1-(3-phenylpropyl)pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-phenylpropyl)pyrrolidine
• 英文别名: N-(3-phenylpropyl)pyrrolidine
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• mdl: MFCD30293463
• 分子量: 189.301
• InChiKey: ZZGPBHBQNQZPBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯苯并噻唑 、 1-(3-phenylpropyl)pyrrolidine 在 咪唑 、 fac-Ir(ppy)₃ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以39%的产率得到2-[3-phenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)propyl]benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Photoredox-Mediated C–H Functionalization and Coupling of Tertiary Aliphatic Amines with 2-Chloroazoles

  摘要：

  Herein, conditions for C-H functionalization of tertiary aliphatic amines and their subsequent coupling with a number of 2-chloroazole derivatives are reported. The reaction is facilitated by a catalytic amount of tris-fac-Ir(ppy)3, with blue light irradiation and takes place under mild and convenient conditions. Most couplings take place with excellent regioselectivity. The reaction is tolerant of a number of functional groups and allows for rapid access to alpha-azole carbinamines commonly found in post-translationally modified peptides.

  DOI：

  10.1021/ol402751j
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-1-(吡咯烷-1-基)丙烷-1-酮 在 水 、 sodium 、 sodium chloride 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以69%的产率得到1-(3-phenylpropyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  钠分散体介导的质子给定依赖的不同化学选择性的三酰胺的还原和还原氘化

  摘要：

  已经开发了由钠分散体介导的实用且可扩展的单电子转移还原，用于还原和还原叔酰胺。该方法的化学选择性高度取决于质子供体的性质。通过使用Na / EtOH（可提供醇类产物）实现C-N键断裂的富挑战性还原，而使用Na / NaOH / H 2 O则可通过选择性的C-O裂解形成胺。具有高比表面积的钠分散体对于获得高收率和良好的化学选择性至关重要。这种新方法可以耐受多种叔酰胺。此外，Na / EtOD- d 1和Na / NaOH / D 2介导的相应还原氘O提供有用的具有优异氘含量的α，α-二氘代醇和α，α-二氘代胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00617

文献信息

• Expedient Reductive Amination of Aldehyde Bisulfite Adducts
  作者：Neelakandha Mani、Chennagiri Pandit

  DOI：10.1055/s-0029-1217050

  日期：2009.12

  protocol for the direct reductive amination of aldehyde bisulfite adducts is reported. Bisulfite adducts of aliphatic and aromatic aldehydes, on treatment with an organic base under non-aqueous conditions liberate the aldehyde in situ, which then undergoes efficient reductive amination with amines in the presence of sodium triacetoxyborohydride. Bisulfite adducts - reductive amination - sodium triacetoxyborohydride

  报道了一种新颖的一锅法用于醛亚硫酸氢盐加合物的直接还原胺化。在非水条件下用有机碱处理时，脂族和芳族醛的亚硫酸氢盐加合物会原位释放醛，然后在三乙酰氧基硼氢化钠的存在下用胺进行有效的还原胺化。 亚硫酸氢盐加合物-还原胺化-三乙酰氧基硼氢化钠
• A Highly Active System for the Metal-Free Aerobic Photocyanation of Tertiary Amines with Visible Light: Application to the Synthesis of Tetraponerines and Crispine A
  作者：Julio Cesar Orejarena Pacheco、Alexander Lipp、Alexander M. Nauth、Fabian Acke、Jule-Philipp Dietz、Till Opatz

  DOI：10.1002/chem.201504845

  日期：2016.4.4

  A highly efficient metal‐free catalytic system for the aerobic photocyanation of tertiary amines with visible light is reported. The use of air as terminal oxidant offers an improved safety profile compared with pure oxygen, the used compact fluorescent lamp (CFL) light sources are highly economical, and no halogenated solvents are required. This system not only proves to be effective for a wide variety

  报道了一种高效的无金属催化体系，用于可见光下叔胺的有氧光致氰化。与纯氧相比，使用空气作为终端氧化剂可提高安全性，所使用的紧凑型荧光灯（CFL）光源非常经济，并且不需要卤化溶剂。该系统不仅证明对多种三烷基胺，药物和生物碱有效，而且显着还使有机染料有史以来最低的催化剂负载量（0.00001 mol％或0.1 ppm）。对获得的α-氨基腈进行了Bruylants反应和C-烷基化/脱氰，以证明复杂分子的后功能化。
• A two-step, one pot preparation of amines via acyl succinimides. Synthesis of the calcimimetic agents cinacalcet, NPS R-467, and NPS R-568
  作者：Cassie A. Gooodman、Elise Marie Janci、Olivia Onwodi、Chad C. Simpson、Christopher G. Hamaker、Shawn R. Hitchcock

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.095

  日期：2015.7

  affords the amine in fair to good yields after purification by flash chromatography. This one-pot, two reaction tandem process has been successfully applied to the synthesis of the calcimimetic agents cinacalcet, NPS R-467, and NPS R-568.

  已经开发了一种通过将衍生自商业上可得的羧酸的酰基琥珀酰亚胺与胺偶联以提供相应的酰胺的方法来制备胺的方法。然后将这些酰胺用氢化二异丁基铝或氢化锂铝原位还原。通过快速色谱纯化后，偶联反应的反应串联，然后还原，得到的胺以相当高的收率收率。这种一锅两反应串联过程已成功地应用于拟钙剂西那卡塞，NPS R-467和NPS R-568的合成。
• Scandium-catalysed intermolecular hydroaminoalkylation of olefins with aliphatic tertiary amines
  作者：Adi E. Nako、Juzo Oyamada、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1039/c6sc02129h

  日期：——

  scandium trialkyl complex in combination with a borate compound served as an excellent catalyst for the C–H addition of aliphatic tertiary amines to olefins. This highly regiospecific, 100% atom efficient C–H bond alkylation reaction was applicable to a wide variety of tertiary amines and olefins, including functionalised styrenes and unactivated α-olefins. This work represents the first example of rare-earth

  与硼酸盐化合物结合的均配型三烷基钪配合物可作为脂肪族叔胺与烯烃的 C-H 加成的优异催化剂。这种高度区域特异性、100% 原子效率的 C-H 键烷基化反应适用于多种叔胺和烯烃，包括功能化苯乙烯和未活化的 α-烯烃。这项工作代表了稀土催化烯烃加氢氨基烷基化的第一个例子，也是使用任何催化剂将脂肪族叔胺催化 C-H 加成烯烃的第一个例子。
• The mechanistic study and synthetic applications of the base treatment in the ozonolytic reactions
  作者：Yung-Son Hon、Sheng-Wun Lin、Ling Lu、Yao-Jung Chen

  DOI：10.1016/0040-4020(95)98699-i

  日期：1995.4

  E1cb mechanism is the overwhelming process in the reaction of bases and ozonides. As a quenching agent in the ozonolysis of a variety of alkenes, the reactions involving triethylamine often gave better yields and proceeded faster than those involving methyl sulfide. On the other hand, in the presence of 4 Å molecular sieves, the secondary amines reacted with mono- and 1,1-di-substituted ozonides to afford

  E1cb机制是碱和臭氧化物反应中的压倒性过程。作为各种烯烃的臭氧分解反应的淬灭剂，涉及三乙胺的反应通常比涉及甲基硫醚的反应收率更高，并且进行速度更快。另一方面，在4Å分子筛的存在下，仲胺与单和1,1-二取代的臭氧化物反应，以高收率提供还原性胺化产物。反应混合物中甲酸铵的形成也支持了臭氧化物与胺反应中的E1cb机理。