(10R,10aS)-10-hydroxy-1,2,3,5,10,10a-hexahydrobenzo[f]indolizin-3-one | 853232-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (10R,10aS)-10-hydroxy-1,2,3,5,10,10a-hexahydrobenzo[f]indolizin-3-one
• 英文别名: (10R,10aS)-10-hydroxy-2,5,10,10a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-b]isoquinolin-3-one
• CAS: 853232-45-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: USHJBKZRMJDOCE-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10R,10aS)-10-hydroxy-1,2,3,5,10,10a-hexahydrobenzo[f]indolizin-3-one 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 反应 48.0h， 以79%的产率得到(10aS)-1,2,3,5,10,10a-hexahydrobenzo[f]indolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  由（l）-谷氨酸非对映选择性合成新的多羟基吲哚并咪唑

  摘要：

  非对映选择性合成两个新的swainsonine类似物1a和1b，哌啶环在C6-C7处与苯基核稠合，即（1 R，2 S，10 R，10a R）-（+）-1,2,10-三羟基-1,2,3,5,10,10a-六氢苯并[ f ]吲哚嗪（1a）和（1 S，2 R，10 R，10a R）-（+）-1,2,10-三羟基-1 ，2，3，5，10，10A六氢苯并[ ˚F ]中氮茚（1B），进行说明。在整个工作过程中，三环吲哚并立二酮5的有效性可以从廉价的L-谷氨酸分三步轻松获得，作为化学和立体发散转化的有吸引力的平台。关键步骤涉及化合物5的完全非对映选择性酮还原和不饱和酰胺10的催化顺式-二羟基化反应。合成策略还允许非对映选择性合成1,8a-二-表位-lentiginosine 3a（（1 R，2 S，10a R）-（+）-1,2-dihydroxy-1，2，3的苯并类似物，5、10、10a-六氢苯并[ f

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.029
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-L-pyroglutamic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (10R,10aS)-10-hydroxy-1,2,3,5,10,10a-hexahydrobenzo[f]indolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  含苯甲醛的炔腈催化环化反应的结构和机理研究

  摘要：

  Pt（II）催化的含有酮腈功能的苯甲醛的碳环化分别导致异色酮和螺内酯的形成，而不是以前报道的稠合内酰胺和螺内酰胺的形成。提出了反应机理，并通过多维NMR，IR和X射线分析鉴定了产物。这些新产品的结构也通过使用实用且简短的方法以明确的方式进行合成得到了证实。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01881

文献信息

• Structure and Mechanism Revision of a Catalyzed Cyclization of Benzaldehyde Bearing Alkyne-Nitrile
  作者：Peter Šafář、Štefan Marchalín、Michal Šoral、Ján Moncol、Adam Daïch

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01881

  日期：2017.9.15

  Pt(II)-catalyzed carbocyclization of benzaldehyde containing a keto-nitrile functionality resulted in the formation, respectively, of isochromenes and spiro-lactones instead of fused lactams and spiro-lactams as was previously reported. The reaction mechanism was proposed, and the products were identified by multidimensional NMR, IR, and X-ray analysis. The structure of these new products was also

  Pt（II）催化的含有酮腈功能的苯甲醛的碳环化分别导致异色酮和螺内酯的形成，而不是以前报道的稠合内酰胺和螺内酰胺的形成。提出了反应机理，并通过多维NMR，IR和X射线分析鉴定了产物。这些新产品的结构也通过使用实用且简短的方法以明确的方式进行合成得到了证实。
• Diastereoselective synthesis of new polyhydroxylated indolizidines from (l)-glutamic acid
  作者：Katarína Kadlečíková、Vincent Dalla、Štefan Marchalín、Bernard Decroix、Peter Baran

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.029

  日期：2005.5

  tricyclic indolizidine dione 5, readily available in three steps from the cheap l-glutamic acid, as an attractive platform for chemo- and stereodivergent transformations is illustrated. The key steps involved totally diastereoselective ketone reduction of compound 5 and catalytic cis-dihydroxylation of the unsaturated amide 10. The synthetic strategy also allowed for the diastereoselective synthesis of benzoanalogues

  非对映选择性合成两个新的swainsonine类似物1a和1b，哌啶环在C6-C7处与苯基核稠合，即（1 R，2 S，10 R，10a R）-（+）-1,2,10-三羟基-1,2,3,5,10,10a-六氢苯并[ f ]吲哚嗪（1a）和（1 S，2 R，10 R，10a R）-（+）-1,2,10-三羟基-1 ，2，3，5，10，10A六氢苯并[ ˚F ]中氮茚（1B），进行说明。在整个工作过程中，三环吲哚并立二酮5的有效性可以从廉价的L-谷氨酸分三步轻松获得，作为化学和立体发散转化的有吸引力的平台。关键步骤涉及化合物5的完全非对映选择性酮还原和不饱和酰胺10的催化顺式-二羟基化反应。合成策略还允许非对映选择性合成1,8a-二-表位-lentiginosine 3a（（1 R，2 S，10a R）-（+）-1,2-dihydroxy-1，2，3的苯并类似物，5、10、10a-六氢苯并[ f