(S)-2-hydroxy-3-nitropropionic acid | 74645-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-3-nitropropionic acid
• 英文别名: (2S)-2-hydroxy-3-nitropropanoic acid
• CAS: 74645-28-6
• 化学式: C₃H₅NO₅
• 分子量: 135.076
• InChiKey: XUBFCGLROXDUOV-REOHCLBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.620±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-3-nitropropionic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、455.96 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以87%的产率得到L-异丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  用于合成光学活性异丝氨酸的2-羟基-3-硝基丙酸的微生物分解。

  摘要：

  研究了2-羟基-3-硝基丙酸酯的生物催化立体选择性水解。检查了四十种酶和三百种微生物菌株水解2-乙基-3-羟基丙酸乙酯的能力。诺卡氏菌IFO13150得到对映体过量（ee）为92％的（R）-2-羟基-3-硝基丙酸正丁酯，ee为92％的相应羧酸，很容易转化为（S）-异丝氨酸，有用的β-氨基酸。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.1258
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-3-nitropropanoate 在 potassium phosphate buffer 、 Rhodococcus erythropolis IFO₁₂₃₂₀ 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (R)-2-hydroxy-3-nitropropionic acid 、 (S)-2-hydroxy-3-nitropropionic acid
  参考文献：
  名称：

  用于合成光学活性异丝氨酸的2-羟基-3-硝基丙酸的微生物分解。

  摘要：

  研究了2-羟基-3-硝基丙酸酯的生物催化立体选择性水解。检查了四十种酶和三百种微生物菌株水解2-乙基-3-羟基丙酸乙酯的能力。诺卡氏菌IFO13150得到对映体过量（ee）为92％的（R）-2-羟基-3-硝基丙酸正丁酯，ee为92％的相应羧酸，很容易转化为（S）-异丝氨酸，有用的β-氨基酸。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.1258

文献信息

• Microbial Resolution of 2-Hydroxy-3-nitropropionic Acid for Synthesis of Optically Active Isoserine
  作者：Yoshihiko YASOHARA、Junzo HASEGAWA

  DOI：10.1271/bbb.65.1258

  日期：2001.1

  The biocatalytic stereoselective hydrolysis of 2-hydroxy-3-nitropropionic acid esters was studied. Forty enzymes and three hundred microorganism strains were examined for their ability to hydrolyze ethyl 2-hydroxy-3-nitropropionic acid. Nocardia globerula IFO13150 gave n-butyl (R)-2-hydroxy-3-nitropropionate with a 92% enantiomeric excess (ee) and the corresponding carboxylic acid with a 92%ee, which

  研究了2-羟基-3-硝基丙酸酯的生物催化立体选择性水解。检查了四十种酶和三百种微生物菌株水解2-乙基-3-羟基丙酸乙酯的能力。诺卡氏菌IFO13150得到对映体过量（ee）为92％的（R）-2-羟基-3-硝基丙酸正丁酯，ee为92％的相应羧酸，很容易转化为（S）-异丝氨酸，有用的β-氨基酸。