1-cinnamyl-3-methylbenzene | 70810-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-cinnamyl-3-methylbenzene
• 英文别名: 1-Methyl-3-(3-phenylprop-2-enyl)benzene
• CAS: 70810-16-1
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: SFURRTWFLZYQKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 1-cinnamyl-3-methylbenzene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-phenyl-4-(m-tolyl)-2H-benzo[g]chromene-5,10-dione 、 4-phenyl-2-(m-tolyl)-2H-benzo[g]chromene-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  CDC反应和随后的环化反应，以合成2-羟基-3-烷基-1,4-萘醌和吡喃并萘醌

  摘要：

  已经开发了无金属的交叉脱氢偶联（CDC）反应以及随后由DDQ促进的2-羟基-1,4-萘醌（草酮）和1,3-二芳基丙烯的环化反应。以中等至良好的产率获得了具有潜在药物应用的2-羟基-3-烷基-1,4-萘醌和吡喃并萘醌。该反应也与4-羟基香豆素相容。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02787
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苄溴 在 α,α,α-三联吡啶 、 copper(l) iodide 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 lithium methanolate 、 lithium perchlorate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-cinnamyl-3-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  三氟硼酸苄酯和有机卤化物的镍催化电化学C（sp3）-C（sp2）交叉偶联反应**

  摘要：

  此处报道的是使用非贵重的，稳定的NiCl 2平台稳定的芳基卤化物或β-溴苯乙烯（亲电子试剂）和苄基三氟硼酸酯（亲核试剂）的氧化还原中性电化学C（sp 2）-C（sp 3）交叉偶联反应。乙二醇/聚吡啶催化剂在环境条件下呈无分隔的电池构型。50个芳基/β-苯乙烯基氯/溴化物和苄基三氟硼酸酯的实例证实了Ni催化的电化学偶联反应的广泛反应范围和良好的产率。药物的电合成和后期功能化以及天然氨基酸修饰证明了其潜在的应用前景，并且在流式电解池中以克为单位进行了三个反应。电化学C-C交叉偶联反应是通过非常规的自由基过渡金属化机理进行的。该方法生产率高，有望在有机合成中得到广泛应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202014244

文献信息

• Picolinamide modified β-cyclodextrin/Pd (II) complex: Asupramolecular catalyst for Suzuki-Miyaura coupling of aryl, benzyl and allyl halides with arylboronic acids in water
  作者：Kaixiu Luo、Lu Zhang、Rui Yang、Yi Jin、Jun Lin

  DOI：10.1016/j.carbpol.2018.07.089

  日期：2018.11

  supramolecular catalysts for Suzuki-Miyaura coupling were prepared and characterized by NMR, FT-IR, TEM, XRD, TGA, and XPS. The resulting picolinamide-modified β-cyclodextrin/Pd(II) complex (Pd(II)@PCA-β-CD) showed very efficient catalytic activity for Suzuki-Miyaura coupling of aryl, benzyl, and allyl halides with arylboronic acids in an environmentally benign aqueous solution. Various organic halides

  制备了用于铃木-宫浦偶联的新型超分子催化剂，并通过NMR，FT-IR，TEM，XRD，TGA和XPS对其进行了表征。所得的吡啶甲酰胺改性的β-环糊精/ Pd（II）配合物（Pd（II）@PCA-β-CD）在环境中对芳基，苄基和烯丙基卤化物与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura偶联反应显示出非常有效的催化活性。良性水溶液。各种有机卤化物（包括氯化物）可以用苯基硼酸和催化量的Pd（II）@PCA-β-CD产生良好或优异的收率。这种水溶性催化剂能够重复使用至少八次，而催化活性只会略有下降。还从头算QM / MM方法探索和计算了Pd（II）/ Pd（IV）催化循环的推定机理。
• In Situ Ring‐Closing Strategy for Direct Synthesis of N‐Heterocyclic Carbene Nickel Complexes and Their Application in Coupling of Allylic Alcohols with Aryl Boronic Acids
  作者：Yu‐Bin Wang、Bin‐Yuan Liu、Qingqing Bu、Bin Dai、Ning Liu

