2-辛酰基噻吩 | 30711-41-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-辛酰基噻吩
• 英文名称: 1-(thiophen-2-yl)octan-1-one
• 英文别名: 2-Octanoylthiophene；1-thiophen-2-yloctan-1-one
• CAS: 30711-41-2
• 化学式: C₁₂H₁₈OS
• mdl: MFCD00053146
• 分子量: 210.34
• InChiKey: QRJZCQOLJVIBDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-122°C 1mm
• 密度：
  1,008 g/cm3
• 闪点：
  120-122°C/1mm
• LogP：
  4.327 (est)
• 保留指数：
  1667
• 稳定性/保质期：

  如果遵照规格使用和储存，则不会分解，也未有已知危险反应。请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.583
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi,T
• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险品运输编号：
  UN2735
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉干燥处。务必确保工作环境具备良好通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-辛酰基噻吩 在 羟胺 作用下， 生成 1-[2]thienyl-octan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Some Derivatives of 2-Acylthiophenes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01181a123
• 作为产物：
  描述：

  辛酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 2-辛酰基噻吩
  参考文献：
  名称：

  有氧条件下酰胺和有机锂化合物向酮的快速通用路线：合成和机理方面

  摘要：

  我们报道，脂肪族和（杂）芳族酰胺通过有机锂试剂的亲核酰基取代反应进行迅速（20 s反应时间），有效地进行，并且在环境温度和环境温度下，在对环境负责的环戊基甲基醚中具有广泛的底物范围进行化学选择性空气，以提供高达93％的产率的酮，并有效抑制臭名昭著的加成反应。详细的DFT计算和NMR研究支持了实验结果。事实证明，所描述的方法适用于规模扩大和可回收性协议。与在惰性气氛下进行的经典程序相反，这项工作为羧酸酰胺与有机锂的反应性发生深刻的范式转变奠定了基础，

  DOI：

  10.1002/chem.202004840

文献信息

• Palladium(0) nanoparticle-catalyzed sp2 C–H activation: a convenient route to alkyl–aryl ketones by direct acylation of aryl bromides and iodides with aldehydes
  作者：Laksmikanta Adak、Sukalyan Bhadra、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.067

  日期：2010.7

  Palladium(0) nanoparticles efficiently catalyze aliphatic aldehyde C–H functionalization by aryl halides to produce alkyl–aryl ketones in good yields. A wide range of substituted aryl and hetero-aryl bromides/iodides and open-chain aldehydes of varied chain length participated in this reaction.

  钯（0）纳米粒子可通过芳基卤化物有效催化脂肪族醛CH–H官能化，从而以高收率产生烷基–芳基酮。各种各样的取代的芳基和杂芳基溴化物/碘化物以及链长不同的开链醛都参与了该反应。
• Iron(III)‐Catalyzed Hydration of Unactivated Internal Alkynes in Weak Acidic Medium, under Lewis Acid‐Assisted Brønsted Acid Catalysis
  作者：Achille Antenucci、Piergiorgio Flamini、Marco Valerio Fornaiolo、Sergio Di Silvio、Sara Mazzetti、Paolo Mencarelli、Riccardo Salvio、Mauro Bassetti

  DOI：10.1002/adsc.201900633

  日期：2019.10.8

  converted with full regioselectivity into the corresponding arylketones by formal hydration of the triple bond under weak acidic conditions, at times and temperatures (≤95 °C) comparable to those used for terminal alkynes. The process catalyzed by Fe2(SO4)3nH2O in glacial acetic acid exhibits good functional group compatibility, including that with bulky triple bond substituents, and can be extended to

  在弱酸性条件下，在与终端炔烃相当的时间和温度（≤95°C）下，通过三键的正式水合，烷基芳基炔烃具有完全的区域选择性，从而转化为相应的芳基酮。Fe 2（SO 4）3 n H 2催化的过程冰乙酸中的O具有良好的官能团相容性，包括具有庞大的三键取代基的官能团相容性，并且可以通过去甲硅烷基化水合序列扩展为芳基三甲基甲硅烷基乙炔一锅转化为乙酰基衍生物的过程。总体反应模式以及质子亲和力数据表明，三键是通过质子转移而不是通过与金属离子的π相互作用激活的。该机理特征与贵金属催化剂的机理不同，解释了Fe 2（SO 4）3 n H 2 O / AcOH催化体系表现出的总区域选择性和对空间位阻的不敏感性。
• New approach to the synthesis of 2,2':5',2''-terthiophene-5,5''-and 2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene-5,5'''-dicarboxylic acids
  作者：Anastasia S. Kostyuchenko、Evgeny B. Ulyankin、Anton L. Shatsauskas、Vladislav Yu. Shuvalov、Alexander S. Fisyuk

  DOI：10.1007/s10593-018-2386-8

  日期：2018.11

  further used in reaction with ethyl thioglycolate in the presence of sodium ethoxide, giving ester of 3,3''-decyl-2,2':5',2''-terthiophene-5,5''-dicarboxylic acid. Alkaline hydrolysis of the obtained esters led to the corresponding 2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene-5,5'''- and 2,2':5',2''-terthiophene-5,5''-dicarboxylic acids.

