5-苯氨基-1,3,4-噻二唑-2(3H)-硫酮 | 10253-83-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇/硫酚
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-苯氨基-1,3,4-噻二唑-2(3H)-硫酮
• 英文名称: 5-phenylamino-2-mercapto-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 5-(phenylamino)-1,3,4-thiadiazole-2-thiol；2-Anilino-5-mercapto-1,3,4-thiadiazol；5-anilino-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thione
• CAS: 10253-83-5
• 化学式: C₈H₇N₃S₂
• mdl: MFCD00125876
• 分子量: 209.296
• InChiKey: BOJLJKMUGYYKCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >31.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯氨基-1,3,4-噻二唑-2(3H)-硫酮 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N'-(4-chlorobenzylidene)-2-[[5-(phenylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]thio]acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and In vitro Evaluation of Thiadiazole Derivatives as AChE, Bu- ChE and LOX Inhibitors

  摘要：

  合成了 N'-亚苄基-2-[[5-（苯基氨基）-1,3,4-噻二唑-2-基]硫]乙酰肼衍生物（5a-p），以筛选其 AChE、BuChE 和 LOX 抑制活性。同时还进行了 CCK-8 试验，以确定它们对 NIH/3T3 细胞的细胞毒性。发现最有效的 AChE 抑制剂是化合物 5m（49.79% ± 3.08）和 5p（42.39% ± 3.19），而最有效的 BuChE 抑制剂是化合物 5d（35.15% ± 2.21）。在这些衍生物中，N'-(3-甲氧基亚苄基)-2-[[5-(苯基氨基)-1,3,4-噻二唑-2-基]硫]乙酰肼（5p）对 NIH/3T3 细胞的细胞毒性较低（IC50 500 µg/mL），因此可被视为最有希望的 AChE 抑制剂。N'-(4- Methoxybenzylidene)-2-[[5-(phenylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]thio]a-cetohydrazide (5n) 对 LOX 有微弱的抑制作用（%20.65 ± 0.08），而其他化合物则没有活性。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140529004517
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-3-硫代氨基脲 在 二硫化碳 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-苯氨基-1,3,4-噻二唑-2(3H)-硫酮
  参考文献：
  名称：

  人类碳酸酐酶同工酶I和II的潜在抑制剂：新的1,3,4-噻二唑衍生物的设计，合成和对接研究

  摘要：

  近年来，抑制碳酸酐酶（CA）已成为一种对多种疾病（例如青光眼，癫痫，肥胖症和癌症）进行药物干预的有前途的方法。结果，CA抑制剂（CAI）的设计是药物化学的高度动态领域。由于噻二唑具有作为CAI的治疗潜力，因此合成了新的1,3,4-噻二唑衍生物并研究了它们对hCA I和hCA II的抑制作用。尽管所测试的化合物不带有磺胺基团，这是CA抑制活性的重要药效团，但一个令人惊奇的发现是，它们中的大多数对hCA的作用均优于参考试剂乙酰唑胺（AAZ）。在这些化合物中，N发现'-（（5-（4-氯苯基）呋喃-2-基）亚甲基）-2-（（5-（苯基氨基）-1,3,4-噻二唑-2-基）硫代）乙酰肼（3）是hCA I上最有效的化合物，IC 50值为0.14 nM，而N '-（（5-（2-氯苯基）呋喃-2-基）亚甲基）-2-（（5-（苯基氨基）-发现1,3,4-噻二唑-2-基）硫基）乙酰肼（1）是hCA II上最有效的化合物，IC

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.005

文献信息

• Synthesis and characterization of a new series of thiadiazole derivatives as potential anticancer agents
  作者：Ulviye Acar Çevik、Derya Osmaniye、Serkan Levent、Begüm Nurpelin Sağlik、Betül Kaya Çavuşoğlu、Yusuf Özkay、Zafer Asım Kaplancikl

  DOI：10.1515/hc-2020-0002

  日期：2020.3.10

  synthesized 1,3,4-thiadiazole compounds as chemotherapeutic agents. The structures of the obtained compounds were elucidated using 1H-NMR, 13C-NMR and mass spectrometry. Although the thiadiazole derivatives did not prove to be significantly cytotoxic to the tumour tissue cultures, compound 4i showed activity against the C6 rat brain cancer cell line (IC50 0.097 mM) at the tested concentrations.

