N-羟乙基-3,3-二甲基-6-硝基吲哚啉螺吡喃 | 16111-07-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 螺环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: N-羟乙基-3,3-二甲基-6-硝基吲哚啉螺吡喃
• 中文别名: 1-(2-羟乙基)-3,3-二甲基吲哚啉-6'-硝基苯并螺吡喃；1'-(2-羟乙基)-3',3'-二甲基-6-硝基螺[1(2H)-苯并吡喃-2,2'-吲哚啉]；1-羟乙基-3,3-二甲基-6'-硝基吲哚啉螺吡喃；1-羟乙基-3,3-二甲基-6-硝基吲哚啉螺吡喃
• 英文名称: 2-(3',3'-dimethyl-6-nitro-3'H-spiro[chromene-2,2'-indol]-1'-yl)-ethanol
• 英文别名: 1-(2-hydroxyethyl)-3,3-dimethylindolino-6'-nitrobenzopyrylospiran；2-(3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indolin]-1'-yl)ethanol；N-(2-hydroxyethyl)-3',3'-dimethyl-6-nitro-spiro[2H-1-benzopyran-2,2'-indoline]；1-(2-hydroxyethyl)-3,3-dimethylindolino-6′-nitrobenzopyrylospiran；1'-(2-hydroxyethyl)-3',3'-dimethyl-6-nitrospiro(2H-1-benzopyran-2,2'-indoline)；2-(3',3’-dimethyl-6-nitrospiro [chromene-2,2’-indolin]-1'-yl) ethan-1-ol；2-(3',3'-dimethyl-6-nitro-3'H-spiro[chromene-2,2'-indole]-1'-yl)ethanol；2-(3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indolin]-1'-yl)ethan-1-ol；N-hydroxyethyl-3,3-dimethyl-6-nitroindoline spiropyran；2-(3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indole]-1'-yl)ethanol
• CAS: 16111-07-2
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 352.39
• InChiKey: FGJPKPQMQFZPJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165°C
• 沸点：
  540.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 室温 |

SDS

1-(2-羟乙基)-3,3-二甲基吲哚啉-6'-硝基苯并螺吡喃 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1-(2-Hydroxyethyl)-3,3-dimethylindolino-6'-nitrobenzopyrylospiran
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1-(2-羟乙基)-3,3-二甲基吲哚啉-6'-硝基苯并螺吡喃
百分比： >93.0%(LC)(T)
CAS编码： 16111-07-2
俗名： 1'-(2-Hydroxyethyl)-3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[1(2H)-benzopyran-2,2'-
indoline]
分子式： C20H20N2O4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
修改号码：5
吡喃

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模块 5. 消防措施
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 深红色-深紫色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
165°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
修改号码：5
吡喃

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
修改号码：5
吡喃

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

1-(2-羟乙基)-3,3-二甲基吲哚啉-6'-硝基苯并螺吡喃是一种三态光致变色化合物，可以对化学光学输入作出回应，产生光学输出。在紫外光的照射下，无色的螺吡喃构型(SP)可以转换成紫色的部花青构型(ME)。另外，SP酸化会转换成黄绿色质子部花青 (MEH)。当用可见光照射时，彩色的ME和MEH会转换为无色的SP态。同样，ME在黑暗中储存可以转换为SP态。加入酸会使ME生成MEH，而MEH经过碱处理后又变回ME。这些关于分子应用属性的研究正在积极开展。

用途简介

目前尚未详细说明其具体用途。

用途

1-(2-羟乙基)-3,3-二甲基吲哚啉-6'-硝基苯并螺吡喃是一个三态光致变色化合物，可以对化学光学输入作出回应，产生光学输出。在紫外光的照射下，无色的螺吡喃构型(SP)可以转换成紫色的部花青构型(ME)。另外，SP酸化会转换成黄绿色质子部花青 (MEH)。当用可见光照射时，彩色的ME和MEH会转换为无色的SP态。同样，ME在黑暗中储存可以转换为SP态。加入酸会使ME生成MEH，而MEH经过碱处理后又变回ME。这些关于分子应用属性的研究正在积极开展。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟乙基-3,3-二甲基-6-硝基吲哚啉螺吡喃 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 L-α-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-ω-[2-(3',3'-dimethyl-6-nitro-3'H-spiro[chromene-2,2'-indole]-1'-yl)ethoxycarbonyl]diaminobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  A novel fluorescence sensing system using a photochromism-based assay (P-CHROBA) technique for the detection of target proteins

  摘要：

  在后基因组时代，已经开发了许多生物技术来研究复杂的蛋白质功能和网络，包括可以根据荧光强度的变化检测分子相互作用的蛋白质检测微阵列。然而，由于需要固定捕获剂和用发色团标记分析物，此类技术获得可重复和定量结果的能力可能会受到影响。在本研究中，我们首先报告了含螺吡喃光致变色肽的设计和合成，然后展示了一种独特的荧光传感系统，该系统包括基于光致变色的测定（P-CHROBA）技术来区分靶蛋白。肽中的螺吡喃部分在 SP 到 MC 异构化（热着色）和 MC 到 SP 光异构化（光漂白）中表现出特有的物理化学性质，具体取决于微环境的变化，例如溶剂的介电常数和产生的空间位阻通过分子相互作用。我们尝试通过监测肽中 MC 形式的荧光衰减，利用可重复的 MC 到 SP 光异构化特性来检测蛋白质-肽相互作用。这可以减少由过量试剂发射引起的背景荧光信号，并避免将探测分子费力地引入分析物以及将捕获剂固定到固体表面上。基于光异构化特性的蛋白质指纹（PFP）可以成功区分六种不同的模型蛋白质，P-CHROBA 和 PFP 技术的结合将成为分析目标蛋白质的有力工具，并获得可重复且可靠的结果。

