5-nitro-8-aminoquinoline | 42606-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-nitro-8-aminoquinoline
• 英文别名: 8-amino-5-nitroquinoline；5-nitroquinolin-8-amine；5-nitro-quinolin-8-ylamine；5-nitro-[8]quinolylamine；5-Nitro-[8]chinolylamin
• CAS: 42606-38-2
• 化学式: C₉H₇N₃O₂
• mdl: MFCD00595579
• 分子量: 189.173
• InChiKey: JWYRVNFQSPOLHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-8-aminoquinoline 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以83%的产率得到quinoline-5,8-diamine
  参考文献：
  名称：

  的第一示例钴催化的远程Ç ？通过单电子转移机理操作的8-氨基喹啉的H功能化

  摘要：

  的新的C开发基于廉价的钴催化剂^ h功能化协议，正在引起显著的兴趣。功能化的8-氨基喹啉化合物是有机化学和药物化合物中的高潜力基石，制备它们的新捷径将非常有价值。近年来，铜已被用作8-氨基喹啉化合物功能化的催化剂，尽管需要提高反应温度，但铜仍可通过单电子转移（SET）机理起作用。在这里，我们描述了钴催化的远程C的第一个例子通过SET机制运作的8-氨基喹啉化合物的H功能化，以实用而温和的硝化方案为例。该反应使用硝酸钴六水合物便宜[CO（NO 3）2 ⋅6ħ 2 O]为催化剂和叔亚硝酸叔丁酯（TBN）为硝基源。该方法学为轻松制备许多新的功能化8-氨基喹啉衍生物提供了基础。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600161
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-8-羟基喹啉 在 氨 作用下， 生成 5-nitro-8-aminoquinoline
  参考文献：
  名称：

  ANTIMALARIAL STUDIES IN THE QUINOLINE SERIES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01186a009

文献信息

• Co^III -Catalyzed Isonitrile Insertion/Acyl Group Migration Between C−H and N−H bonds of Arylamides
  作者：Deepti Kalsi、Nagaraju Barsu、Basker Sundararaju

  DOI：10.1002/chem.201705710

  日期：2018.2.16

  A general efficient and site‐selective cobalt‐catalyzed insertion of isonitrile into C−H and N−H bonds of arylamides through C−H bond activation and alcohol assisted intramolecular trans‐amidation is demonstrated. This straightforward approach overcomes the limitation by the presence of strongly chelating groups. Isolation of CoIII‐isonitrile complex B has been achieved for the first time to understand

  异腈的一般有效和位点选择性钴催化的插入C-H和芳基酰胺的N-H键的通过C-H键活化和醇的分子内辅助反-amidation是证明。这种直接的方法克服了强螯合基团的存在所带来的限制。首次实现了对Co III腈配合物B的分离，以了解其反应机理。
• Auxiliary-Directed C(sp³ )−H Arylation by Synergistic Photoredox and Palladium Catalysis
  作者：Milena L. Czyz、David W. Lupton、Anastasios Polyzos

  DOI：10.1002/chem.201704045

  日期：2017.10.17

  Herein we describe the auxiliary‐directed arylation of unactivated C(sp3)−H bonds with aryldiazonium salts, which proceeds under synergistic photoredox and palladium catalysis. The site‐selective arylation of aliphatic amides with α‐quaternary centres is achieved with high selectivity for β‐methyl C(sp3)−H bonds. This operationally simple method is compatible with carbocyclic amides, a range of aryldiazonium

  在这里，我们描述了未活化的C（sp 3）-H键与芳基重氮盐的辅助定向芳基化，该芳基重氮盐在协同的光氧化还原和钯催化下进行。脂族酰胺具有α-季中心的位点选择性芳基化是通过对β-甲基C（sp 3）-H键的高选择性实现的。这种操作简单的方法与碳环酰胺，各种芳基重氮盐兼容，并在环境条件下进行。
• Regio- and Chemoselective Mono- and Bisnitration of 8-Amino quinoline Amides with Fe(NO₃)₃·9H₂O as Promoter and Nitro Source
  作者：Yan He、Ningning Zhao、Liqi Qiu、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02998