  摘要 癌症是世界上最常见的死亡原因之一。尽管在医疗保健系统和研究中心对抗癌症很重要，但正常组织的毒性和抗癌药物的低效率是化疗的主要问题。如今，许多医学研究项目的目标是发现新的更安全、更有效的抗癌药物。1,3,4-噻二唑化合物具有广泛的生物活性，包括抗癌活性，是药物化学中的重要片段。本研究的目的是确定新合成的 1,3,4-噻二唑化合物作为化学治疗剂的能力。使用1H-NMR、13C-NMR和质谱法阐明所得化合物的结构。
• Process for the production of 2-amino-5-mercapto-1,3,4-thiadiazole
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：US04492793A1

  公开（公告）日：1985-01-08

  2-Amino-5-mercapto-1,3,4-thiadiazoles can be produced in very high yields from thiosemicarbazides and carbon disulfide in aqueous phase by working in the presence of the corresponding ammonium salt of bis-2,5-mercapto-1,3,4-thiadiazole at a temperature above 40.degree. C. Preferably the process is carried out in the presence of the mother liquor from a previous reaction.

  2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑可以在水相中通过在对应的双-2,5-巯基-1,3,4-噻二唑铵盐存在下，利用硫脲和二硫化碳在40摄氏度以上的温度下工作，以非常高的产率生产。最好在前一反应的母液存在下进行该过程。
• Novel 1,3,4-thiadiazole compounds as potential MAO-A inhibitors – design, synthesis, biological evaluation and molecular modelling
  作者：Begüm Nurpelin Sağlık、Betül Kaya Çavuşoğlu、Ulviye Acar Çevik、Derya Osmaniye、Serkan Levent、Yusuf Özkay、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.1039/d0md00150c

  日期：——

  compound 6b showed a similar inhibition profile to that of clorgyline (IC50 = 0.048 μM). The inhibition profile was found to be reversible and competitive for compound 6b with MAO-A selectivity. Molecular modelling studies aided in the understanding of the interaction modes between compound 6b and MAO-A. Furthermore, this compound was predicted to have a good pharmacokinetic profile and high BBB penetration

  单胺氧化酶 (MAO) 是治疗神经系统疾病的重要药物靶点。在此，我们设计并合成了一系列新型 1,3,4-噻二唑衍生物，这些衍生物具有各种烷基/芳胺部分作为 MAO 抑制剂。所有化合物对h MAO-A 的选择性均高于h MAO-B。大多数化合物的半数最大抑制浓度（IC 50）值低于常用药物吗氯贝胺（IC 50 = 4.664 μM），化合物6b被证明是最有效的化合物（IC 50 = 0.060 μM）。此外，可以看出化合物6b显示出与 clorgyline 相似的抑制特性（IC 50= 0.048 微米）。发现抑制谱对于具有 MAO-A 选择性的化合物6b是可逆的和竞争性的。分子模型研究有助于理解化合物6b和 MAO-A 之间的相互作用模式。此外，预计该化合物具有良好的药代动力学特征和高 BBB 渗透性。因此，此类化合物对开发新的 MAO 抑制剂具有重要意义。
• Thermolysis of symmetrical dithiobiurea and thioureidoethylthiourea derivatives
  作者：Alaa A. Hassan、Aboul-Fetouh E. Mourad、Kamal M. El-Shaieb、Ashraf H. Abou-Zied、Dietrich Döpp

  DOI：10.1002/hc.10188

  日期：——

  Microwave and thermal heterocyclization of N,N′-disubstituted hydrazinecarbothioamide 1a,b and substituted thioureidoethylthioureas 2a–c as well as 1-phenyl-3[2-(3-phenylthio-ureido)phenyl]thiourea 6 are reported. © 2003 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 14:535–541, 2003; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.10188

  微波和热杂环化 N,N'-二取代的肼碳硫酰胺 1a,b 和取代的硫脲基乙基硫脲 2a-c 以及 1-苯基-3[2-(3-苯硫基-脲基)苯基]硫脲 6 被报道。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:535–541, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10188
• Ethenetetracarbonitrile and Heterocyclization of Symmetrical Dithiobiurea as well as Thioureidoethylthiourea Derivatives
  作者：Alaa A. Hassan、Aboul-Fetouh E. Mourad、Kamal M. El-Shaieb、Ashraf H. Abou-Zied

  DOI：10.1515/znb-2004-0807

  日期：2004.8.1

  Abstract N,N’-Disubstituted hydrazinecarbothioamides 6a - c and substituted thioureidoethylthioureas 12a - c react with ethenetetracarbonitrile (TCNE) in ethyl acetate or chlorobenzene to form the derivatives of pyrazole 7, 8; thiadiazole 10, 11 thiadiazepine 9, thiadiazepane 13, imidazolidine 14 and diazepine 15.

  摘要 N,N'-二取代肼碳硫酰胺6a-c和取代硫脲基乙硫脲12a-c在乙酸乙酯或氯苯中与乙烯四甲腈(TCNE)反应生成吡唑7、8衍生物；噻二唑 10、11 噻二氮杂 9、噻二氮杂 13、咪唑烷 14 和二氮杂 15。

表征谱图