methyl 1-[(2-cyanobiphenyl-4-yl)methyl]-2-ethoxybenzimidazole-7-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 1-[(2-cyanobiphenyl-4-yl)methyl]-2-ethoxybenzimidazole-7-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-[(3-cyano-4-phenylphenyl)methyl]-2-ethoxybenzimidazole-4-carboxylate
• 化学式: C₂₅H₂₁N₃O₃
• 分子量: 411.46
• InChiKey: NGLVXHZRYRNIGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-[(2-cyanobiphenyl-4-yl)methyl]-2-ethoxybenzimidazole-7-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon sodium azide 、 三丁基氯化锡 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 75.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 116.5h， 生成 坎地沙坦酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF CANDESART AN CILEXETIL SUBSTANTIALLY FREE OF DES-CANDESARTAN CILEXETIL IMPURITY
  [FR] PROCÉDÉ PERMETTANT DE PRÉPARER UN CILEXÉTIL DE CANDÉSARTAN NE CONTENANT SENSIBLEMENT PAS D'IMPURETÉ DE CILEXÉTIL DE DES-CANDÉSARTAN

  摘要：

  本发明提供了一种制备基本不含2,3-二氢-2-氧-3-[[2'-(2H-四唑-5-基)[1,1'-联苯]-4-基]甲基]-1-[[环己氧羰基]氧基]乙酯-1H-苯并咪唑-7-羧酸酯（去卡托普利酯基坎地沙坦）杂质的卡托普利酯基坎地沙坦的过程。

  公开号：

  WO2011145100A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(特丁氧甲酰基(2'-甲氰联苯基-4-甲氨基-3-硝基苯甲酸甲酯 在 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 methyl 1-[(2-cyanobiphenyl-4-yl)methyl]-2-ethoxybenzimidazole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF CANDESART AN CILEXETIL SUBSTANTIALLY FREE OF DES-CANDESARTAN CILEXETIL IMPURITY
  [FR] PROCÉDÉ PERMETTANT DE PRÉPARER UN CILEXÉTIL DE CANDÉSARTAN NE CONTENANT SENSIBLEMENT PAS D'IMPURETÉ DE CILEXÉTIL DE DES-CANDÉSARTAN

  摘要：

  本发明提供了一种制备基本不含2,3-二氢-2-氧-3-[[2'-(2H-四唑-5-基)[1,1'-联苯]-4-基]甲基]-1-[[环己氧羰基]氧基]乙酯-1H-苯并咪唑-7-羧酸酯（去卡托普利酯基坎地沙坦）杂质的卡托普利酯基坎地沙坦的过程。

  公开号：

  WO2011145100A1

文献信息

• PROCESS FOR PREPARATION OF CANDESARTAN CILEXETIL
  申请人：Hetero Research Foundation

  公开号：EP2303870A2

  公开（公告）日：2011-04-06
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF CANDESARTAN CILEXETIL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CANDÉSARTAN CILEXÉTIL
  申请人：HETERO RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2009157001A2

  公开（公告）日：2009-12-30

  There was provided a process for preparing candesartan cilexetil, the said process comprises hydrogenating a solution of trityl candesartan cilexetil in an alcohol with hydrogen in the presence of a palladium catalyst. Mixture of toluene and methanol was added to 1-(Cyclohexyloxy carbonyloxy)ethyl-2-ethoxy-1-[[2'-(N-triphenylmethyltetrazole-5-yl)biphenyl-4-yl] methyl]benzimidazole-7-carboxylate and hydrogenated at room temperature with hydrogen at atmospheric pressure in the presence of palladium on carbon until the hydrogen uptake was ceased. Filtered over celite bed, washed the bed with a mixture of toluene and methanol, filtrate was collected and concentrated. Co- distilled with acetonitrile, acetonitrile was added, stirred at room temperature, cooled to 0°C. stirred, filtered, washed with chilled acetonitrile and dried to get candesartan cilexetil.
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF CANDESART AN CILEXETIL SUBSTANTIALLY FREE OF DES-CANDESARTAN CILEXETIL IMPURITY<br/>[FR] PROCÉDÉ PERMETTANT DE PRÉPARER UN CILEXÉTIL DE CANDÉSARTAN NE CONTENANT SENSIBLEMENT PAS D'IMPURETÉ DE CILEXÉTIL DE DES-CANDÉSARTAN
  申请人：HETERO RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2011145100A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The present invention provides a process for preparation of candeartan cilexetil substantially free of 2,3-dihydro-2-oxo-3-[[2'-(2H-tetrazol-5-yl)[l,l-biphenyl]-4- yl]methyl]-l-[[(cyclohexyloxy)carbonyl]oxy]ethylester-lH-benzimidazole-7- carboxylate (des-candesartan cilexetil) impurity.

  本发明提供了一种制备基本不含2,3-二氢-2-氧-3-[[2'-(2H-四唑-5-基)[1,1'-联苯]-4-基]甲基]-1-[[环己氧羰基]氧基]乙酯-1H-苯并咪唑-7-羧酸酯（去卡托普利酯基坎地沙坦）杂质的卡托普利酯基坎地沙坦的过程。