BOC-L-天冬氨酸 4-烯丙酯 | 132286-77-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 天冬氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: BOC-L-天冬氨酸 4-烯丙酯
• 中文别名: BOC-L-天冬氨酸4-烯丙酯
• 英文名称: Boc-Asp(All)-OH
• 英文别名: Boc-Asp(OAll)-OH；Boc-L-aspartic acid-beta-allyl ester；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-prop-2-enoxybutanoic acid
• CAS: 132286-77-2
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₆
• 分子量: 273.286
• InChiKey: WZMNSEVEWIDHND-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储温度应保持在0°C。

制备方法与用途

Boc-Asp(OAll)-OH是一种天冬氨酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-L-天冬氨酸 4-烯丙酯 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环状唾液酸化的Lewis X模拟物的设计与合成：通过预先组织所有必需的官能团，显着增强抑制作用

  摘要：

  设计了两个刚性大环糖肽1和2来模拟四糖SLe X作为P-选择素的抑制剂。虽然发现化合物1的效力比SLe X强1000倍，IC 50 = 1μM，但化合物2不溶于水以评估其活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01653-1
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butyloxycarbonyl-L-aspartic diallyl ester 在 Alcalase-cross-linked-enzyme-aggregates 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到BOC-L-天冬氨酸 4-烯丙酯
  参考文献：
  名称：

  A versatile and selective chemo-enzymatic synthesis of β-protected aspartic and γ-protected glutamic acid derivatives

  摘要：

  Two versatile, high yielding, and efficient chemo-enzymatic methods for the synthesis of beta-protected Asp and gamma-protected Glu derivatives using Alcalase are described. The first method is based on the alpha-selective enzymatic hydrolysis of symmetrical aspartyl and glutamyl diesters. The second method involving mixed diesters comprises a three-step protocol using (i) alpha-selective enzymatic methyl-esterification, (ii) chemical beta-esterification, and finally (iii) alpha-selective enzymatic methyl ester hydrolysis. The yields of the purified beta- and gamma-esters range from 77% to 91%. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.130

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation (in Vitro and in Vivo) of Cyclic Arginine–Glycine–Aspartate (RGD) Peptidomimetic–Paclitaxel Conjugates Targeting Integrin α_Vβ₃
  作者：Raffaele Colombo、Michele Mingozzi、Laura Belvisi、Daniela Arosio、Umberto Piarulli、Nives Carenini、Paola Perego、Nadia Zaffaroni、Michelandrea De Cesare、Vittoria Castiglioni、Eugenio Scanziani、Cesare Gennari

  DOI：10.1021/jm301058f

  日期：2012.12.13

  A small library of integrin ligand–paclitaxel conjugates 10–13 was synthesized with the aim of using the tumor-homing cyclo[DKP-RGD] peptidomimetics for site-directed delivery of the cytotoxic drug. All the paclitaxel–RGD constructs 10–13 inhibited biotinylated vitronectin binding to the purified αVβ3 integrin receptor at low nanomolar concentration and showed in vitro cytotoxic activity against a

  整联配体-紫杉醇结合体的一小库10 - 13用使用肿瘤归巢的目的合成环[DKP-RGD]对于细胞毒性药物的位点定向递送拟肽。所有的紫杉醇-RGD构造10 - 13受抑制生物素化的玻连蛋白结合到纯化的α V β 3整联在低纳摩尔浓度受体和体外细胞毒活性表现出抗类似于紫杉醇的人肿瘤细胞系组成的小组。在这些细胞系中，顺铂耐药的IGROV-1 / PT1细胞表达高水平的整合素α V β 3，使它们具有吸引力，可以在体内模型中进行测试。环[DKP - f 3-RGD] -PTX 11在生理溶液以及人和鼠血浆中均显示出足够的稳定性，是体内测试的良好候选者。在针对裸鼠异种移植的IGROV-1 / Pt1人卵巢癌的靶向肿瘤实验中，尽管使用的紫杉醇摩尔剂量较低（约一半），但与紫杉醇相比，化合物11的活性更高。
• 3-Substituted 2-isocyanopyridines as versatile convertible isocyanides for peptidomimetic design
  作者：Charlie Hollanders、Mathias Elsocht、Olivier Van der Poorten、Mouhamad Jida、Evelien Renders、Bert U. W. Maes、Steven Ballet

  DOI：10.1039/d1cc01701b

  日期：——

  3-substituted 2-isocyanopyridines as convertible isocyanides in Ugi four-component reactions. The N-(3-substituted pyridin-2-yl)amide Ugi products can be cleaved by amines, alcohols, and water with Zn(OAc)2 as a catalyst. In addition, the applicability of the method was demonstrated in constrained di-/tripeptides bearing acid and base sensitive protective groups obtained via Ugi-4CR post-condensation modifications

