N-[4-[[[(chloromethoxy)carbonyl]amino]methyl]benzoyl]-β-alanine benzyl ester | 566180-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[4-[[[(chloromethoxy)carbonyl]amino]methyl]benzoyl]-β-alanine benzyl ester
• 英文别名: Benzyl 3-[[4-[(chloromethoxycarbonylamino)methyl]benzoyl]amino]propanoate；benzyl 3-[[4-[(chloromethoxycarbonylamino)methyl]benzoyl]amino]propanoate
• CAS: 566180-36-7
• 化学式: C₂₀H₂₁ClN₂O₅
• 分子量: 404.85
• InChiKey: LGIMGRGXYXGJLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-[[[(chloromethoxy)carbonyl]amino]methyl]benzoyl]-β-alanine benzyl ester 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.52h， 生成 benzyl 2-[(9S,12S)-9-benzyl-4,8,11,14,18-pentaoxo-5,7-dioxa-3,10,13,17-tetrazabicyclo[17.2.2]tricosa-1(21),19,22-trien-12-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  环状前药和母体RGD拟肽的理化，转运和抗血栓性质的合成与比较

  摘要：

  环状前药1是从RGD拟肽2衍生而来的，其是通过（酰氧基）烷氧基接头将氨基和羧酸基团连接起来的。环状前药的形成可以暂时改变RGD拟肽的理化性质。环状前药1是通过关键中间体8合成的，并且该关键中间体的合成是通过两种不同的途径完成的。与母体RGD拟肽2相比，环状前药1具有更小的流体动力学半径和更高的膜相互作用潜能。环状前药1的细胞膜渗透率是母体拟肽2的两倍。前药到药物的转化可以在分离的猪酯酶以及人血浆中进行。环状前药在pH 4时比在pH 7中更稳定，在pH 10时非常不稳定。环状前药具有抗血栓形成活性，表明它可以在富含血小板的血浆（PRP）中转化为RGD拟肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00333-8
• 作为产物：
  描述：

  4-[(叔丁氧羰基氨基)甲基]苯甲酸 在 N-甲基吗啉 、 TEA 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.02h， 生成 N-[4-[[[(chloromethoxy)carbonyl]amino]methyl]benzoyl]-β-alanine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  环状前药和母体RGD拟肽的理化，转运和抗血栓性质的合成与比较

  摘要：

  环状前药1是从RGD拟肽2衍生而来的，其是通过（酰氧基）烷氧基接头将氨基和羧酸基团连接起来的。环状前药的形成可以暂时改变RGD拟肽的理化性质。环状前药1是通过关键中间体8合成的，并且该关键中间体的合成是通过两种不同的途径完成的。与母体RGD拟肽2相比，环状前药1具有更小的流体动力学半径和更高的膜相互作用潜能。环状前药1的细胞膜渗透率是母体拟肽2的两倍。前药到药物的转化可以在分离的猪酯酶以及人血浆中进行。环状前药在pH 4时比在pH 7中更稳定，在pH 10时非常不稳定。环状前药具有抗血栓形成活性，表明它可以在富含血小板的血浆（PRP）中转化为RGD拟肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00333-8

文献信息

• Synthesis and comparison of physicochemical, transport, and antithrombic properties of a cyclic prodrug and the parent RGD peptidomimetic
  作者：Christine R Xu、Henry T He、Xiaoping Song、Teruna J Siahaan

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00333-8

  日期：2003.4

  Cyclic prodrug 1 was derived from RGD peptidomimetic 2 by linking the amino and carboxylic acid groups via an (acyloxy)alkoxy linker. The formation of a cyclic prodrug can transiently alter the physicochemical properties of the RGD peptidomimetic. Cyclic prodrug 1 was synthesized via the key intermediate 8, and the synthesis of this key intermediate was accomplished using two different routes. Cyclic

  环状前药1是从RGD拟肽2衍生而来的，其是通过（酰氧基）烷氧基接头将氨基和羧酸基团连接起来的。环状前药的形成可以暂时改变RGD拟肽的理化性质。环状前药1是通过关键中间体8合成的，并且该关键中间体的合成是通过两种不同的途径完成的。与母体RGD拟肽2相比，环状前药1具有更小的流体动力学半径和更高的膜相互作用潜能。环状前药1的细胞膜渗透率是母体拟肽2的两倍。前药到药物的转化可以在分离的猪酯酶以及人血浆中进行。环状前药在pH 4时比在pH 7中更稳定，在pH 10时非常不稳定。环状前药具有抗血栓形成活性，表明它可以在富含血小板的血浆（PRP）中转化为RGD拟肽。