1,1'-bicycloheptanediol | 27956-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1'-bicycloheptanediol
• 英文别名: 1,1-bicycloheptanol；bicycloheptyl-1,1'-diol；1,1'-bi(cycloheptyl)-1,1'-diol；[1,1'-bi(cycloheptane)]-1,1'-diol；1,1'-Dihydroxy-1,1-dicycloheptyl；1.1'-Dihydroxy-bicycloheptyl；Dihydroxy-1,1'-dicycloheptyl；1,1'-Dihydroxydicycloheptyl；Suberonpinakon；α.α;α'.α'-Bis-hexamethylen-aethylenglykol；1.1'-Dioxy-dicycloheptyl-(1.1')；1-(1-Hydroxycycloheptyl)cycloheptan-1-ol
• CAS: 27956-09-8
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: JKWYXYUBKHPVFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-bicycloheptanediol 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成 1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,10a,10b,16a,16b-tetradecahydro-dicyclohept[a,c]anthracene-11,16-dione
  参考文献：
  名称：

  Alicyclic Studies. XIII.¹ Preparation and Reactions of 1,1'-Dicycloalkenyls^*

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01362a026
• 作为产物：
  描述：

  环庚酮 在 三氢化钐 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到1,1'-bicycloheptanediol
  参考文献：
  名称：

  在sa存在下通过布鲁克重排实现脂肪族酮的频哪醇偶联

  摘要：

  在本文中，我们报道了一种实用的频哪醇偶联反应，其中酮（醛）与Sm和TMSBr平稳反应，得到具有Sm（II）或（III）硅烷基的原位生成的二醇产物。该报道的方法提供的芳族酮底物收率低，而脂肪族酮的收率好。因此，它与大多数还原性偶联方法不同，后者对芳族羰基化合物更有效，并且为脂肪族酮的频哪醇偶联提供了一种简便而稳健的方法。机理研究还表明，在存在（（II或III）甲硅烷基物种的情况下，固定化可能是通过阴离子进行的，而不是通过涉及Brook重排的自由基偶联途径进行的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153069

文献信息

• Reductive coupling of carbonyl compounds to pinacols by using low-valent cerium
  作者：Tsuneo Imamoto、Tetsuo Kusumoto、Yasuo Hatanaka、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87103-8

  日期：1982.1

  Aldehydes and ketones, on treatment with a low-valent cerium reagent, undergo reductive dimerization to produce the corresponding pinacols in high yield.

  醛和酮经低价铈试剂处理后，进行还原二聚化，从而以高收率生产相应的频哪醇。
• Synthesis of a Substituted Bi[cyclohepta-3,5(3′,5′)-dienyl]: A Possible Building Block for Domino Diels−Alder Reactions
  作者：Michael Sander、Eckehard Volker Dehmlow

  DOI：10.1002/1099-0690(200101)2001:2<399::aid-ejoc399>3.0.co;2-w

  日期：2001.1

  A versatile 13-step synthesis of 1,1′-dimethoxy-4,4′,5,5′-tetrakis(trimethylsilyloxy)bicyclohepta-3,3′,5,5′-dienyl (11) is described. 11 represents a potential building block for the construction of polycyclic cage compounds through domino Diels−Alder and pincer reactions.

  描述了 1,1'-二甲氧基-4,4',5,5'-tetrakis(trimethylsilyloxy)bicyclohepta-3,3',5,5'-dienyl (11) 的通用 13 步合成。图 11 表示通过多米诺 Diels-Alder 和钳形反应构建多环笼化合物的潜在构建块。
• Renewable high-density spiro-fuels from lignocellulose-derived cyclic ketones
  作者：Junjian Xie、Xiangwen Zhang、Lun Pan、Genkuo Nie、Xiu-Tian-Feng E、Qing Liu、Peng Wang、Yafei Li、Ji-Jun Zou

  DOI：10.1039/c7cc05101h

  日期：——

  Renewable high-density spiro-fuels are synthesized from lignocellulose-derived cyclic ketones for the first time, which show higher density, higher neat heat of combustion and lower freezing point compared with other biofuels synthesized from the same feedstock, and thus represent a new type of renewable high-density fuel attractive for practical applications.

  首次由木质纤维素衍生的环酮合成可再生的高密度螺旋燃料，与使用相同原料合成的其他生物燃料相比，它们显示出更高的密度，更高的燃烧净热和更低的凝固点，因此是一种新型的可再生高密度燃料对实际应用具有吸引力。
• Samarium diiodide promoted spirolactonization of cycloalkanones
  作者：RenĆsuk、Zhong Hua、Mohamed Abdou、Christoph Kratky

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96158-7

  日期：1991.8

  Reaction of cycloalkanones with methyl 3-bromopropionate and Sml2 afforded formation of spiroanellated γ-lactones, pinacols and unprecedented 3-(1-hydroxycycloalkyl)-1-oxaspiro[n,m]alkan-2-ones.

  环烷酮与3-溴丙酸甲酯和Sml 2的反应提供了螺链烷烃化的γ-内酯，频哪醇和前所未有的3-（1-羟基环烷基）-1-氧代螺[n，m]烷-2-酮的形成。
• Markownikow, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1902, vol. 34, p. 909
  作者：Markownikow

  DOI：——

  日期：——