2-[3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[2H-1-benzopyran-2,2'-indoline]-1'-yl]ethyl 2-bromo-2-methylpropanate | 1190307-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-[3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[2H-1-benzopyran-2,2'-indoline]-1'-yl]ethyl 2-bromo-2-methylpropanate
• 英文别名: 2-(3',3'-Dimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indole]-1'-yl)ethyl 2-bromo-2-methylpropanoate；2-(3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indole]-1'-yl)ethyl 2-bromo-2-methylpropanoate
• CAS: 1190307-64-2
• 化学式: C₂₄H₂₅BrN₂O₅
• 分子量: 501.377
• InChiKey: YRVFBBYZIXCOER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酰溴 、 N-羟乙基-3,3-二甲基-6-硝基吲哚啉螺吡喃 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以56.3%的产率得到2-[3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[2H-1-benzopyran-2,2'-indoline]-1'-yl]ethyl 2-bromo-2-methylpropanate
  参考文献：
  名称：

  螺旋吡喃末端官能化聚合物的原子转移自由基聚合合成和光响应溶液行为作为简单的分子探针

  摘要：

  通过原子转移自由基聚合（ATRP）合成了具有单个光致变色苯并螺旋吡喃（BSP）端基的两种不同分子量的聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）。聚合物表征为11 H NMR和基质辅助的激光解吸/电离飞行时间质谱图证实，使用配备BSP的ATRP引发剂，可以实现BMMA对PMMA的近乎定量的功能化。两种聚合物均表现出光致变色性，其特征是紫外线在乙腈中从BSP过渡到苯并花青（BMC）。但是，发现BMC的热弛豫动力学具有很强的分子量依赖性，而较高分子量的聚合物具有明显更快的温度依赖性转变。该过程的热力学分析表明，活化熵的增加幅度为ΔS ±用于高分子量聚合物的过渡过程。这表明在较高分子量的聚合物中，BMC基团在能量上不利于非极性环境，尽管较低分子量的聚合物中BMC的较高溶剂化有助于其稳定。金属离子结合实验显示了BMC聚合物端基的组织能力，该实验与Co离子形成了二价连接的配合物。©2011 Wiley Periodicals，Inc

  DOI：

  10.1002/pola.24778

文献信息

• Atom transfer radical polymerization synthesis and photoresponsive solution behavior of spiropyran end-functionalized polymers as simplistic molecular probes
  作者：Claudia Ventura、Robert Byrne、Fabrice Audouin、Andreas Heise

  DOI：10.1002/pola.24778

  日期：2011.8.15

  activation ΔS± for the transition process in the higher molecular weight polymer. This suggests an energetically unfavorable nonpolar environment of the BMC group in the higher molecular weight polymers, although a higher solvation of the BMC in the lower molecular weight polymer contributes to its stabilization. The ability of the BMC polymer end‐groups to organize was shown in metal ion‐binding experiments

  通过原子转移自由基聚合（ATRP）合成了具有单个光致变色苯并螺旋吡喃（BSP）端基的两种不同分子量的聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）。聚合物表征为11 H NMR和基质辅助的激光解吸/电离飞行时间质谱图证实，使用配备BSP的ATRP引发剂，可以实现BMMA对PMMA的近乎定量的功能化。两种聚合物均表现出光致变色性，其特征是紫外线在乙腈中从BSP过渡到苯并花青（BMC）。但是，发现BMC的热弛豫动力学具有很强的分子量依赖性，而较高分子量的聚合物具有明显更快的温度依赖性转变。该过程的热力学分析表明，活化熵的增加幅度为ΔS ±用于高分子量聚合物的过渡过程。这表明在较高分子量的聚合物中，BMC基团在能量上不利于非极性环境，尽管较低分子量的聚合物中BMC的较高溶剂化有助于其稳定。金属离子结合实验显示了BMC聚合物端基的组织能力，该实验与Co离子形成了二价连接的配合物。©2011 Wiley Periodicals，Inc
• [EN] STABILIZED PHOTOCHROMIC<br/>[FR] PHOTOCHROME STABILISÉ
  申请人：ADVANCED POLYMERIK PTY LTD

  公开号：WO2009121149A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  There is provided a photochromic polymer for use in a polymeric composition comprising at least one photochromic moiety and at least one substituent comprising a gas barrier polymer selected from the group consisting of polymers of vinyl monomers of chemical formula CH2=CXY wherein at least one of X and Y is selected from the group consisting of hydroxyl, acetyl, nitrile and chlorine and the other is selected from the group consisting of hydrogen and chlorine and copolymers of said monomer; polyesters and copolymers thereof; and polyamides and copolymers thereof.
• Synthesis of Amphiphilic Copolymers Bearing a Spirobenzopyran Moiety at the End Group and Their Photoresponsive Micellar Behaviors in Water
  作者：Yoshio Nakahara、Jin Nakamura、Naoya Shirotani、Keiichi Kimura

  DOI：10.1246/cl.2012.1142

  日期：2012.10.5

  Novel photoresponsive amphiphilic copolymers, polymethoxy[oligo(ethylene glycol)] methacrylate-co-styrene}, were synthesized using a spirobenzopyran initiator by atom transfer radical polymerization. The spiropyran and merocyanine forms of the spirobenzopyran moiety at the end group successfully underwent photoisomerization under the conditions of micelle formation, which resulted in a drastic change in micellar properties, e.g., in the assembly state and the hydrophobic environment.

  利用螺苯并呋喃引发剂，通过原子转移自由基聚合法合成了新型光致伸缩性两亲共聚物--聚甲氧基[低聚（乙二醇）]甲基丙烯酸酯-共苯乙烯}。在胶束形成的条件下，螺苯并呋喃末端基团的螺吡喃和梅洛菁形式成功地发生了光异构化，从而使胶束的性质（如组装状态和疏水环境）发生了巨大变化。