(1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-[4-[2-[[4-(benzenesulfonyl)-5-oxido-1,2,5-oxadiazol-5-ium-3-yl]oxy]ethoxy]-4-oxobutanoyl]oxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxylic acid | 1204604-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-[4-[2-[[4-(benzenesulfonyl)-5-oxido-1,2,5-oxadiazol-5-ium-3-yl]oxy]ethoxy]-4-oxobutanoyl]oxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxylic acid
• CAS: 1204604-52-3
• 化学式: C₄₄H₆₀N₂O₁₁S
• 分子量: 825.033
• InChiKey: PDDUDAJACTULQC-DILCGDDZSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C
• 沸点：
  867.1±75.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  熊果酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 (1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-[4-[2-[[4-(benzenesulfonyl)-5-oxido-1,2,5-oxadiazol-5-ium-3-yl]oxy]ethoxy]-4-oxobutanoyl]oxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型释放一氧化氮的熊果酸衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  合成了一系列基于呋喃烷的新型一氧化氮提供的熊果酸（UA）衍生物（7a–f），并通过MTT方法评估了它们对HepG2细胞的体外细胞毒性。发现7a-d和7f比对照5-氟尿嘧啶和UA具有更强的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.10.036

文献信息

• Synthesis and bioactivity of novel nitric oxide-releasing ursolic acid derivatives
  作者：Li Chen、Wen Qiu、Jia Tang、Zhi Feng Wang、Shu Ying He

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.10.036

  日期：2011.4

  A series of furoxan-based novel nitric oxide-donating ursolic acid (UA) derivatives (7a–f) were synthesized, and their cytotoxic activities against HepG2 cells in vitro were evaluated by MTT method. It was found that 7a–d and 7f showed more potent cytotoxic activities than control 5-fluorouracil and UA.

  合成了一系列基于呋喃烷的新型一氧化氮提供的熊果酸（UA）衍生物（7a–f），并通过MTT方法评估了它们对HepG2细胞的体外细胞毒性。发现7a-d和7f比对照5-氟尿嘧啶和UA具有更强的细胞毒活性。