(2R,3R,5R)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-2-(((3-cyano-4-fluorobenzyl)amino)methyl)-4,4-difluorotetrahydrofuran-3-yl benzoate | 1535166-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: (2R,3R,5R)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-2-(((3-cyano-4-fluorobenzyl)amino)methyl)-4,4-difluorotetrahydrofuran-3-yl benzoate
• CAS: 1535166-01-8
• 化学式: C₃₁H₂₄F₃N₅O₅
• 分子量: 603.557
• InChiKey: YGDSYQFVHDBTSK-PIRIWWGTSA-N

物化性质

• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  135.34
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5R)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-2-(((3-cyano-4-fluorobenzyl)amino)methyl)-4,4-difluorotetrahydrofuran-3-yl benzoate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到5-[[[(2R,3R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-4,4-difluoro-3-hydroxyoxolan-2-yl]methylamino]methyl]-2-fluorobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  5'-氨基-2'，5'-二脱氧-2'，2'-二氟胞苷衍生物的合成作为新型抗癌核苷类似物

  摘要：

  为了鉴定抗癌核苷类似物，已经合成了新型的5'-氨基-2'，5'-二脱氧-2'，2'-二氟胞苷衍生物。设计并实施了几种合成路线，这些路线依靠S N 2置换或还原胺化来提供所需的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.018
• 作为产物：
  描述：

  盐酸吉西他滨 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (2R,3R,5R)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-2-(((3-cyano-4-fluorobenzyl)amino)methyl)-4,4-difluorotetrahydrofuran-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  5'-氨基-2'，5'-二脱氧-2'，2'-二氟胞苷衍生物的合成作为新型抗癌核苷类似物

  摘要：

  为了鉴定抗癌核苷类似物，已经合成了新型的5'-氨基-2'，5'-二脱氧-2'，2'-二氟胞苷衍生物。设计并实施了几种合成路线，这些路线依靠S N 2置换或还原胺化来提供所需的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.018