1-(cinnamyloxy)-4-(trifluoromethyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(cinnamyloxy)-4-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1-phenyl-3-(4-trifluoromethyl)phenoxyprop-1-ene；1-Phenyl-3-(p-trifluoromethylphenoxy)-1-propene；1-(3-phenylprop-2-enoxy)-4-(trifluoromethyl)benzene
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃O
• 分子量: 278.274
• InChiKey: NHFKJSLSJJGBQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯基溴化镁 、 1-(cinnamyloxy)-4-(trifluoromethyl)benzene 在 C₁₉H₂₁ClNNiOP 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到(E)-1-phenyl-3-p-tolylpropene
  参考文献：
  名称：

  镍钳络合物催化烯丙醚与芳基格氏试剂的交叉偶联反应

  摘要：

  使用基于β-氨基酮基和β-二酮亚基的钳型镍（II）配合物作为催化剂，研究了烯丙基芳基醚与芳基镁试剂的交叉偶联反应。带有二苯基膦基作为第三供体的 β-氨基酮基镍 (II) 配合物有效地催化了反应，以高产率提供了目标交叉偶联产物烯丙基苯衍生物。各种取代的肉桂基醚的区域选择性反应得到相应的线性产物。相反，α-和γ-烷基取代的烯丙基醚提供线性和支化产物的混合物。这些结果表明偶联反应是通过 π-烯丙基镍中间体进行的。

  DOI：

  10.3390/molecules24122296
• 作为产物：
  描述：

  麻黄素 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylruthenium(II) hexafluorophosphate potassium carbonate 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 1-(cinnamyloxy)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  立体定向钌催化的烯丙基烷基化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020315)41:6<1059::aid-anie1059>3.0.co;2-5

文献信息

• Metal-Free Synthesis of Aryl Ethers in Water
  作者：Erik Lindstedt、Raju Ghosh、Berit Olofsson

  DOI：10.1021/ol402960f

  日期：2013.12.6

  arylation of allylic and benzylic alcohols with diaryliodonium salts is reported. The reaction yields alkyl aryl ethers under mild and metal-free conditions. Phenols are arylated to diaryl ethers in good to excellent yields. The reaction employs diaryliodonium salts and sodium hydroxide in water at low temperature, and excess amounts of the coupling partners are avoided.

  据报道，烯丙基和苄基醇与二芳基碘鎓盐具有第一芳基化作用。该反应在温和且无金属的条件下产生烷基芳基醚。苯酚以良好或优异的产率芳基化为二芳基醚。该反应在低温下在水中使用二芳基碘鎓盐和氢氧化钠，避免了过量的偶合伴侣。
• A Chiral Sulfoxide-Ligated Ruthenium Complex for Asymmetric Catalysis: Enantio- and Regioselective Allylic Substitution
  作者：Barry M. Trost、Meera Rao、André P. Dieskau

  DOI：10.1021/ja411310w

  日期：2013.12.11

  and synthesis of a novel chiral sulfoxide-ligated cyclopentadienyl ruthenium complex is described. Its utility as an asymmetric variant of [CpRu(MeCN)3]PF6 is demonstrated through its ability to function in the branched-selective asymmetric allylic alkylation of phenols and carboxylic acids. Water has also been shown to act as a competent nucleophile in this reaction to generate branched allyl alcohols

  描述了一种新型手性亚砜连接的环戊二烯基钌配合物的设计和合成。它作为 [CpRu(MeCN)3]PF6 的不对称变体的实用性通过其在苯酚和羧酸的支链选择性不对称烯丙基烷基化中起作用的能力得到证明。水也已被证明在该反应中充当有效的亲核试剂，以生成具有良好区域选择性和对映选择性的支链烯丙醇。
• 1-Phenyl-3-(substituted phenoxy)propylamines
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04207343A1

  公开（公告）日：1980-06-10

  1-Phenyl-3-(optionally substituted phenoxy)-propylamines, inhibitors of norepinephrine uptake.

  1-苯基-3-(可选择取代的苯氧基)-丙基胺，能抑制去甲肾上腺素的摄取。
• Asymmetric Radical Oxyboration of <i>β</i>‐Substituted Styrenes via Late‐Stage Stereomutation
  作者：Xiuping Yuan、Yiliang Zhang、Yanfei Li、Jianjun Yin、Simin Wang、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1002/anie.202313770

  日期：2023.11.27

  developed, providing a convenient and efficient approach to enantioenriched trans-1,2-difunctionalized products. The key of the success is the development of a formal late-stage stereomutation strategy, which could enable chiral cis-isomers to be converted into trans-isomer, thus achieving high diastereocontrol.

  开发了一种高度对映和非对映选择性的铜催化β-取代苯乙烯自由基硼氧化反应，为对映体富集的反式-1,2-双官能化产物提供了一种方便有效的方法。成功的关键是开发了一种正式的后期立体突变策略，可以将手性顺式异构体转化为反式异构体，从而实现高度的非对映控制。
• Design and synthesis of 3-(azol-1-yl)phenylpropanes as microbicidal spermicides for prophylactic contraception
  作者：Lalit Kumar、Amit Sarswat、Nand Lal、Ashish Jain、Sumit Kumar、S.T.V.S. Kiran Kumar、Jagdamba P. Maikhuri、Atindra K. Pandey、Praveen K. Shukla、Gopal Gupta、Vishnu L. Sharma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.11.042

  日期：2011.1

  We designed a series of 25 3-(azol-1-yl)phenylpropanes which yielded 10 compounds (3, 4, 7, 8, 13, 14, 19, 21, 23, 26) that irreversibly immobilized 100% human sperm at 1% (w/v) concentration in 60 s; 12 compounds (8, 9, 15, 16, 19-21, 23-25, 27, 28) that showed potent microbicidal activity at 12.5-50 mu g/mL against Trichomonas vaginalis; and 17 compounds (3-11, 13, 15, 19, 21, 23, 26, 28, 30) that exhibited potent anticandida activity with minimum inhibitory concentration (MIC) of 12.5-50 mu g/mL. Almost all the compounds exhibited high level of safety towards normal vaginal flora (Lactobacillus) and human cervical (HeLa) cells in comparison to the marketed spermicide nonoxynol-9 (N-9). All the biological activities were evaluated in vitro. Two compounds (4, 8) with good safety profile exhibited multiple (spermicidal, antitrichomonas and anticandida) activities, warranting further lead optimization for furnishing a prophylactic vaginal contraceptive. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.