3,5-二氟苯肼盐酸盐 | 134993-88-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 肼或胲的有机衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二氟苯肼盐酸盐
• 英文名称: (3,5-difluorophenyl)hydrazine
• CAS: 134993-88-7
• 化学式: C₆H₆F₂N₂
• mdl: MFCD06658248
• 分子量: 144.124
• InChiKey: WSTOVLQLTOEWSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  261-266 °C(lit.)
• 沸点：
  197.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2928000090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封状态，并存放在阴凉干燥处。同时，确保工作环境有良好的通风或排气设施。

制备方法与用途

3,5-二氟苯肼盐酸盐是一种用于制药行业的中间体。有文献报道，它可用于合成具有广谱生物活性的杂环化合物，如1,3,4-噁二唑酰肼类化合物，或制备具有抗癌活性的吡唑类化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二氟苯肼盐酸盐 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 正丁醇 为溶剂， 20.0~170.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 98.67h， 生成 6-((3,5-difluorophenyl)diazenyl)-N-(2-phenoxyethyl)-9H-purin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  多靶点 2,6-二氨基嘌呤衍生物的系统导向优化：易于获得的广谱抗病毒药物，对黄病毒、流感病毒和 SARS-CoV-2 具有活性

  摘要：

  不同病毒在全球范围内的传播，加上新疫情爆发的频率和多样性的增加，强烈强调需要新的抗病毒药物来快速应对潜在的大流行病原体。广谱抗病毒药物 (BSAA) 是快速应对多种新病毒和重新出现病毒的理想选择。从先前鉴定的抗黄病毒命中开始，我们在此报告了通过将多靶点 2,6-二氨基嘌呤化学型提交到基于对感染不同病毒的细胞培养物的表型筛选的面向系统的优化来鉴定有前途的 BSAA。在合成的化合物中， 6i对登革热、寨卡病毒、西尼罗河病毒和甲型流感病毒表现出低微摩尔效力（IC 50 = 0.5–5.3 μM），且具有高选择性指数。有趣的是， 6i还抑制了不同细胞系中的 SARS-CoV-2 复制，对 Calu-3 细胞具有更高的效力，可以更好地模拟体内SARS-CoV-2 感染（IC 50 = 0.5 μM，SI = 240）。还在全细胞研究（体外选择和免疫荧光）和针对分离的宿主/病毒靶标中分析了6i对黄病毒复制的多靶点效应。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113683

文献信息

• Novel Indole-Based Analogs of Melatonin: Synthesis and in Vitro Antioxidant Activity Studies
  作者：Hanif Shirinzadeh、Burcu Eren、Hande Gurer-Orhan、Sibel Suzen、Seçkin Özden

  DOI：10.3390/molecules15042187

  日期：——

  The aim of this study was to synthesize and examine possible in vitro antioxidant effects of indole-based melatonin analogue compounds. As a part of our ongoing study nineteen indole hydrazide/hydrazone derivatives were synthesized, characterized and their in vitro antioxidant activity was investigated by three different assays: by evaluating their reducing effect against oxidation of a redox sensitive fluorescent probe, by examining their protective effect against H2O2-induced membrane lipid peroxidation and by determining their inhibitory effect on AAPH–induced hemolysis of human erythrocytes. The results indicated significant strong antioxidant activity for most of the compounds, when compared to melatonin.

  本研究旨在合成并探究基于吲哚的褪黑素类似物可能的体外抗氧化效果。作为我们正在进行的研究的一部分，合成了十九种吲哚酰肼/酰腙衍生物，并对其进行了表征，通过三种不同的检测方法研究了它们的体外抗氧化活性：通过评估它们对氧化还原敏感荧光探针氧化反应的还原作用，通过检测它们对H2O2诱导的膜脂质过氧化的保护作用，以及通过确定它们对AAPH诱导的人类红细胞溶血的抑制作用。结果表明，与褪黑素相比，大多数化合物显示出显著强抗氧化活性。
• Reductive stability evaluation of 6-azopurine photoswitches for the regulation of CKIα activity and circadian rhythms
  作者：Dušan Kolarski、Akiko Sugiyama、Theo Rodat、Albert Schulte、Christian Peifer、Kenichiro Itami、Tsuyoshi Hirota、Ben L. Feringa、Wiktor Szymanski

  DOI：10.1039/d1ob00014d

  日期：——

  Photopharmacology develops bioactive compounds whose pharmacological potency can be regulated by light. The concept relies on the introduction of molecular photoswitches, such as azobenzenes, into the structure of bioactive compounds, such as known enzyme inhibitors. Until now, the development of photocontrolled protein kinase inhibitors proved to be challenging for photopharmacology. Here, we describe

  光药理学开发了生物活性化合物，其药理作用可以通过光来调节。该概念依赖于将分子光开关例如偶氮苯引入生物活性化合物例如已知的酶抑制剂的结构中。迄今为止，光控蛋白激酶抑制剂的开发被证明对光药理学具有挑战性。在这里，我们描述了基于longdaysin支架的一类新的杂环偶氮苯，其旨在在昼夜节律的光调节范围内光调节酪蛋白激酶Iα（CKIα）的活性。评估一组可光转换的longdaysin衍生物可以更好地了解顺式取代基与热稳定性之间的关系-异构体。此外，我们对这类杂环偶氮苯中偶氮基化学稳定性的研究表明，在存在不同的还原剂的情况下，它们会快速还原为相应的肼。最后，我们尝试了对CKIα活性的光依赖性调节，以及伴随的直接参与CKIα的细胞昼夜节律的调节。详细的结构-活性关系（SAR）分析显示，新的强效偶氮嘌呤还原剂具有比其母体分子Longdaysin更显着的昼夜节律延长作用。共，
• Design and synthesis of 2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole and 1,2,3,4-tetrahydro-cyclopenta[b]indole derivatives as non-nucleoside inhibitors of hepatitis C virus NS5B RNA-dependent RNA polymerase
  作者：Ariamala Gopalsamy、Mengxiao Shi、Gregory Ciszewski、Kaapjoo Park、John W. Ellingboe、Mark Orlowski、Boris Feld、Anita Y.M. Howe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.105

