6,7-dimethyl-2-phenylquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethyl-2-phenylquinoline
• 英文别名: 6,7-Dimethyl-2-phenylquinoline
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: GGHZAZHGNQIWDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethyl-2-phenylquinoline 、 硫酸二甲酯 在 苯 作用下， 生成 1,6,7-trimethyl-2-phenyl-quinolinium; methyl sulfate
  参考文献：
  名称：

  King; Wright, Proceedings of the Royal Society of London, Series B: Biological Sciences, 1948, vol. 135, p. 271,291

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dimethyl-2-phenyl-quinoline-4-carboxylic acid 在 喹啉 、 铜 作用下， 生成 6,7-dimethyl-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  King; Wright, Proceedings of the Royal Society of London, Series B: Biological Sciences, 1948, vol. 135, p. 271,281

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allylic C–H Oxidative Annulation for Assembly of Functionalized 2-Substituted Quinoline Derivatives
  作者：Chunsheng Li、Jianxiao Li、Yanni An、Jianwen Peng、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01909

  日期：2016.12.16

  An efficient and practical palladium-catalyzed aerobic oxidative approach to afford functionalized 2-substituted quinolines in moderate to good yields from readily available allylbenzenes with aniline is developed. The present annulation process has high functional-group tolerance and high atom economy, making it a valuable and practical method in synthetic and medicinal chemistry. Moreover, this transformation

  开发了一种有效且实用的钯催化有氧氧化方法，可从容易获得的烯丙基苯与苯胺以中等至良好的产率提供官能化的2-取代的喹啉。目前的环形工艺具有较高的官能团耐受性和较高的原子经济性，使其成为合成和药物化学中有价值和实用的方法。此外，这种转变被认为是通过氧化烯丙基的C–H功能化而进行的，从而在一锅中形成C–C和C–N键。
• Palladium-Catalyzed Sequential Formation of CC Bonds: Efficient Assembly of 2-Substituted and 2,3-Disubstituted Quinolines
  作者：Xiaochen Ji、Huawen Huang、Yibiao Li、Huoji Chen、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201202412

  日期：2012.7.16

  A series of substituted quinolines was prepared from arylamines, aldehydes, and terminal olefins (see scheme). The palladium‐catalyzed sequential formation of CC bonds proceeds smoothly with both electron‐deficient and electron‐rich olefins. When acrylic acid is used as terminal olefin, decarboxylation occurs to provide 2‐substituted quinolines.

  由芳基胺，醛和末端烯烃制得一系列取代的喹啉（参见方案）。钯催化的CC键的顺序形成与贫电子烯烃和富电子烯烃均能顺利进行。当丙烯酸用作末端烯烃时，会发生脱羧反应，提供2个取代的喹啉。
• Palladium-catalyzed synthesis of quinolines from allyl alcohols and anilines
  作者：Jingxiu Xu、Jing Sun、Jinwu Zhao、Bin Huang、Xiaohan Li、Yulun Sun

  DOI：10.1039/c7ra06425j

  日期：——

  A process for quinoline synthesis through palladium-catalyzed oxidative cyclization of aryl allyl alcohols and anilines is described. This process works in the absence of acid, base and any other additive and has a broad substrate scope, tolerating electron-withdrawing groups such as nitryl, trifluoromethyl and so on. A series of quinolines are prepared in satisfactory yields.

  描述了通过钯催化的芳基烯丙醇和苯胺的氧化环化合成喹啉的方法。该方法在不存在酸，碱和任何其他添加剂的情况下起作用，并且具有宽泛的底物范围，可以耐受吸电子基团，例如硝酰基，三氟甲基等。以令人满意的产率制备了一系列喹啉。
• 一种由环醚类化合物制备2-芳基喹啉的方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN105801478B

  公开（公告）日：2018-05-25

  本发明公开了一种由环醚类化合物制备2‑芳基喹啉的方法，属于有机合成新方法技术领域。具体工艺步骤如下：在带旋盖的Schlenk管中，芳香醛、芳香胺在由铜盐、三氟甲磺酸、空气组成的催化体系的作用下，与环醚化合物发生反应，得到2‑芳基喹啉化合物。该反应体系首次采用环醚类化合物为二碳合成子，并以此制备了一系列的2‑芳基喹啉化合物。本发明公开的制备方法，具有反应条件温和，反应底物普适性广，反应时间短，目标产物的收率高，反应操作和后处理过程简单等优点。
• 一种2-芳基喹啉衍生物的制备方法及用途
  申请人：安阳师范学院

  公开号：CN111471009A

  公开（公告）日：2020-07-31

  本发明公开了一种2‑芳基喹啉衍生物的制备方法及用途，属于有机合成新方法技术领域。具体工艺步骤如下：在带旋盖的Schlenk管中，芳香醛、芳香胺在由铜盐、三氟甲磺酸、空气组成的催化体系的作用下，与环醚化合物发生反应，得到2‑芳基喹啉化合物。该反应体系首次采用环醚类化合物为二碳合成子，并以此制备了一系列的2‑芳基喹啉化合物。本发明公开的制备方法，具有反应条件温和，反应底物普适性广，反应时间短，目标产物的收率高，反应操作和后处理过程简单等优点。并且该化合物在药物化学领域具有广泛的应用前景。