  日期：2016.12.2

  An efficient and regioselective remote C(5)–H nitration of 8-aminoquinoline amides by using the economical and nontoxic Fe(NO3)3·9H2O as promoter and nitro source has been developed. Furthermore, when CuCl2·2H2O was used as a catalyst, 8-aminoquinoline amides dominantly underwent bisnitration to give 5,7-dinitro-8-aminoquinoline amides. Notably, this is the first example in which Fe(NO3)3·9H2O plays

  通过使用经济，无毒的Fe（NO 3）3 ·9H 2 O作为促进剂和硝基源，开发了一种高效且区域选择性的8-氨基喹啉酰胺远程C（5）–H硝化方法。此外，当使用CuCl 2 ·2H 2 O作为催化剂时，主要将8-氨基喹啉酰胺进行双硝化以得到5,7-二硝基-8-氨基喹啉酰胺。值得注意的是，这是第一个例子，其中Fe（NO 3）3 ·9H 2 O既起螯合促进剂又起硝化剂的双重作用，而CuCl 2 ·2H 2 O则起喹啉双硝化的有效催化剂的作用。
• Vicarious nucleophilic amination of nitroquinolines by 1,1,1-trimethylhydrazinium iodide
  作者：Maria Grzegożek

  DOI：10.1002/jhet.5570450652

  日期：2008.11

  The amination of 3-, 5-, 6-, 7- and 8-nitroquinoline via the vicarious nucleophilic substitution of hydrogen (VNS) with 1,1,1-trimethylhydrazinium iodide (TMHI) in the presence of t-BuOK in DMSO was studied. The amination occurs regioselectively giving ortho or ortho and para isomers relative to the nitro group with a high yield (95-86%). 2-Nitroquinoline does not undergo vicarious amination but displacement

  在存在t -BuOK的DMSO中，通过1,1,1-三甲基碘化氢碘（TMHI）通过氢（VNS）的取代核亲核取代（VNS）进行了3-，5-，6-，7-和8-硝基喹啉的胺化反应。研究过。胺化以区域选择性地产生相对于硝基的邻，邻，邻和对和对异构体，产率高（95-86％）。2-硝基喹啉不进行取代胺化，但是不稳定的硝基被氨基取代，然后转化为亚胺化合物并水解得到2（1H）-喹啉酮。
• Vicarious nucleophilic amination of nitroquinolines with 4-amino-1,2,4-triazole
  作者：Barbara Szpakiewicz、Maria Grzegożek

  DOI：10.1139/v08-051

  日期：2008.7.1

  3-, 5-, 6-, 7- and 8-Nitroquinolines react with 4-amino-1,2,4-triazole in basic medium (potassium tert-butoxide-dimethyl sulfoxide) giving amino products of the vicarious nucleophilic substitution (VNS) of hydrogen, predominantly at ortho position to the nitro group, except 8-nitroquinoline, which reacts at para position. Additionally, furazano[3,4-f]- and furazano[3,4-h]quinoline were obtained in the case of 5- and 8- nitroquinoline, respectively. 2-Nitroquinoline was aminated to 2-quinolino(1,2,4-triazol-4-yl)amine in these conditions.Key words: nitroquinolines, vicarious nucleophilic substitution (VNS), 4-amino-1,2,4-triazole.

  3-、5-、6-、7-和 8-硝基喹啉与 4-氨基-1,2,4-三唑在碱性介质（叔丁醇钾-二甲亚砜）中发生反应，产生氢的代亲核取代（VNS）氨基产物，主要位于硝基的正位，但 8-硝基喹啉除外，它在对位发生反应。此外，5-硝基喹啉和 8-硝基喹啉分别得到了呋喃并[3,4-f]-喹啉和呋喃并[3,4-h]喹啉。在这些条件下，2-硝基喹啉被胺化为 2-氨基喹啉（1,2,4-三唑-4-基）胺。