Methyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-2-carboxylic acid | 35975-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Methyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-2-carboxylic acid
• 英文别名: N-methyl-4-carboxyl-2-quinolone；1-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylic acid；1-Methyl-4-oxo-1,4-dihydro-2-chinolincarbonsaeure；1-Methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylic acid；1-methyl-4-oxoquinoline-2-carboxylic acid
• CAS: 35975-54-3
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: DZNNIRHFSWTOJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-2-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(2,3-Dihydropyrrole-1-carbonyl)-1-methyl-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过4-喹诺酮-2-羧酰胺的分子内反应合成4-喹诺酮稠合的杂环系统

  摘要：

  描述了一种新的基于4-喹诺酮的多环体系的通用合成途径。TFA催化的N-未取代的喹诺酮-2-羧酸酰胺的分子内反应根据链的长度提供结构上不同的化合物。由于N-1对羰基的亲核攻击，β-草酰胺的酸处理可提供3H-吡嗪并[1,2-a]喹啉-4,6-二酮，而TFA处理δ-和ε-草酰胺可导致3H-吡嗪并[1,2-a]喹啉-4,6-二酮。通过串联异环化反应形成四环化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.018
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(methyl(phenyl)amino)maleate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Methyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过4-喹诺酮-2-羧酰胺的分子内反应合成4-喹诺酮稠合的杂环系统

  摘要：

  描述了一种新的基于4-喹诺酮的多环体系的通用合成途径。TFA催化的N-未取代的喹诺酮-2-羧酸酰胺的分子内反应根据链的长度提供结构上不同的化合物。由于N-1对羰基的亲核攻击，β-草酰胺的酸处理可提供3H-吡嗪并[1,2-a]喹啉-4,6-二酮，而TFA处理δ-和ε-草酰胺可导致3H-吡嗪并[1,2-a]喹啉-4,6-二酮。通过串联异环化反应形成四环化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.018

文献信息

• Quinolactacin Biosynthesis Involves Non‐Ribosomal‐Peptide‐Synthetase‐Catalyzed Dieckmann Condensation to Form the Quinolone‐γ‐lactam Hybrid
  作者：Fanglong Zhao、Zhiwen Liu、Shuyuan Yang、Ning Ding、Xue Gao

  DOI：10.1002/anie.202005770

  日期：2020.10.19

  reactions. In vitro assays reveal two single‐module non‐ribosomal peptide synthetases (NRPs) that incorporate the β‐keto acid and l‐isoleucine, followed by Dieckmann condensation, to form the quinolone‐γ‐lactam. Notably, the bioconversion from l‐kynurenine to the β‐keto acid is a unique strategy employed by nature to decouple R*‐domain‐containing NRPS from the polyketide synthase (PKS) machinery, expanding

  喹啉内酯是一种新型真菌生物碱，具有喹诺酮-γ-内酰胺杂化物，是治疗癌症和阿尔茨海默病的潜在药效团。在此，我们报告了喹诺酮内酯 A2 生物合成基因簇的鉴定，并阐明了喹诺酮-γ-内酰胺结构形成的酶学基础。我们揭示了一种不寻常的 β-酮酸（N-甲基-2-氨基苯甲酰乙酸酯）前体，它通过甲基化、氧化脱羧和酰胺水解反应从主要代谢物l-犬尿氨酸衍生而来。体外试验揭示了两种单模块非核糖体肽合成酶 (NRP)，它们结合了 β-酮酸和l异亮氨酸，然后进行 Dieckmann 缩合，形成喹诺酮-γ-内酰胺。值得注意的是，从l-犬尿氨酸到 β-酮酸的生物转化是自然界采用的一种独特策略，可将含有 R* 结构域的 NRPS 从聚酮合酶 (PKS) 机制中解偶联，从而扩展了喹诺酮-γ- 生物合成的范例通过 Dieckmann 缩合的内酰胺天然产物。
• 一种基于喹啉酮母体的同位素编码标记试剂及其合成方法与应用
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN114591237A

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明涉及同位素编码衍生技术领域，具体公开一种基于喹啉酮母体的同位素编码标记试剂及其合成方法与应用，该标记试剂的化学结构式如式1所示： 所述式1中：X＝H或D。采用本发明的同位素编码标记试剂对待测样本进行标记时，无需对样本进行复杂的前处理，通过重型标记试剂使目标物物分子量更大地增大，避免了质谱检测低分子量区域的信号干扰。相比较传统的内标，本发明的轻型、重型标记试剂不仅原料更易获得、价格相对低廉，合成路线简单、反应条件温和，显著降低了实验成本和难度。
• 4-Quinolone fused heterocyclic ring systems by intramolecular reactions of 4-quinolone-2-carboxamides
  作者：Raffaella Cincinelli、Loana Musso、Giangiacomo Beretta、Sabrina Dallavalle

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.018

  日期：2014.12

  A versatile synthetic route to new 4-quinolone-based polycyclic systems is described. TFA-catalyzed intramolecular reaction of N-unsubstituted quinolone-2-carboxylic acid amides gives structurally diverse compounds, depending on the length of the chain. Acid treatment of β-oxoamides furnishes 3H-pyrazino[1,2-a]quinoline-4,6-diones, due to the nucleophilic attack of N-1 to the carbonyl group, whereas

  描述了一种新的基于4-喹诺酮的多环体系的通用合成途径。TFA催化的N-未取代的喹诺酮-2-羧酸酰胺的分子内反应根据链的长度提供结构上不同的化合物。由于N-1对羰基的亲核攻击，β-草酰胺的酸处理可提供3H-吡嗪并[1,2-a]喹啉-4,6-二酮，而TFA处理δ-和ε-草酰胺可导致3H-吡嗪并[1,2-a]喹啉-4,6-二酮。通过串联异环化反应形成四环化合物。