(2Z,3E)-3-((oxiran-2-ylmethoxy)imino)-[2,3'-biindolinylidene]-2'-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2Z,3E)-3-((oxiran-2-ylmethoxy)imino)-[2,3'-biindolinylidene]-2'-one
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₃
• 分子量: 333.346
• InChiKey: BIORPUVMIWXYRS-DLOIKSOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  75.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,3E)-3-((oxiran-2-ylmethoxy)imino)-[2,3'-biindolinylidene]-2'-one 、 5-苯氨基-1,3,4-噻二唑-2(3H)-硫酮 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 以69.6%的产率得到(2′Z,3'E)-indirubin-3' -[O-2-hydroxy-3-(5-phenylamino-1,3,4-thiadiazole-2-thio)prop-1-yl]oxime
  参考文献：
  名称：

  新的靛玉红衍生物的合成及其体外抗癌活性

  摘要：

  （2'Z）-N -1-（环氧乙烷-2-基甲基）靛蓝红素（2）和（2'Z - 3'E）-靛蓝-3′-[ O-环氧乙烷-2-基甲基[肟]（6）与硫醇的合成得到17种新的靛玉红衍生物。通过1D-，2D-NMR和HRMS光谱阐明了它们的结构。与靛玉红，靛玉红3'-肟和6-巯基嘌呤相比，用四种人类癌细胞系：SW480，LU-1，HepG2和HL-60进行了抗癌活性筛选。结果表明，五种衍生物的细胞毒性和抗增殖活性为1.35–19.24 µM。在合成衍生物中，4f对四种测试的癌细胞系显示出最强的活性，IC 50值分别为1.65、2.21、1.90和1.35 µM。

  DOI：

  10.1007/s11696-018-0659-4
• 作为产物：
  描述：

  indirubin 在 吡啶 、 羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2Z,3E)-3-((oxiran-2-ylmethoxy)imino)-[2,3'-biindolinylidene]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  新的靛玉红衍生物的合成及其体外抗癌活性

  摘要：

  （2'Z）-N -1-（环氧乙烷-2-基甲基）靛蓝红素（2）和（2'Z - 3'E）-靛蓝-3′-[ O-环氧乙烷-2-基甲基[肟]（6）与硫醇的合成得到17种新的靛玉红衍生物。通过1D-，2D-NMR和HRMS光谱阐明了它们的结构。与靛玉红，靛玉红3'-肟和6-巯基嘌呤相比，用四种人类癌细胞系：SW480，LU-1，HepG2和HL-60进行了抗癌活性筛选。结果表明，五种衍生物的细胞毒性和抗增殖活性为1.35–19.24 µM。在合成衍生物中，4f对四种测试的癌细胞系显示出最强的活性，IC 50值分别为1.65、2.21、1.90和1.35 µM。

  DOI：

  10.1007/s11696-018-0659-4

文献信息

• INDIRUBIN DERIVATIVE HAVING HIGHLY SELECTIVE CYTOTOXICITY FOR MALIGNANT TUMORS
  申请人：Suzuki Takashi

  公开号：US20140200253A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  An agent for treating malignant tumors based on a new mechanism is provided, which comprises an indirubin derivative represented by formula (1) or a salt thereof: wherein A represents an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, and R 1 to R 4 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, or an alkoxy group.

  提供了一种基于新机制治疗恶性肿瘤的药剂，该药剂包括由公式（1）表示的吲哚红衍生物或其盐：其中A表示具有1至4个碳原子的烷基，而R1至R4分别独立地表示氢原子、卤原子、羟基或烷氧基。
• US9051306B2
  申请人：——

  公开号：US9051306B2

  公开（公告）日：2015-06-09