  日期：2006.5

  A novel class of HCV NS5B RNA dependent RNA polymerase inhibitors containing 2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole and 1,2,3,4-tetrahydro-cyclopenta[b]indole scaffolds were designed and synthesized. Optimization of the aromatic region showed preference for 5,8-disubstitution pattern in both the scaffolds examined while favoring the n-propyl moiety for the C-1 position. 1,2,3,4-tetrahydro-cyclopenta[b]indole

  设计并合成了一类新型 HCV NS5B RNA 依赖性 RNA 聚合酶抑制剂，其中含有 2,3,4,9-四氢-1H-咔唑和 1,2,3,4-四氢-环戊并[b]吲哚支架。芳族区域的优化显示出对所检查的两种支架中的 5,8-二取代模式的偏好，同时有利于 C-1 位置的正丙基部分。1,2,3,4-四氢-环戊二烯[b]吲哚支架比相应的 2,3,4,9-四氢-1H-咔唑和类似物 36 对 HCV NS5B 酶的 IC50 为 550 nM。
• Novel indole-based melatonin analogues: Evaluation of antioxidant activity and protective effect against amyloid β-induced damage
  作者：Hande Gurer-Orhan、Cigdem Karaaslan、Senem Ozcan、Omidreza Firuzi、Marjan Tavakkoli、Luciano Saso、Sibel Suzen

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.02.039

  日期：2016.4

  reduction of ROS generation induced by amyloid β was tested. MLT analogues having an o-halogenated aromatic moiety exhibited effective antioxidant properties without having any membrane-damaging effect. Moreover, derivatives having o-halogenated and dihalogenated aromatic side chain significantly protected neuronal cells at concentrations of 10 and 100 μM. In conclusion, MLT derivatives represent promising

  氧化应激已被认为是衰老和各种疾病（包括癌症和神经病理性疾病）的促成因素。吲哚衍生物，例如神经激素褪黑激素（MLT）构成了药物化学中重要的一类治疗剂。MLT可以清除不同的活性氧，也可以刺激抗氧化酶的合成。作为我们正在进行的研究的一部分，合成了一系列新的基于吲哚的酰肼/ hydr衍生物作为MLT类似物。通过评估其对氧化还原敏感荧光探针氧化的还原作用，研究了它们在人红细胞中的抗氧化活性。通过乳酸脱氢酶渗漏试验研究了该化合物在CHO-K1细胞中可能的固有细胞毒性。通过MTT分析检查了神经元PC12细胞对淀粉样β诱导的损伤的保护作用，并测试了其减少淀粉样β诱导的ROS产生的能力。MLT类似物具有邻卤代芳族部分表现出有效的抗氧化性能，而没有任何膜破坏作用。此外，具有邻卤代和二卤代芳族侧链的衍生物以10和100μM的浓度显着保护神经元细胞。总之，MLT衍生物代表了发现有效抗氧化剂和神经保护剂的有前途的支架。
• On the application of the extended Fujita–Nishioka equation to polysubstituted systems. A kinetic study of the rearrangement of several poly-substituted Z-arylhydrazones of 3-benzoyl-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole into 2-aryl-4-benzoylamino-5-phenyl-1,2,3-triazoles in dioxane/water
  作者：Francesca D'Anna、Fiammetta Ferroni、Vincenzo Frenna、Susanna Guernelli、Camilla Zaira Lanza、Gabriella Macaluso、Vitalba Pace、Giovanni Petrillo、Domenico Spinelli、Raffaella Spisani

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.054

  日期：2005.1

  or penta-substituted Z-arylhydrazones of 3-benzoyl-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole (1a–18a) into the relevant 2-aryl-4-benzoylamino-5-phenyl-1,2,3-triazoles (1b–18b) have been determined in 1:1 (v:v) dioxane/water in a wide range of pS+ (3.80–12.50) at different temperatures. The kinetic data obtained have been correlated with those previously collected for the rearrangement of ortho-, meta- and para-substituted

  3-苯甲酰基-5-苯基-1，2，4-恶二唑（1a – 18a）的几个二，三，四或五取代的Z-芳基hydr重排成相关的2-芳基-4-的重排率苯甲酰氨基-5-苯基-1,2,3-三唑（1b – 18b）已在不同温度下在1：1 p（v：v）二恶烷/水中以较大的p S +（3.80–12.50）测定。获得的动力学数据已与先前收集的用于重排邻，间和对位取代的Z-芳基azo（19a – 38a）的数据相关。）通过藤田和西冈提出，从而在考虑空间位线性自由能关系（LFER）的延伸的装置（Ë小号）和场（˚F ø在除了正常的电子效应）邻近效应（σ邻，间， p）。良好的相关系数被计算出（- [R ≥0.999），具有易感性常数（ρ，δ和˚F）接近先前对所获得的那些19A - 38A，当仅不包括数据的2,6-双-邻-取代的ž -arylhydrazones 11a和16 –图18a显示了比可预见的高得多的反应性，证