetroxide and Methyl Acrylate¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01118a040

文献信息

• Enantioselective synthesis of gabapentin analogues via organocatalytic asymmetric Michael addition of α-branched aldehydes to β-nitroacrylates
  作者：Masanori Yoshida、Erika Masaki、Hiroto Ikehara、Shoji Hara

  DOI：10.1039/c2ob25413a

  日期：——

  Michael addition reaction of α-branched aldehydes to β-nitroacrylates was successfully carried out by using a mixed catalyst consisting of a primary amino acid, L-phenylalanine, and its lithium salt to give β-formyl-β′-nitroesters having a quaternary carbon centre in good yields (up to 85%) with high enantioselectivity (up to 98% ee). By using benzyl β-nitroacrylates as Michael acceptors, the obtained

  通过使用由伯氨基酸组成的混合催化剂，成功地完成了α-支化醛与β-硝基丙烯酸酯的迈克尔加成反应， L-苯丙氨酸，及其锂盐，以高收率（最高98％ee）得到具有良好收率（最高85％）的具有季碳中心的β-甲酰基-β'-硝基酸酯。通过使用苄基β-硝基丙烯酸酯作为迈克尔受体，将获得的β-甲酰基-β'-硝基酯转化为各种4,4-二取代的吡咯烷-3-羧酸，包括加巴喷丁（NEUROTIN ®）在从以高收率的迈克尔加成物的一个步骤。
• Microbial Resolution of 2-Hydroxy-3-nitropropionic Acid for Synthesis of Optically Active Isoserine
  作者：Yoshihiko YASOHARA、Junzo HASEGAWA

  DOI：10.1271/bbb.65.1258

  日期：2001.1

  The biocatalytic stereoselective hydrolysis of 2-hydroxy-3-nitropropionic acid esters was studied. Forty enzymes and three hundred microorganism strains were examined for their ability to hydrolyze ethyl 2-hydroxy-3-nitropropionic acid. Nocardia globerula IFO13150 gave n-butyl (R)-2-hydroxy-3-nitropropionate with a 92% enantiomeric excess (ee) and the corresponding carboxylic acid with a 92%ee, which

  研究了2-羟基-3-硝基丙酸酯的生物催化立体选择性水解。检查了四十种酶和三百种微生物菌株水解2-乙基-3-羟基丙酸乙酯的能力。诺卡氏菌IFO13150得到对映体过量（ee）为92％的（R）-2-羟基-3-硝基丙酸正丁酯，ee为92％的相应羧酸，很容易转化为（S）-异丝氨酸，有用的β-氨基酸。
• Low impact synthesis of β-nitroacrylates under fully heterogeneous conditions
  作者：Alessandro Palmieri、Serena Gabrielli、Roberto Ballini

  DOI：10.1039/c3gc40936h

  日期：——

  We report, a new synthetic approach to β-nitroacrylates by dehydration of the corresponding nitroalkanols, under fully heterogeneous conditions and with low resource consumption.

  我们报告了一种新的β-硝基丙烯酸酯合成方法，通过相应硝基烷醇的脱水，在完全非均相条件下且资源消耗低。
• Piet, J. C.; Hetet, G. Le; Cailleux, P., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1996, vol. 105, # 1, p. 33 - 44
  作者：Piet, J. C.、Hetet, G. Le、Cailleux, P.、Benhaoua, H.、Carrie, R.

  DOI：——

  日期：——
• WO2020037155A5
  申请人：——

  公开号：WO2020037155A5

  公开（公告）日：2022-08-16