  溴代琥珀酰亚胺与3-取代的2,2'-联噻吩-5-羧酸的酯的反应用于获得其5'-溴衍生物，然后将其进一步转化为3,3'''-二取代的2,2的酯通过在DMF中与催化量的Pd（PPh 3）4一起加热，来制备'：5'，2''：5''，2'''-四噻吩-5,5'''-二羧酸。在SnCl 4存在下，用月桂酰氯将3-癸基-2,2'-联噻吩-5-羧酸的酯在С-5'位置上酰化，生成相应的酮，用于Vilsmeier-Haack反应（DMF ，POCl 3）。如此获得的3-氯丙烯醛衍生物进一步在乙醇钠存在下与硫代乙醇酸乙酯反应，得到3,3''-癸基-2,2'：5'，2''-对噻吩-5的酯，5''-二羧酸。所得酯的碱性水解产生相应的2,2'：5'，2''：5''，2'''-四噻吩-5,5'''-和2,2'：5'，2 ''-对噻吩-5,5''-二羧酸。
• Synthesis, polymerization and characterization of substituted dithieno[3,4-b:3′,4′-d]thiophenes
  作者：Seiji Inaoka、David M. Collard

  DOI：10.1039/a900075e

  日期：——

  Chemical or electrochemical oxidation of substituted dithieno[3,4-b:3′,4′-d]thiophenes provides polymers with defined regiochemical structures. These materials have lower bandgaps (0.7-0.9 eV) than the unsubstituted fused heteroarene. Potential cycling of the 1,3-dimethyl substituted polymer film shows repetitive p- and n-dopability. The chemically-prepared dioctyl analog is soluble in common solvents such as chloroform, dichloromethane and THF. However, overoxidation of the polymers at an electrode surface presents a limitation to the polymerization of substituted analogs of the parent fused heteroarene.

  取代的二噻吩[3,4-b:3'、4'-d]噻吩的化学或电化学氧化可获得具有明确定构化学结构的聚合物。这些材料的带隙（0.7-0.9 eV）低于未取代的融合杂环芳烃。1,3-二甲基取代聚合物薄膜的潜在循环显示出重复的p-和n掺杂能力。化学合成的二辛基类似物可溶于氯仿、二氯甲烷和四氢呋喃等常见溶剂。然而，聚合物在电极表面的过氧化反应限制了母体融合杂环芳烃取代类似物的聚合。
• 1,8-Substituted Pyrene Derivatives for High-Performance Organic Field-Effect Transistors
  作者：Xiaojie Gong、Chaoyue Zheng、Xingcui Feng、Yihong Huan、Jiewei Li、Mingdong Yi、Zhenqian Fu、Wei Huang、Deqing Gao

  DOI：10.1002/asia.201801408

  日期：2018.12.18

  the application of pyrene derivatives as organic semiconductors, but 1,8‐subsituted pyrene semiconductors are less well‐developed. Two p‐type 1,8‐substituted pyrene derivatives were synthesized that were composed of a pyrene core, thiophene or bithiophene arms, and end‐capped octyl chains. These structures were not completely symmetrical and the dihedral angles between the pyrene core and the adjacent

  the衍生物作为有机半导体的应用已有许多报道，但1,8取代的pyr半导体发展较差。合成了两个p型1,8-取代的pyr衍生物，它们由a核，噻吩或联噻吩臂和封端的辛基链组成。这些结构不是完全对称的，并且core核与相邻的噻吩单元之间的二面角具有大约两个度的差。这些材料的场效应性能已在各种介电表面上进行了测试。在SiO 2（PS处理的SiO 2）上具有旋涂聚苯乙烯层的两种材料的性能均优于在SiO 2上具有十八烷基三氯硅烷自组装单层的材料的性能（OTS处理的SiO 2），主要归因于低漏电和高电容PS膜上存在大晶粒。含噻吩的化合物在PS处理的SiO 2上的空穴迁移率高达0.18 cm 2  V -1  s -1，这是含双噻吩化合物的空穴迁移率的45倍，这归因于较低的位阻，较高的结晶度和晶粒大。

表征谱图