  DOI：

  10.1039/b501877n
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-3H-吲哚 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 N-羟乙基-3,3-二甲基-6-硝基吲哚啉螺吡喃
  参考文献：
  名称：

  光致变色螺吡喃与过渡金属阳离子之间的相互作用研究：铜的奇怪例子。

  摘要：

  合成了一系列在吲哚氮上带有不同取代基的螺吡喃，并通过紫外-可见吸收光谱法评估了它们结合溶液中单价和二价过渡金属阳离子的能力。所有化合物都对Cu（ii）离子的存在做出选择性反应，从而在其光谱的可见光区域产生强烈的吸收带。二维（1）H-NMR和MALDI-TOF MS光谱揭示了由Cu（ii）介导的SP二聚体的形成。这是在温和条件下由铜（ii）介导的交叉偶联的第一个例子，导致螺吡喃染料对称二聚。

  DOI：

  10.1039/c1ob06375h

文献信息

• One-Carbon Homologation of Primary Alcohols to Carboxylic Acids, Esters, and Amides via Mitsunobu Reactions with MAC Reagents
  作者：Natsuko Kagawa、Antoinette E. Nibbs、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00790

  日期：2016.5.20

  A method is reported for the one-carbon homologation of an alcohol to the extended carboxylic acid, ester, or amide. The process involves the Mitsunobu reaction with an alkoxymalononitrile, followed by unmasking in the presence of a suitable nucleophile. The homologation and unmasking can even be performed in a one-pot process in high yield.

  报道了一种方法，将醇与扩展的羧酸，酯或酰胺进行单碳同系化。该方法涉及与烷氧基丙二腈的Mitsunobu反应，然后在合适的亲核试剂存在下进行掩蔽。同源和解掩蔽甚至可以一锅法高产率进行。
• PHOTOCHROMIC PROBES
  申请人：MARRIOTT J. D. Gerard

  公开号：US20070195309A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The present invention provides photochromic compounds and derivatives thereof as shown in claim 1 and methods of use of these compounds and derivatives. The present invention also provides photochromic optical probes capable of undergoing light directed reversible transition between a first state and a second state. The invention also teaches methods of determining and controlling reversible optical biomolecular interactions, for example binding of calcium in a subject.

  本发明提供了如权利要求1所示的光致变色化合物及其衍生物，以及这些化合物和衍生物的使用方法。本发明还提供了能够在第一状态和第二状态之间进行光导向可逆转换的光致变色光学探针。该发明还教授了确定和控制可逆光学生物分子相互作用的方法，例如在受试者中钙结合的方法。
• Oxidative electrochemical aryl C–C coupling of spiropyrans
  作者：Oleksii Ivashenko、Jochem T. van Herpt、Petra Rudolf、Ben L. Feringa、Wesley R. Browne

  DOI：10.1039/c3cc42396d

  日期：——

  The isolation and definitive assignment of the species formed upon electrochemical oxidation of nitro-spiropyran (SP) is reported. The oxidative aryl C–C coupling at the indoline moiety of the SP radical cation to form covalent dimers of the ring-closed SP form is demonstrated. The coupling is blocked with a methyl substituent para to the indoline nitrogen.

  报道了由硝基螺吡喃（SP）在电化学氧化中形成的物种的分离和最终指定。实验证明，在SP自由基阳离子中，吲哚部分发生了芳基C―C氧化偶联，生成了环闭合SP形式的共价二聚体。吲哚氮的对位引入甲基取代基阻止了这种偶联反应。
• Novel Spiropyran Based Composition and Application Thereof as Security Tag
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US20180163053A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The present invention discloses the spiropyran compound of formula (I), process for preparation thereof and a composition comprising spiropyran compound of formula (I) on a support, wherein said support selected from polymers such as Poly (ethylene oxide), Polydimethylsiloxane (PDMS), Ethylene propylene diene monomer (EPDM).

  本发明公开了式（I）的螺环吡喃化合物，其制备方法以及包含式（I）的螺环吡喃化合物的支撑物上的组合物，其中所述支撑物选自聚合物，如聚（氧化乙烯）、聚二甲基硅氧烷（PDMS）、乙烯丙烯二烯单体（EPDM）。
• STIMULI-SWITCHABLE MOIETIES, MONOMERS AND POLYMERS INCORPORATING STIMULI-SWITCHABLE MOIETIES, AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  申请人：THE GOVERNORS OF THE UNIVERSITY OF ALBERTA

  公开号：US20170267689A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Stimuli-switchable moieties, monomers incorporating stimuli-switchable moieties, and polymers incorporating such stimuli-switchable moieties are provided. The stimuli-switchable moiety can be a pyrano aryl chromenone-derivative. The stimuli-switchable monomer can be a lactone monomer. The stimuli-switchable monomer can be an amino acid, which can be incorporated into a specific peptide sequence by peptide synthesis.

  提供刺激响应性基团、包含刺激响应性基团的单体以及包含此类刺激响应性基团的聚合物。刺激响应性基团可以是吡喃并芳基色烯酮衍生物。刺激响应性单体可以是内酯单体。刺激响应性单体可以是氨基酸，其可以通过肽合成并入特定的肽序列中。