  DOI：10.1002/adsc.202000186

  日期：2020.7.29

  A in situ ring‐closing strategy was developed for the synthesis of N‐heterocyclic carbene nickel complexes. The process was carried out in air, and did not require solvent purification. The resulting nickel complexes were investigated as catalysts for the coupling of allylic alcohols with aryl boronic acids. A wide range of allylic substrates and aryl acids proved to be applicable to this catalytic

  为合成N杂环卡宾镍络合物开发了一种原位闭环策略。该过程在空气中进行，不需要溶剂纯化。研究了所得的镍络合物作为烯丙基醇与芳基硼酸偶联的催化剂。广泛的烯丙基底物和芳基酸被证明可用于该催化体系。对照实验表明，Ni（0）可能是偶联反应中真正的活性物质。
• Nickel-catalyzed cross-electrophile coupling of aryl chlorides with allylic alcohols
  作者：Hang Yu、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1039/d1ob01874d

  日期：——

  Nickel-catalyzed cross-electrophile coupling of aryl chlorides with allylic alcohols proceeds readily under mild conditions in the presence of zinc powder and MgCl2 to produce allylarenes in 25–92% yields. The reaction shows high regioselectivity and E/Z-selectivity, giving linear allylation products with an E configurated double bond when 1- or 3-arylallyl alcohols were used as the substrates. Functional groups including

  在锌粉和 MgCl 2存在的温和条件下，镍催化的芳基氯化物与烯丙醇的交叉亲电偶联很容易进行，以 25-92% 的产率生产烯丙基芳烃。该反应显示出高区域选择性和E / Z选择性，当使用 1-或 3-芳基烯丙醇作为底物时，得到具有E构型双键的线性烯丙基化产物。官能团包括 F、CF 3、COOEt、NMe 2、OMe、SiMe 3、OH 和乙烯基以及含氮杂环。
• 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ)-Mediated C(<i>sp</i> ² )-C(<i>sp</i> ³ ) Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction: α-Alkylation of Push-Pull Enamines and α-Oxo Ketene Dithioacetals
  作者：Dongping Cheng、Lijun Wu、Zhiteng Deng、Xiaoliang Xu、Jizhong Yan

  DOI：10.1002/adsc.201700853

  日期：2017.12.19

  A novel, metal‐free cross‐dehydrogenative coupling (CDC) reaction of C(sp2)–H bonds of enamines and α‐oxo ketene dithioacetals with C(sp3)–H bonds of 1,3‐diarylpropenes mediated by 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone (DDQ) is reported. The α‐alkylation products are obtained with moderate to good yields. The method provides an efficient and alternative strategy for the synthesis of the corresponding

  一种新型的，无金属的交叉脱氢偶联（CDC）C的反应（SP 2）烯胺与α氧代烯酮二硫的-H键与C（SP 3）1,3- diarylpropenes -H键由2介导的，报告了3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）。获得的α-烷基化产物的产率中等至良好。该方法提供了用于合成相应产物的有效且可替代的策略。
• Palladium-Catalyzed Allylic Arylation of Allylic Ethers with Arylboronic Acids Using Hydrazone Ligands
  作者：Takashi Mino、Taketo Kogure、Taichi Abe、Tomoko Koizumi、Tsutomu Fujita、Masami Sakamoto

  DOI：10.1002/ejoc.201201276

  日期：2013.3

  3-diarylpropenes were synthesized in good to high yields by the palladium-catalyzed allylic arylation of allylic ethers, such as a cinnamyl phenyl ether, with a variety of arylboronic acids using a hydrazone 1a–Pd(OAc)2 system in DMAc/H2O. Using this catalyst, eugenol was also synthesized from allyl phenyl ether with (4-hydroxy-3-methoxyphenyl)boronic acid pinacol ester.

  在 DMAc 中使用腙 1a-Pd(OAc)2 系统，通过钯催化的烯丙基醚（如肉桂基苯基醚）与各种芳基硼酸的烯丙基芳基化，以良好至高产率合成了不对称的 1,3-二芳基丙烯/H2O。使用这种催化剂，丁香酚也由烯丙基苯基醚与（4-羟基-3-甲氧基苯基）硼酸频哪醇酯合成。