((3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(2-oxo-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl isobutyrate | 2346620-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ((3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(2-oxo-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl isobutyrate
• 英文别名: [(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-4-[2-oxo-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-1-yl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl 2-methylpropanoate
• CAS: 2346620-54-8
• 化学式: C₁₈H₂₃N₅O₆
• 分子量: 405.411
• InChiKey: KHRVXGYHTALJEX-NMFUWQPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(2-oxo-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl isobutyrate 在 羟胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到((3AR,4R,6R,6AR)-6-(4-(羟氨)-2-恶嘧啶-1(2H)-甲基)-2,2-二甲基四氢呋喃[3,4-D][1,3]二氧醇-4-基)异丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  开发用于治疗 COVID-19 的抗病毒药物 Molnupiravir 的稳健生产路线

  摘要：

  本文描述了 molnupiravir 大规模生产工艺的开发，molnupiravir 是一种口服抗病毒药物，最近被证明对治疗 COVID-19 患者有效。五个步骤中每一个步骤的产量、稳健性和效率都得到了提高，最终与基准工艺相比，总体产量提高了 1.6 倍，总体产量显着增加。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00400
• 作为产物：
  描述：

  Α-尿苷 在 1-甲基吡咯烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 ((3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(2-oxo-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl isobutyrate
  参考文献：
  名称：

  从尿苷高产合成 EIDD-2801**

  摘要：

  针对 EIDD-2801 的合成开发了改进的方案，该药物目前正处于治疗 COVID-19 的 II 期临床试验中。该工艺以尿苷为起始原料，经过三唑化、一锅丙酮化物保护/酯化和伸缩式羟胺化/连续流丙酮化物脱保护。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001340

文献信息

• [EN] N4-HYDROXYCYTIDINE AND DERIVATIVES AND ANTI-VIRAL USES RELATED THERETO<br/>[FR] N4-HYDROXYCYTIDINE ET DÉRIVÉS ET LEURS UTILISATIONS ANTI-VIRALES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2019113462A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  This disclosure relates to certain N4-hydroxycytidine derivatives, pharmaceutical compositions, and methods related thereto. In certain embodiments, the disclosure relates to the treatment or prophylaxis of viral infections, such as Eastern, Western, and Venezuelan Equine Encephalitis (EEE, WEE and VEE, respectively), Chikungunya fever (CHIK), Ebola, Influenza, RSV, and Zika virus infection with the disclosed compounds.

  本公开涉及某些N4-羟基胞苷衍生物、药物组合物以及相关方法。在某些实施例中，本公开涉及使用所述化合物治疗或预防病毒感染，如东部、西部和委内瑞拉马脑炎（EEE、WEE和VEE）、基孔肯雅热（CHIK）、埃博拉、流感、RSV和寨卡病毒感染。
• [EN] N4-HYDROXYCYTIDINE AND DERIVATIVES AND ANTI-VIRAL USES RELATED THERETO<br/>[FR] N4-HYDROXYCYTIDINE ET SES DÉRIVÉS ET UTILISATIONS ANTIVIRALES ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2021159044A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  This disclosure relates to certain N4-hydroxycytidine derivatives, pharmaceutical compositions, and methods related thereto. In certain embodiments, the disclosure relates to the treatment or prophylaxis of human coronavirus 2019-nCoV.

  这项披露涉及某些N4-羟基胞苷衍生物、药物组合物以及相关方法。在某些实施方式中，该披露涉及治疗或预防人类冠状病毒2019-nCoV。
• [EN] NOVEL FORMS OF ANTIVIRAL NUCLEOSIDES<br/>[FR] NOUVELLES FORMES DE NUCLÉOSIDES ANTIVIRAUX
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2022047229A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  Novel crystalline forms of molnupiravir, including crystalline Forms I and II, which are crystalline forms of uridine 4-oxime 5'-(2-methylpropanoate), may be useful as antiviral agents, specifically as antiviral treatments for infections caused by Eastern Equine Encephalitis Virus (EEEV), Western Equine Encephalitis Virus (WEEV), and Venezuelan Equine Encephalitis Virus (VEEV), Chikungunya fever virus (CHIK), Ebola virus, influenza virus, respiratory syncytial virus (RSV), Zika virus, and coronaviruses, such as Severe Acute Respiratory Syndrome Coronavirus (SARS-CoV), Middle East Respiratory Syndrome Coronavirus (MERS-CoV), and, most recently, SARS-CoV-2 (also known as 2019-nCoV).

  Molnupiravir的新型晶体形式包括晶体形式I和II，它们是尿苷4-肟5'-(2-甲基丙酸酯)的晶体形式，可能作为抗病毒剂有用，特别是作为针对东部马脑炎病毒(EEEV)、西部马脑炎病毒(WEEV)、委内瑞拉马脑炎病毒(VEEV)、基孔肯雅热病毒(CHIK)、埃博拉病毒、流感病毒、呼吸道合胞病毒(RSV)、寨卡病毒以及冠状病毒，如严重急性呼吸综合症冠状病毒(SARS-CoV)、中东呼吸综合症冠状病毒(MERS-CoV)和最近的SARS-CoV-2(也称为2019-nCoV)的抗病毒治疗。
• [EN] 4'-HALOGEN CONTAINING NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES À BASE DE NUCLÉOSIDES ET DE NUCLÉOTIDES CONTENANT DU 4-HALOGÈNE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2021137913A3

  公开（公告）日：2021-09-30
• WO2019173602A5
  申请人：——

  公开号：WO2019173602A5

  公开（公告）日：2022-03-14