(2Z,3E)-3-((oxiran-2-ylmethoxy)imino)-[2,3'-biindolinylidene]-2'-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2Z,3E)-3-((oxiran-2-ylmethoxy)imino)-[2,3'-biindolinylidene]-2'-one
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₃
• 分子量: 333.346
• InChiKey: BIORPUVMIWXYRS-DLOIKSOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  75.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,3E)-3-((oxiran-2-ylmethoxy)imino)-[2,3'-biindolinylidene]-2'-one 、 5-苯氨基-1,3,4-噻二唑-2(3H)-硫酮 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 以69.6%的产率得到(2′Z,3'E)-indirubin-3' -[O-2-hydroxy-3-(5-phenylamino-1,3,4-thiadiazole-2-thio)prop-1-yl]oxime
  参考文献：
  名称：

  新的靛玉红衍生物的合成及其体外抗癌活性

  摘要：

  （2'Z）-N -1-（环氧乙烷-2-基甲基）靛蓝红素（2）和（2'Z - 3'E）-靛蓝-3′-[ O-环氧乙烷-2-基甲基[肟]（6）与硫醇的合成得到17种新的靛玉红衍生物。通过1D-，2D-NMR和HRMS光谱阐明了它们的结构。与靛玉红，靛玉红3'-肟和6-巯基嘌呤相比，用四种人类癌细胞系：SW480，LU-1，HepG2和HL-60进行了抗癌活性筛选。结果表明，五种衍生物的细胞毒性和抗增殖活性为1.35–19.24 µM。在合成衍生物中，4f对四种测试的癌细胞系显示出最强的活性，IC 50值分别为1.65、2.21、1.90和1.35 µM。

  DOI：

  10.1007/s11696-018-0659-4
• 作为产物：
  描述：

  indirubin 在 吡啶 、 羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2Z,3E)-3-((oxiran-2-ylmethoxy)imino)-[2,3'-biindolinylidene]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  新的靛玉红衍生物的合成及其体外抗癌活性

  摘要：

  （2'Z）-N -1-（环氧乙烷-2-基甲基）靛蓝红素（2）和（2'Z - 3'E）-靛蓝-3′-[ O-环氧乙烷-2-基甲基[肟]（6）与硫醇的合成得到17种新的靛玉红衍生物。通过1D-，2D-NMR和HRMS光谱阐明了它们的结构。与靛玉红，靛玉红3'-肟和6-巯基嘌呤相比，用四种人类癌细胞系：SW480，LU-1，HepG2和HL-60进行了抗癌活性筛选。结果表明，五种衍生物的细胞毒性和抗增殖活性为1.35–19.24 µM。在合成衍生物中，4f对四种测试的癌细胞系显示出最强的活性，IC 50值分别为1.65、2.21、1.90和1.35 µM。

  DOI：

  10.1007/s11696-018-0659-4

文献信息

• INDIRUBIN DERIVATIVE HAVING HIGHLY SELECTIVE CYTOTOXICITY FOR MALIGNANT TUMORS
  申请人：Suzuki Takashi

  公开号：US20140200253A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  An agent for treating malignant tumors based on a new mechanism is provided, which comprises an indirubin derivative represented by formula (1) or a salt thereof: wherein A represents an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, and R 1 to R 4 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, or an alkoxy group.

  提供了一种基于新机制治疗恶性肿瘤的药剂，该药剂包括由公式（1）表示的吲哚红衍生物或其盐：其中A表示具有1至4个碳原子的烷基，而R1至R4分别独立地表示氢原子、卤原子、羟基或烷氧基。
• US9051306B2
  申请人：——

  公开号：US9051306B2

  公开（公告）日：2015-06-09
• Synthesis of new indirubin derivatives and their in vitro anticancer activity
  作者：Dan Trong Nguyen、Giang Nguyen Truong、Truong Van Vuong、Tai Nguyen Van、Cuong Nguyen Manh、Cuong To Dao、Thuy Dinh Thi Thuy、Chinh Luu Van、Vu Tran Khac

  DOI：10.1007/s11696-018-0659-4

  日期：2019.5

  with thiols gave 17 new derivatives of indirubin in good yields. Their structures were elucidated by 1D-, 2D-NMR and HRMS spectra. Screening for anticancer activity was performed with four human cancer cell lines: SW480, LU-1, HepG2 and HL-60 in comparison with indirubin, indirubin-3′-oxime and 6-mercaptopurine. The results showed that cytotoxic and anti-proliferative activities of five derivatives

  （2'Z）-N -1-（环氧乙烷-2-基甲基）靛蓝红素（2）和（2'Z - 3'E）-靛蓝-3′-[ O-环氧乙烷-2-基甲基[肟]（6）与硫醇的合成得到17种新的靛玉红衍生物。通过1D-，2D-NMR和HRMS光谱阐明了它们的结构。与靛玉红，靛玉红3'-肟和6-巯基嘌呤相比，用四种人类癌细胞系：SW480，LU-1，HepG2和HL-60进行了抗癌活性筛选。结果表明，五种衍生物的细胞毒性和抗增殖活性为1.35–19.24 µM。在合成衍生物中，4f对四种测试的癌细胞系显示出最强的活性，IC 50值分别为1.65、2.21、1.90和1.35 µM。