6-bromo-3-(2-nitroethyl)-indole | 319493-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-3-(2-nitroethyl)-indole
• 英文别名: 6-bromo-3-(2-nitroethyl)-1H-indole
• CAS: 319493-08-8
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂O₂
• 分子量: 269.098
• InChiKey: IHFDNZDKJGBIHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.644±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-(2-nitroethyl)-indole 在 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)(7-bromo-9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过 1-Benzyl-3,4-dihydro-β-Carbolines 串联苄基氧化和芳构化的高效一锅法全合成 Eudistomins Y1-Y7

  摘要：

  描述了eudistomin Y7 (7) 的首次全合成和eudistomin Y1–Y6 (1–6) 的全合成。1-苄基-3,4-二氢-β-咔啉（11）在室温下通过串联苄基氧化和芳构化的一锅法高效转化为1-苯甲酰基-β-咔啉（14）作为关键步骤还详细研究了这些全合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300080
• 作为产物：
  描述：

  6-Bromo-3-(2-nitrovinyl)indole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到6-bromo-3-(2-nitroethyl)-indole
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-eudistomins with an oxathiazepine ring. Part 2. Synthesis of (−)-eudistomins C, E, F, K, and L

  摘要：

  由相应的N-羟色胺21和D-半胱氨酸23合成Eudistomin L、K、C、E（30）和F（33）。将eudistomin L的溴仿生引入到吡咯吲哚中间体8上。制备其他eudistomin由取代的吲哚 17 生成。使用改进的 Pummerer 反应获得氧硫氮杂环。

  DOI：

  10.1039/b004424p

文献信息

• Concerning the preparation of 6-bromotryptamine
  作者：P. Scott Wiens、Jerry L. Johnson、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132055

  日期：2021.4

  Most of the previous syntheses of the marine natural product 6-bromotryptamine have almost certainly led to partial debromination resulting in an impure product containing tryptamine. We show that loss of bromine occurs when lithium aluminum hydride is employed as a reducing agent in the final reaction step leading to 6-bromotryptamine. Reductive-debromination is also likely to intrude during some

  海洋天然产物6-溴色胺的大多数先前合成几乎可以肯定地导致部分脱溴，从而导致不纯的产物含有色胺。我们表明，当在最终反应步骤中使用氢化铝锂作为还原剂时，会发生溴的损失，从而导致6-溴色胺。在6-溴吲哚（6-溴色胺的典型前体）的某些合成过程中，还原脱溴作用也很可能进入。所描述的涉及6-溴吲哚还原序列的6-溴色胺的七种合成方法均未报道将元素分析作为纯度的量度。
• Discovery of a Novel and Potent Human and Rat .BETA.3-Adrenergic Receptor Agonist, [3-[(2R)-[[(2R)-(3-Chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]amino]propyl]-1H-indol-7-yloxy]acetic Acid
  作者：Hiroshi Harada、Yoshimi Hirokawa、Kenji Suzuki、Yoichi Hiyama、Mayumi Oue、Hitoshi Kawashima、Hiroshi Kato、Naoyuki Yoshida、Yasuji Furutani、Shiro Kato

  DOI：10.1248/cpb.53.184

  日期：——

  side (RHS, benzene ring) in the 'first generation' beta3-AR agonists BRL 37344 and CL 316243 with a 1H-indole ring gave compound 31 with unique pharmacological properties among beta3-AR agonists. Initial in vitro assays showed that 31 possesses modest rat and human beta3-ARs agonistic activity. Introduction of various substituent into the indole nucleus of 31 afforded a number of compounds with good beta3-ARs

  为了寻找有效和选择性的β3-肾上腺素能受体（β3-AR）激动剂作为治疗II型糖尿病和肥胖症的潜在药物，制备了一系列新的1-（3-氯苯基）-2-氨基乙醇衍生物，并对其进行了评估。它们在中国仓鼠卵巢（CHO）细胞中表达的对人beta1，beta2和beta3-ARs和大鼠beta3-AR的生物学活性。用1H-吲哚环取代“第一代”β3-AR激动剂BRL 37344和CL 316243中的右手侧（RHS，苯环），使化合物31在β3-AR激动剂中具有独特的药理特性。最初的体外试验表明，31种大鼠和人beta3-ARs具有中等激动作用。将各种取代基引入到31的吲哚核中，提供了许多具有良好的β3-ARs激动活性的化合物。特别地，在吲哚核的7位具有羧酸官能团的90显示出最有效的人β3-AR激动活性。最后，光学分辨率为90导致鉴定出最有前途的化合物，[3-[（2R）-[[（2R）-（3-氯苯基）-2-羟乙基]氨基]丙基]
• Total Synthesis and Biological Activity of Marine Alkaloid Eudistomins Y1–Y7 and Their Analogues
  作者：Huijuan Jin、Puyong Zhang、Krikor Bijian、Sumei Ren、Shengbiao Wan、Moulay Alaoui-Jamali、Tao Jiang

