methyl (1R,12bR)-1-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine-1-propionate | 74345-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (1R,12bR)-1-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine-1-propionate
• 英文别名: (+)-trans-1-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-1yl-propionic acid methyl ester；methyl 3-[(1R,12bR)-1-ethyl-3,4,6,7,12,12b-hexahydro-2H-indolo[2,3-a]quinolizin-1-yl]propanoate
• CAS: 74345-59-8
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₂
• 分子量: 340.466
• InChiKey: XHLOEFPVRHBZOE-LEWJYISDSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,12bR)-1-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine-1-propionate 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 亚硝酸特丁酯 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 deoxyvincamine
  参考文献：
  名称：

  Czibula, Laszlo; Nemes, Andras; Visky, Gyoergy, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 3, p. 221 - 230

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methanolate(S)-1-ethyl-1-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-2,3,4,6,7,12-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-5-ylium; 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到octahydro-indolo<2,3-a>quinolizidine
  参考文献：
  名称：

  Czibula, Laszlo; Nemes, Andras; Visky, Gyoergy, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 3, p. 221 - 230

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Vinca Alkaloids and Related Compounds, XV1) A New Synthetic Route to (+)-Vincaminic and (+)-Apovincaminic Esters
  作者：Lajos Szabó、György Kalaus、Csaba Szántay

  DOI：10.1002/ardp.19833160709

  日期：——

  Esters of types 7 and 8, possessing excellent vasodilating effects, have been prepared. A method has been found for the resolution of methyl ester 7c. A new method is described for the preparation of the lactam (+)‐10 and its conversion to the oxime (+)‐11, from which (+)‐vincamine (1a) and the (+)‐apovincaminic esters 2a,b were synthesized.

  已经制备了具有优异血管舒张作用的 7 和 8 型酯。已找到一种拆分甲酯 7c 的方法。描述了一种制备内酰胺 (+) - 10 及其转化为肟 (+) - 11 的新方法，从中可以得到 (+) - 长春胺 (1a) 和 (+) - 脱辅酶长春胺酯 2a、b合成的。
• SZANTAY, C.;SZABO, L.;KALAUS, G.;KREIDL, J.;FARKAS, JENONE;NEMES, A.;BOEL+
  作者：SZANTAY, C.、SZABO, L.、KALAUS, G.、KREIDL, J.、FARKAS, JENONE、NEMES, A.、BOEL+

  DOI：——

  日期：——
• US4782052
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——