(Z)-4-((3aS,6aR,11bR)-6-(hydroxymethyl)-7-(4-methoxybenzyl)-1,2,3a,4,6a,7-hexahydro-3H-pyrrolo[2,3-d]carbazol-3-yl)-3-iodobut-2-en-1-ol | 1320267-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-((3aS,6aR,11bR)-6-(hydroxymethyl)-7-(4-methoxybenzyl)-1,2,3a,4,6a,7-hexahydro-3H-pyrrolo[2,3-d]carbazol-3-yl)-3-iodobut-2-en-1-ol
• CAS: 1320267-40-0
• 化学式: C₂₇H₃₁IN₂O₃
• 分子量: 558.459
• InChiKey: UWMGGOFKDZQQJG-CNWCOXEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  56.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-((3aS,6aR,11bR)-6-(hydroxymethyl)-7-(4-methoxybenzyl)-1,2,3a,4,6a,7-hexahydro-3H-pyrrolo[2,3-d]carbazol-3-yl)-3-iodobut-2-en-1-ol 在 四丁基氯化铵 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 苯硫酚 、 三氟乙酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 番木鳖碱
  参考文献：
  名称：

  Collective synthesis of natural products by means of organocascade catalysis

  摘要：

  有机化学家现在能够在足够时间、资源和努力下合成几乎所有已知的天然产物的小量样本。但是，将全合成的学术成功转化为复杂天然产物的大规模构建和相关生物分子的大量集合开发，对合成化学家来说是一个巨大的挑战。在这里，我们展示了两种自然启发的技术，即有机级联催化（organocascade catalysis）和集体天然产物合成（collective natural product synthesis），它们可以促进使用常见分子支架来制备一系列具有不同结构的天然产物有用量。这个概念的强大之处已通过六种著名的生物碱天然产物的方便的、不对称的全合成得到证明：马钱子碱、阿部碱、长春碱、奥斯卡宁、可乐定和可普森宁。通过结合自然界中已经进化出的两种生物合成原理，David MacMillan和他在新泽西州普林斯顿大学的默克催化中心的同事们开发了一种能够广泛生产天然产物的有力策略。第一种技术是有机级联催化，其中连续的催化级联取代传统的停-来方法合成。第二种是集体合成，其使用通用的合成路线来达到一个常见的分子支架，而这个支架通过适当的微调，成为了同一家族的其他成员的通道。这种方法通过六种著名生物碱的不对称全合成得到展示：马钱子碱、阿部碱、长春碱、奥斯卡宁、可乐定和可普森宁。

  DOI：

  10.1038/nature10232
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 (Z)-4-bromo-3-iodobut-2-en-1-yl acetate 、 tert-butyl (3aR,11bR)-4-formyl-7-(4-methoxybenzyl)-1,2,3a,7-tetrahydro-3H-pyrrolo[2,3-d]carbazole-3-carboxylate 在 Wilkinson's catalyst 、 苯甲腈 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以76%的产率得到(Z)-4-((3aS,6aR,11bR)-6-(hydroxymethyl)-7-(4-methoxybenzyl)-1,2,3a,4,6a,7-hexahydro-3H-pyrrolo[2,3-d]carbazol-3-yl)-3-iodobut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Collective synthesis of natural products by means of organocascade catalysis

  摘要：

  有机化学家现在能够在足够时间、资源和努力下合成几乎所有已知的天然产物的小量样本。但是，将全合成的学术成功转化为复杂天然产物的大规模构建和相关生物分子的大量集合开发，对合成化学家来说是一个巨大的挑战。在这里，我们展示了两种自然启发的技术，即有机级联催化（organocascade catalysis）和集体天然产物合成（collective natural product synthesis），它们可以促进使用常见分子支架来制备一系列具有不同结构的天然产物有用量。这个概念的强大之处已通过六种著名的生物碱天然产物的方便的、不对称的全合成得到证明：马钱子碱、阿部碱、长春碱、奥斯卡宁、可乐定和可普森宁。通过结合自然界中已经进化出的两种生物合成原理，David MacMillan和他在新泽西州普林斯顿大学的默克催化中心的同事们开发了一种能够广泛生产天然产物的有力策略。第一种技术是有机级联催化，其中连续的催化级联取代传统的停-来方法合成。第二种是集体合成，其使用通用的合成路线来达到一个常见的分子支架，而这个支架通过适当的微调，成为了同一家族的其他成员的通道。这种方法通过六种著名生物碱的不对称全合成得到展示：马钱子碱、阿部碱、长春碱、奥斯卡宁、可乐定和可普森宁。

  DOI：

  10.1038/nature10232