Vinylmilchsaeurealdehyd | 3330-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Vinylmilchsaeurealdehyd
• 英文别名: 2-methylbut-3-en-1-al-2-ol；2-hydroxy-2-methyl-3-butenal；2-Hydroxy-2-methylbut-3-enal
• CAS: 3330-24-3
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: ZIVBFCKAZCKNIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-N-benzyl-N-(2,2-dimethoxyethyl)propanamide 、 Vinylmilchsaeurealdehyd 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Diversity-oriented synthesis of novel polycyclic scaffolds using polymer-bound reagents

  摘要：

  通过Petasis三组分反应与随后的aza-Cope-Mannich串联环化反应，简洁地合成了产率良好的新型多环杂环化合物；基于Pictet-Spengler反应或氨基醛缩合的亚胺环化提供了不同的途径，导致了骨架多样性。

  DOI：

  10.1039/b807869f
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-2-甲基丁-3-烯-2-醇 在 Dowex 50 acid resin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Vinylmilchsaeurealdehyd
  参考文献：
  名称：

  Diversity-oriented synthesis of novel polycyclic scaffolds using polymer-bound reagents

  摘要：

  通过Petasis三组分反应与随后的aza-Cope-Mannich串联环化反应，简洁地合成了产率良好的新型多环杂环化合物；基于Pictet-Spengler反应或氨基醛缩合的亚胺环化提供了不同的途径，导致了骨架多样性。

  DOI：

  10.1039/b807869f

文献信息

• Process for the manufacture of gamma-acetoxytiglic aldehyde
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US05453547A1

  公开（公告）日：1995-09-26

  A novel process for the manufacture of .gamma.-acetoxytiglic aldehyde ("C.sub.5 -aldehyde"), which is known as an important starting material for the production of vitamin A acetate from a (.beta.-ionylidenethyl)triphenylphosphonium halide and C.sub.5 -aldehyde, comprises treating a pentenyn-3-ol of the formula HC.tbd.C--C(CH.sub.3)(OH)--CH.dbd.C(R).sub.2 (II), wherein both R's signify either hydrogen or methyl, with ozone, preferably in a lower alkanol R.sup.1 OH, wherein R.sup.1 signifies C.sub.1-4 -alkyl, to obtain an aldehyde 2-hydroxy-2-methyl-3-butynal of the formula HC.tbd.C--C(CH.sub.3)(OH)--CHO (III). The aldehyde III may be converted to the C.sub.5 -aldehyde by conventional means.

  一种用于制造γ-乙酰氧基戊二醛（“C.sub.5-醛”）的新工艺，该戊二醛被认为是从（β-离子基乙烯基）三苯基膦鎓卤化物和C.sub.5-醛制备维生素A醋酸酯的重要起始原料，包括将具有化学式HC.tbd.C--C(CH.sub.3)(OH)--CH.dbd.C(R).sub.2（II）的戊烯-3-醇，其中两个R分别表示氢或甲基，与臭氧反应，优选在较低的烷基醇R.sup.1 OH中，其中R.sup.1表示C.sub.1-4-烷基，以获得具有化学式HC.tbd.C--C(CH.sub.3)(OH)--CHO（III）的醛2-羟基-2-甲基-3-丁炔醛。醛III可以通过传统方法转化为C.sub.5-醛。
• Diastereoselective Hydroxylation of <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Imines with 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridine (Davis Oxaziridine)
  作者：Anupam Karmakar、Po-Cheng Yu、Femil J. Shajan、Vijay K. Chatare、William A. Sabbers、Eduardo M. Sproviero、Rodrigo B. Andrade

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02513

  日期：2022.9.16

  The diastereoselective α-hydroxylation of N-tert-butanesulfinyl metallodienenamine and metalloenamines with Davis oxaziridine affords α-hydroxy N-sulfinyl imines with 50–88% yield and up to 98:2 diastereomeric ratio. Dramatic changes in diastereoselectivity and stereoselectivity were observed by choice of metal bases. The mechanistic understanding for the switch in diastereoselectivity was assisted

  N-叔丁烷亚磺酰基金属二烯胺和金属烯胺与 Davis oxaziridine的非对映选择性 α-羟基化得到 α-羟基N-亚磺酰基亚胺，产率为 50-88%，非对映体比例高达 98:2。通过选择金属碱可以观察到非对映选择性和立体选择性的显着变化。DFT 计算模型有助于对非对映选择性转换的机理理解，这表明面部方法受氮杂烯醇化物几何形状的控制。描述了 1,2-氨基醇不对称合成的一锅法。
• Diversity-oriented synthesis of novel polycyclic scaffolds using polymer-bound reagents
  作者：Domingo García-Cuadrado、Sofia Barluenga、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1039/b807869f

  日期：——

  A concise sequence utilizing a Petasis three component reaction followed by a tandem aza-Cope–Mannich cyclization afforded novel polycyclic heterocycles in good yield; alternative iminium cyclization based on a Pictet–Spengler reaction or aminal formation led to divergent pathways affording skeletal diversity.

  通过Petasis三组分反应与随后的aza-Cope-Mannich串联环化反应，简洁地合成了产率良好的新型多环杂环化合物；基于Pictet-Spengler反应或氨基醛缩合的亚胺环化提供了不同的途径，导致了骨架多样性。