蔡醇酮 | 39626-94-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 蔡醇酮
• 英文名称: (3R,4R)-4,8-dihydroxy-3-methyl-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone
• 英文别名: (+)-cis-isoshinanolone；cis-Isoshinanolone；isoshinanolone；(3R,4R)-4,8-dihydroxy-3-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 39626-94-3；72058-77-6；92694-13-8；39626-91-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: YUPNHTWYVBHLMG-KSBSHMNSSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蔡醇酮 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以22 mg的产率得到兰雪醌
  参考文献：
  名称：

  醌类化合物和 Aristea ecklonii 的其他成分

  摘要：

  摘要 从Aristea ecklonii的叶和根茎中分离得到白花心甙、3,3'-双白菜素、8,8'-双白菜素、新异香醇酮和谷甾醇。根茎还含有α-菠菜甾醇。这是在单子叶植物中先前在几个双子叶植物科中发现的白花蕊素的第一份报告。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)83204-5
• 作为产物：
  描述：

  (-)-β-dihydroplumbagin 在 tetrahydroxynaphthalene reductase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到蔡醇酮
  参考文献：
  名称：

  用于立体选择性合成天然萘酮的高效一锅多酶级联反应

  摘要：

  在此，开发了包含稻瘟病菌和 NADPH的烯还原酶 (NostocER) 和萘酚还原酶 (四羟基萘或三羟基萘还原酶) 的生物催化级联反应。将优化后的多酶级联应用于一锅法还原白杨素，获得具有生物活性的顺式-(3 R ,4 R )-异紫荆醇酮，顺式：反式98:2 和 >99% ee，收率 96%。此外，还合成了具有优异立体选择性的天然 (+)-isosclerone、(+)-shinanolone、(-)-shinanolone 和 ( S )-4-hydroxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2 H )-one和使用酶级联的高产率（71-89%）。NostocER-T的调查甲萘醌、铅黄素和 5-甲氧基甲萘醌的4 HNR 级联还原揭示了四羟基萘还原酶对这些底物的特异性。此外，动力学研究表明，与其他酶相比， NostocER 和 T 4 HNR 分别对铅黄素和二氢铅黄素具有较高的催化效率。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c02772

文献信息

• 1,2(3)-Tetrahydro-3,3′-biplumbagin: A naphthalenone and other constituents from Plumbago zeylanica
  作者：G.M.Kamal B. Gunaherath、A.A.Leslie Gunatilaka、M.Uvais S. Sultanbawa、S. Balasubramaniam

  DOI：10.1016/0031-9422(83)80232-5

  日期：1983.1

  Abstract The isolation of plumbagin, droserone, isoshinanolone and a new naphthalenone, 1,2(3)-tetrahydro-3,3′-biplumbagin is reported from the phenolic fract

  摘要 报道了从酚类组分中分离白花莲素、屈塞酮、异香醇酮和一种新的萘酮，1,2(3)-四氢-3,3'-双白花素。
• Naphthoquinone Derivatives from <i>Diospyros maritima</i>
  作者：Matsutake Higa、Yuji Takashima、Hiroto Yokaryo、Yuta Harie、Toshimasa Suzuka、Kazuhito Ogihara

  DOI：10.1248/cpb.c17-00178

  日期：——

  compounds were established by spectral analysis. The quinones obtained from the chloroform extract of the fruits were compared with previously reported quinones obtained from ethanol extracts. The quinones in the fruits were categorized in three groups: quinones from ethanol extract only, quinones from chloroform extract only, and quinones from both extracts. The six naphthoquinones, 19-21, 25, 26, and 29,

  新二硫菊酯（22），mamegakinone（23），ehretione（24），异羟氯吡菊酯（25）和β-二氢铅素（26）。通过光谱分析确定了新化合物的结构。从水果的氯仿提取物中获得的醌与先前报道的从乙醇提取物中获得的醌进行了比较。水果中的醌分为三类：仅乙醇提取物的醌，仅氯仿提取物的​​醌和两种提取物的醌。检查了六个萘醌19-21、25、26和29，它们的鱼鳞毒素活性和萌发抑制活性。醌19-21、26和29在10 ppm的浓度下对日本幼鱼（Oryzias latipes var。）表现出鱼毒的活性。醌19至21和26对生菜种子表现出抑制发芽的活性（Lactuca sativa L. var。
• Naphthoquinones and triterpenes from some asian Diospyros species
  作者：Muhamad Bin Zakaria、J.A.D. Jeffreys、Peter G. Waterman、Shou-Ming Zhong

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80490-2

  日期：1984.1
• Cis- and trans-isoshinanolone from Dioncophyllum thollonii: absolute configuration of two `known', wide-spread natural products1Part 127 in the series `Acetogenic isoquinoline alkaloids'. For part 126, see Bringmann et al., submitted for publication (a).1
  作者：Gerhard Bringmann、Miriam Münchbach、Kim Messer、Dagmar Koppler、Manuela Michel、Olaf Schupp、Matthias Wenzel、Adriaan M Louis

  DOI：10.1016/s0031-9422(99)00080-1

  日期：1999.7

  From the rare West African liana, Dioncophyllum thollonii (Dioncophyllaceae), the known acetogenic tetralones, cis- and trans-isoshinanolone, were isolated. Exemplarily on this material, a new ruthenium-catalyzed oxidative degradation procedure, related to the well-established stereoanalysis of 1,3-dimethyltetrahydroisoquinolines lines, was ela berated. The method allo ws to unambiguously attribute the absolute configuration of these natural products, which likewise occur in several other plant species. For the rapid discrimination between the four possible stereoisomeric forms of isoshinanolone (i.e. the cis- and transdiastereomers and their enantiomers), an HPLC-analytical procedure on a chiral stationary phase has been developed. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The absolute configuration of (+)-isoshinanolone and in situ LC–CD analysis of its stereoisomers from crude extracts
  作者：Gerhard Bringmann、Kim Messer、Wael Saeb、Eva-Maria Peters、Karl Peters

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)00386-1

  日期：2001.2

  The absolute configuration of(+)-isoshinanolone, a wide-spread acetogenic metabolite from higher plants, has been determined by X-ray structure analysis of its new dibromide; accordingly, this natural tetralone is 3R,4R-configured, in agreement with previous degradative results. In addition, a first chiroptical on-line stereoanalysis for isoshinanolones is presented, i.a. by HPLC on a chiral phase coupled to CD spectroscopy, giving pure CD spectra of all of the four stereoisomers of isoshinanolone directly from stereoisomeric mixtures. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.