  DOI：10.3390/md11051427

  日期：——

  Eudistomin Y class compounds are a series of β-carbolines which was originally isolated from a marine turnicate or ascidian near the South Korea Sea. These compounds contain bromo-substituted groups, which is one of the typical characters of marine natural products. We report herein the chemical synthesis and biological evaluation of seven new β-carboline-based metabolites, Eudistomins Y1–Y7, and their hydroxyl-methylated phenyl derivatives. Using bromo-substituted tryptamines and bromo-substituted phenylglyoxals as the key intermediates, Eudistomins Y1–Y7 and their derivatives were synthesized via the acid-catalyzed Pictet-Spengler reaction and fully characterized by 1H- and 13C-NMR and mass spectroscopy. Biological studies revealed that all of the compounds showed moderate growth inhibitory activity against breast carcinoma cell line MDA-231 with IC50 of 15–63 μM and the inhibitory activities of hydroxyl-methylated phenyl products were higher than that of the corresponding natural products Eudistomins Y1–Y7.

  优迪斯托明Y类化合物是一系列β-咔啉，最初从韩国南海附近的海鞘中分离出来。这些化合物含有溴取代基，这是海洋天然产物的典型特征之一。我们在此报道了七种新的基于β-咔啉的代谢物，即优迪斯托明Y1至Y7及其羟甲基化苯基衍生物的化学合成与生物学评价。利用溴取代色胺和溴取代苯基甘油醛作为关键中间体，通过酸催化的皮克特-斯彭格勒反应合成了优迪斯托明Y1至Y7及其衍生物，并通过1H和13C核磁共振及质谱进行了全面表征。生物学研究表明，所有化合物对乳腺癌细胞系MDA-231均显示出中等的生长抑制活性，IC50值在15至63μM之间，且羟甲基化苯基产品的抑制活性高于相应的天然产物优迪斯托明Y1至Y7。
• Marine AChE inhibitors isolated from Geodia barretti: natural compounds and their synthetic analogs
  作者：Elisabeth K. Olsen、Espen Hansen、Lindon W. K. Moodie、Johan Isaksson、Kristina Sepčić、Marija Cergolj、Johan Svenson、Jeanette H. Andersen

  DOI：10.1039/c5ob02416a

  日期：——

  Based on the inhibitory activity, a library of 22 simplified synthetic analogs was designed and prepared to probe the role of the brominated indole, common to all the isolated compounds. From the structure–activity investigation it was shown that the brominated indole motif is not sufficient to generate a high acetylcholinesterase inhibitory activity, even when combined with natural cationic ligands

  从收集自挪威沿海的海绵海绵Geodia barretti中分离出Barettin，8,9-dihydrobarettin，bromoconicamin和一种新型的溴化海洋吲哚。将该化合物评估为鳗鳗乙酰胆碱酯酶的抑制剂。Barettin和8,9-dihydrobarettin表现出对该酶的显着抑制作用，对乙酰胆碱酯酶的抑制常数（K i）分别为29和19μM 。可逆的非竞争机制。这些活性与海洋来源的几种其他天然乙酰胆碱酯酶抑制剂的活性相当。溴康那敏对乙酰胆碱酯酶的效力较弱，该新型化合物无活性。基于抑制活性，设计并制备了22种简化的合成类似物库，以探测所有分离的化合物共有的溴化吲哚的作用。从结构活性研究表明，即使与天然的阳离子配体结合用于乙酰胆碱酯酶活性位点，溴化的吲哚基团也不足以产生高的乙酰胆碱酯酶抑制活性。此外，还分析了这四种天然化合物的丁酰胆碱酯酶抑制活性，并显示出可比的活性。这项研究说明了巴瑞汀和8
• [EN] N-(2-ARYLETHYL)BENZYLAMINES AS ANTAGONISTS OF THE 5-HT6 RECEPTOR<br/>[FR] N-(2-ARYLETHYL)BENZYLAMINES UTILISEES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR 5-HT6
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2002078693A2

  公开（公告）日：2002-10-10

  The present invention provides compounds of formula (I), which are antagonists of the 5-HT6 receptor.

  本发明提供了式（I）的化合物，它们是5-HT6受体的拮抗剂。