N-[4-(N-t-butyloxycarbonyl-aminomethyl)benzoyl]-β-alanine benzyl ester | 135321-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[4-(N-t-butyloxycarbonyl-aminomethyl)benzoyl]-β-alanine benzyl ester
• 英文别名: N-[α-(1-t-butoxyformamido)-p-toluoyl]-β-alanine benzyl ester；N-[alpha-(1-t-butoxyformamido)-p-toluoyl]-beta-alanine benzyl ester；benzyl 3-[[4-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]benzoyl]amino]propanoate
• CAS: 135321-83-4
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₅
• 分子量: 412.486
• InChiKey: WMUCVAOLEHMXKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(N-t-butyloxycarbonyl-aminomethyl)benzoyl]-β-alanine benzyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到N-[4-(aminomethyl)benzoyl]-β-alanine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  环状前药和母体RGD拟肽的理化，转运和抗血栓性质的合成与比较

  摘要：

  环状前药1是从RGD拟肽2衍生而来的，其是通过（酰氧基）烷氧基接头将氨基和羧酸基团连接起来的。环状前药的形成可以暂时改变RGD拟肽的理化性质。环状前药1是通过关键中间体8合成的，并且该关键中间体的合成是通过两种不同的途径完成的。与母体RGD拟肽2相比，环状前药1具有更小的流体动力学半径和更高的膜相互作用潜能。环状前药1的细胞膜渗透率是母体拟肽2的两倍。前药到药物的转化可以在分离的猪酯酶以及人血浆中进行。环状前药在pH 4时比在pH 7中更稳定，在pH 10时非常不稳定。环状前药具有抗血栓形成活性，表明它可以在富含血小板的血浆（PRP）中转化为RGD拟肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00333-8
• 作为产物：
  描述：

  4-[(叔丁氧羰基氨基)甲基]苯甲酸 、 3-氨基丙酸苄基酯 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.02h， 以94%的产率得到N-[4-(N-t-butyloxycarbonyl-aminomethyl)benzoyl]-β-alanine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  环状前药和母体RGD拟肽的理化，转运和抗血栓性质的合成与比较

  摘要：

  环状前药1是从RGD拟肽2衍生而来的，其是通过（酰氧基）烷氧基接头将氨基和羧酸基团连接起来的。环状前药的形成可以暂时改变RGD拟肽的理化性质。环状前药1是通过关键中间体8合成的，并且该关键中间体的合成是通过两种不同的途径完成的。与母体RGD拟肽2相比，环状前药1具有更小的流体动力学半径和更高的膜相互作用潜能。环状前药1的细胞膜渗透率是母体拟肽2的两倍。前药到药物的转化可以在分离的猪酯酶以及人血浆中进行。环状前药在pH 4时比在pH 7中更稳定，在pH 10时非常不稳定。环状前药具有抗血栓形成活性，表明它可以在富含血小板的血浆（PRP）中转化为RGD拟肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00333-8

文献信息

• Novel benzoic and phenylacetic acid derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05039805A1

  公开（公告）日：1991-08-13

  The compound of the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 have the significance given in the description, can be used as medicaments for the therapy and prophylaxis of disorders such as thromboses, stroke, cardiac infarct, inflammations and arteriosclerosis as well as for the treatment of tumours.

  该化合物的化学式为##STR1##其中R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3具有说明中给出的意义，可用作治疗和预防诸如血栓，中风，心肌梗死，炎症和动脉硬化等疾病的药物，以及用于肿瘤治疗。
• Neue Benzoesäure- und Phenylessigsäurederivate, ihre Herstellung und Verwendung als Heilmittel
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0372486A2

  公开（公告）日：1990-06-13

  Die Verbindungen der Formel worin R¹, R² und R³ die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, können als Heilmittel zur Therapie und Prophylaxe von Erkrankungen wie Thrombose, Hirn- oder Herzinfarkt, Entzündungen und Arteriosklerose sowie zur Behandlung von Tumoren verwendet werden.

  式中的化合物 其中 R¹、R² 和 R³ 具有说明中给出的含义，可用作治疗剂，用于治疗和预防血栓形成、脑梗塞或心肌梗塞、炎症、动脉硬化等疾病以及治疗肿瘤。
• US5039805A
  申请人：——

  公开号：US5039805A

  公开（公告）日：1991-08-13
• Synthesis and comparison of physicochemical, transport, and antithrombic properties of a cyclic prodrug and the parent RGD peptidomimetic
  作者：Christine R Xu、Henry T He、Xiaoping Song、Teruna J Siahaan

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00333-8

  日期：2003.4

  Cyclic prodrug 1 was derived from RGD peptidomimetic 2 by linking the amino and carboxylic acid groups via an (acyloxy)alkoxy linker. The formation of a cyclic prodrug can transiently alter the physicochemical properties of the RGD peptidomimetic. Cyclic prodrug 1 was synthesized via the key intermediate 8, and the synthesis of this key intermediate was accomplished using two different routes. Cyclic

  环状前药1是从RGD拟肽2衍生而来的，其是通过（酰氧基）烷氧基接头将氨基和羧酸基团连接起来的。环状前药的形成可以暂时改变RGD拟肽的理化性质。环状前药1是通过关键中间体8合成的，并且该关键中间体的合成是通过两种不同的途径完成的。与母体RGD拟肽2相比，环状前药1具有更小的流体动力学半径和更高的膜相互作用潜能。环状前药1的细胞膜渗透率是母体拟肽2的两倍。前药到药物的转化可以在分离的猪酯酶以及人血浆中进行。环状前药在pH 4时比在pH 7中更稳定，在pH 10时非常不稳定。环状前药具有抗血栓形成活性，表明它可以在富含血小板的血浆（PRP）中转化为RGD拟肽。