  我们报告了在 Ugi 四组分反应中使用 3-取代 2-异氰基吡啶作为可转化异氰化物。所述ñ - （3-取代的吡啶-2-基）酰胺的Ugi产物可以通过胺，醇，水和用Zn（OAc）裂解2作为催化剂。此外，该方法的适用性在通过Ugi-4CR 缩合后修饰获得的带有酸和碱敏感保护基团的受限二/三肽中得到证明。
• A Lasso‐Inspired Bicyclic Peptide: Synthesis, Structure and Properties
  作者：Helena Martin‐Gómez、Fernando Albericio、Judit Tulla‐Puche

  DOI：10.1002/chem.201803899

  日期：2018.12.20

  The chemical synthesis of a bicycle inspired by the natural lasso peptide sungsanpin using a combination of solid‐phase and in‐solution chemistries is described. The bicyclic‐derived topoisomer was designed by introducing a covalent linkage between the ring and the loop, which allowed the tying of these two parts of the peptide, rendering the bicyclic structure. Several structural techniques, such

  结合固相和溶液化学方法，描述了受自然套索肽sungsanpin启发的自行车化学合成方法。通过在环和环之间引入共价键来设计双环衍生的拓扑异构体，该共价键允许将肽的这两部分连接在一起，从而形成双环结构。几种结构技术，例如质谱碎裂，离子迁移和NMR光谱分析被用来表征自行车。离子迁移谱研究表明，它表现出类似套索的行为。根据NMR约束预测了其3D结构。另外，自行车的高蛋白水解和热稳定性可能使其成为用于表位移植的合适支架。
• Solid-Phase Synthesis of Peptidyl Thioacids Employing a 9-Fluorenylmethyl Thioester-Based Linker in Conjunction with Boc Chemistry
  作者：David Crich、Kasinath Sana

  DOI：10.1021/jo901218g

  日期：2009.10.2

  A method for the synthesis of peptidyl thioacids is described on the basis of the use of the N-[9-(thiomethyl)-9H-fluoren-2-yl]succinamic acid and cross-linked aminomethyl polystyrene resin. The method employs standard Boc chemistry SPPS techniques in conjunction with 9-fluorenylmethyloxycarbonyl protection of side-chain alcohols and amines and 9-fluorenylmethyl protection of side-chain acids and thiols

  被使用的的基础上，描述了一种用于肽基硫代酸的合成方法Ñ [9-（甲硫基）-9 - ħ芴-2-基]琥珀酰胺酸和交联的氨基甲基聚苯乙烯树脂。该方法采用标准 Boc 化学 SPPS 技术，结合侧链醇和胺的 9-芴基甲氧羰基保护和侧链酸和硫醇的 9-芴甲基保护。从树脂上裂解是用哌啶完成的，哌啶也用于去除侧链保护并避免通常与 Boc 化学 SPPS 的树脂裂解阶段相关的 HF 条件。根据公认的方法，通过标准烷基化将如此获得的硫代酸以高产率转化为简单的硫代酯。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Albicidin Derivatives with Variations of the Central Cyanoalanine Building Block
  作者：Stefan Grätz、Dennis Kerwat、Julian Kretz、Leonard von Eckardstein、Siamak Semsary、Maria Seidel、Maria Kunert、John B. Weston、R. D. Süssmuth

  DOI：10.1002/cmdc.201600163

  日期：2016.7.19

  primary target, DNA gyrase. It was then shown that derivatives with uncharged side chains retain antibacterial activity, whereas incorporation of charged amino acid residues decreases the antibacterial activity dramatically, possibly due to restricted cell penetration of these derivatives. From the newly synthesized derivatives, the threonine derivative shows the most promising results in both tests.

  为了研究抗生素短杆菌肽的药效基团区域，合成了在中心氨基酸上具有变化的衍生物。选择带电荷和不带电荷的残基，以研究电荷，手性和空间体积的影响。通过微稀释技术确定新合成衍生物的生物活性，以获得最小抑菌浓度（MIC）值。还对这些化合物在无细胞系统中进行了测试，以获得有关其抑制其主要靶标DNA促旋酶的能力的信息。然后表明具有不带电荷的侧链的衍生物保留了抗菌活性，而带电荷的氨基酸残基的掺入显着降低了抗菌活性，这可能是由于这些衍生物的细胞渗透受限所致。从新合成的衍生物中 苏氨酸衍生物在两种测试中均显示出最有希望的结果。这些信息将有助于将白菊抑菌素的特征向更像毒品的结构发展。