(S)-1-benzyl-N-(4-((4-(hydroxycarbamoyl)benzyl)oxy)benzyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-benzyl-N-(4-((4-(hydroxycarbamoyl)benzyl)oxy)benzyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide
• 英文别名: (2S)-1-benzyl-N-[[4-[[4-(hydroxycarbamoyl)phenyl]methoxy]phenyl]methyl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide
• 化学式: C₂₇H₂₇N₃O₅
• 分子量: 473.528
• InChiKey: RBHBHBHVVOZJLM-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  107.97
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-L-pyroglutamic acid 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-1-benzyl-N-(4-((4-(hydroxycarbamoyl)benzyl)oxy)benzyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型2-吡咯烷酮和吡咯烷衍生物的合成及其对自分泌运动抑制酶的抑制作用研究。

  摘要：

  自黑素（ATX）是一种从黑素瘤细胞中分离为自分泌运动因子的糖蛋白（〜125 kDa），属于外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶（ENPP）的七元家族，并具有溶血磷脂酶D的活性。ATX负责溶血磷脂酰胆碱（LPC）的水解以产生具有生物活性的脂质溶血磷脂酸（LPA），其在多种病理性炎症条件（包括纤维化，癌症，肝毒性和血栓形成）中被上调。鉴于其在人类疾病中的作用，ATX-LPA轴是一个有趣的治疗靶标，新型有效ATX抑制剂的开发非常重要。在本工作中，合成了新型的ATX抑制剂，2-吡咯烷酮和吡咯烷杂环的光学活性衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115216

文献信息

• Synthesis of novel 2-pyrrolidinone and pyrrolidine derivatives and study of their inhibitory activity against autotaxin enzyme
  作者：Dimitrios Triantafyllos Gerokonstantis、Aikaterini Nikolaou、Christiana Magkrioti、Antreas Afantitis、Vassilis Aidinis、George Kokotos、Panagiota Moutevelis-Minakakis

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115216

  日期：2020.1

  importance. In the present work a novel class of ATX inhibitors, optically active derivatives of 2-pyrrolidinone and pyrrolidine heterocycles were synthesized. Some of them exhibited interesting in vitro activity, namely the hydroxamic acid 16 (IC50 700 nM) and the carboxylic acid 40b (IC50 800 nM), while the boronic acid derivatives 3k (IC50 50 nM), 3l (IC50 120 nM), 3 m (IC50 180 nM) and 21 (IC50 35 nM) were

  自黑素（ATX）是一种从黑素瘤细胞中分离为自分泌运动因子的糖蛋白（〜125 kDa），属于外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶（ENPP）的七元家族，并具有溶血磷脂酶D的活性。ATX负责溶血磷脂酰胆碱（LPC）的水解以产生具有生物活性的脂质溶血磷脂酸（LPA），其在多种病理性炎症条件（包括纤维化，癌症，肝毒性和血栓形成）中被上调。鉴于其在人类疾病中的作用，ATX-LPA轴是一个有趣的治疗靶标，新型有效ATX抑制剂的开发非常重要。在本工作中，合成了新型的ATX抑制剂，2-吡咯烷酮和吡咯烷杂环的光学活性衍生物。