DAPAGLIFLOZIN3-O-Β-D-葡糖苷酸 | 1351438-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: DAPAGLIFLOZIN3-O-Β-D-葡糖苷酸
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6R)-6-(((2S,3S,4R,5R,6R)-2-(4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
• 英文别名: dapagliflozin O-glucuronide；BMS-801576；Dapagliflozin 3-o-glucuronide；(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3S,4R,5R,6R)-2-[4-chloro-3-[(4-ethoxyphenyl)methyl]phenyl]-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1351438-75-9
• 化学式: C₂₇H₃₃ClO₁₂
• 分子量: 585.005
• InChiKey: ZYZULHSUKTZGTR-PTNNFGGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  857.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：可溶；甲醇：可溶；水溶性

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  达格列嗪 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 DAPAGLIFLOZIN3-O-Β-D-葡糖苷酸
  参考文献：
  名称：

  达格列净未标记和稳定同位素标记葡萄糖醛酸代谢物的合成及稳定同位素标记达格列净的合成

  摘要：

  合成了达格列净 (BMS-512148) 的两种区域异构葡萄糖醛酸代谢物，并用于阐明在人类尿液样本中观察到的达格列净代谢物的结构。合成代谢物的结构通过异核多键相关、ROESY 和全相关光谱实验确定。还制备了这些含有碳 13 作为稳定标记的代谢物的类似物，用作分析从参与临床研究的患者身上获得的尿样的内标。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3484

文献信息

• Synthesis of unlabelled and stable-isotope-labelled glucuronide metabolites of dapagliflozin and synthesis of stable-isotope-labelled dapagliflozin
  作者：Kai Cao、John A. Brailsford、Ming Yao、Janet Caceres-Cortes、Robert Espina、Samuel J. Bonacorsi

  DOI：10.1002/jlcr.3484

  日期：2017.3

  Two regioisomeric glucuronide metabolites of dapagliflozin (BMS-512148) were synthesized and used to elucidate the structures of dapagliflozin metabolites observed in human urine samples. The structures of the synthetic metabolites were assigned by heteronuclear multiple-bond correlation, ROESY, and total correlation spectroscopy experiments. Analogues of these metabolites containing carbon-13 as a

  合成了达格列净 (BMS-512148) 的两种区域异构葡萄糖醛酸代谢物，并用于阐明在人类尿液样本中观察到的达格列净代谢物的结构。合成代谢物的结构通过异核多键相关、ROESY 和全相关光谱实验确定。还制备了这些含有碳 13 作为稳定标记的代谢物的类似物，用作分析从参与临床研究的患者身上获得的尿样的内标。