(2R,3R,5R)-2-(azidomethyl)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-4,4-difluorotetrahydrofuran-3-yl benzoate | 1535165-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: (2R,3R,5R)-2-(azidomethyl)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-4,4-difluorotetrahydrofuran-3-yl benzoate
• CAS: 1535165-98-0
• 化学式: C₂₃H₁₈F₂N₆O₅
• 分子量: 496.43
• InChiKey: WYJGBMOFPOECBE-HGHGUNKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  148.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5R)-2-(azidomethyl)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-4,4-difluorotetrahydrofuran-3-yl benzoate 在 氨 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三甲基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-amino-1-[(2R,4R,5R)-3,3-difluoro-4-hydroxy-5-[[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethylamino]methyl]oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  5'-氨基-2'，5'-二脱氧-2'，2'-二氟胞苷衍生物的合成作为新型抗癌核苷类似物

  摘要：

  为了鉴定抗癌核苷类似物，已经合成了新型的5'-氨基-2'，5'-二脱氧-2'，2'-二氟胞苷衍生物。设计并实施了几种合成路线，这些路线依靠S N 2置换或还原胺化来提供所需的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.018
• 作为产物：
  描述：

  盐酸吉西他滨 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (2R,3R,5R)-2-(azidomethyl)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-4,4-difluorotetrahydrofuran-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  5'-氨基-2'，5'-二脱氧-2'，2'-二氟胞苷衍生物的合成作为新型抗癌核苷类似物

  摘要：

  为了鉴定抗癌核苷类似物，已经合成了新型的5'-氨基-2'，5'-二脱氧-2'，2'-二氟胞苷衍生物。设计并实施了几种合成路线，这些路线依靠S N 2置换或还原胺化来提供所需的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.018

文献信息

• Synthesis and in vitro anticancer activity of new gemcitabine-nucleoside analogue dimers containing methyltriazole or ester-methyltriazole linker
  作者：Roksana Trznadel、Aleksandra Singh、Natalia Kleczewska、Joanna Liberska、Piotr Ruszkowski、Lech Celewicz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.08.003

  日期：2019.9

  units exhibited the highest activity among dimers 21–30. The activity of compound 29 was higher than that of dFdC in all the studied cancer cell lines. A similar order of activity was observed for compounds 25, 28, and 30. The best activity among all the dimers synthesized was displayed by compound 39, comprising two gemcitabine units with a cleavable linker. The activity of compound 39 was 5 to 9 times

  使用“点击”化学方法合成了两个系列的新型吉西他滨-核苷类似物二聚体。在第一系列二聚体（的21 - 30），该核苷单位用一个稳定的连接methyltriazole 4 Ñ -3'（或5'）ç接头，而第二系列（31 - 40）配有一个可裂解的酯，methyltriazole 4 N -3'（或5'）C接头。Dimers 21 – 40使用磺基罗丹明，对五种人类癌细胞系（例如宫颈癌（HeLa），鼻咽癌（KB），肺脏（A549），脑（U87），肝脏（HepG2）和正常皮肤成纤维细胞系（HDF）的细胞毒性活性进行了评估。 B（SRB）分析。化合物29包括两个吉西他滨（DFDC）单元表现出最高的活性二聚体中21 - 30。在所有研究的癌细胞系中，化合物29的活性均高于dFdC。观察到的化合物活性的类似的命令25，28，和30。化合物39显示出合成的所有二聚体中最好的活性，包括两个具有可裂解接头的吉西他