[(4R,5S,6S,7R,9R,11E,13E,16R)-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-5-[(2S,4R,5S,6S)-4-methoxy-4,6-dimethyl-5-prop-2-enoxyoxan-2-yl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2,10-dioxo-7-(2-oxoethyl)-1-oxacyclohexadeca-11,13-dien-4-yl] propanoate | 153030-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(4R,5S,6S,7R,9R,11E,13E,16R)-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-5-[(2S,4R,5S,6S)-4-methoxy-4,6-dimethyl-5-prop-2-enoxyoxan-2-yl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2,10-dioxo-7-(2-oxoethyl)-1-oxacyclohexadeca-11,13-dien-4-yl] propanoate
• CAS: 153030-05-8
• 化学式: C₄₂H₆₇NO₁₄
• 分子量: 809.992
• InChiKey: QOUZDAMONMRUGF-ZRQVKIIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4R,5S,6S,7R,9R,11E,13E,16R)-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-5-[(2S,4R,5S,6S)-4-methoxy-4,6-dimethyl-5-prop-2-enoxyoxan-2-yl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2,10-dioxo-7-(2-oxoethyl)-1-oxacyclohexadeca-11,13-dien-4-yl] propanoate 在 Streptomyces mycarofaciens SF₂₇₇₂ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 propionic acid 6-[5-(5-allyloxy-4-methoxy-4,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-dimethylamino-3-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-10-hydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-oxo-7-(2-oxo-ethyl)-oxacyclohexadeca-11,13-dien-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Ajito, Keiichi; Kurihara, Ken-Ichi; Shibahara, Seiji, Journal of Antibiotics, 1997, vol. 50, # 1, p. 92 - 95

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  红霉素 在 盐酸 、 三丁基膦 、 silver perchlorate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(4R,5S,6S,7R,9R,11E,13E,16R)-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-5-[(2S,4R,5S,6S)-4-methoxy-4,6-dimethyl-5-prop-2-enoxyoxan-2-yl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2,10-dioxo-7-(2-oxoethyl)-1-oxacyclohexadeca-11,13-dien-4-yl] propanoate
  参考文献：
  名称：

  Cladinose Analogues of Sixteen-membered Macrolide Antibiotics. I. Synthesis of 4-0-Alkyl-L-cladinose Analogues via Glycosylation.

  摘要：

  本文描述了具有4-O-烷基-α-L-纤维基中性糖部分的十六元大环内酯的合成与生物学评价。这九种新颖衍生物是通过与1-硫代糖的糖基化反应合成的。其中活性最强的衍生物在体外大鼠血浆中显示出延长的抗菌活性，并具有改善的药代动力学特性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.582

文献信息

• Cladinose Analogues of Sixteen-membered Macrolide Antibiotics. I. Synthesis of 4-0-Alkyl-L-cladinose Analogues via Glycosylation.
  作者：KEN-ICHI KURIHARA、KEIICHI AJITO、SEIJI SHIBAHARA、TSUNEO ISHIZUKA、OSAMU HARA、MINAKO ARAAKE、SHOJI OMOTO

  DOI：10.7164/antibiotics.49.582

  日期：——

  The synthesis and biological evaluation of sixteen-membered macrolides possessing a 4-O-alkyl-α-L-cladinosyl moiety as the neutral sugar are described. The nine novel derivatives have been synthesized by glycosylation with 1-thio sugars. The most active derivative of them showed prolonged antibacterial activity in rat plasma in vitro and improved pharmacokinetics.

  本文描述了具有4-O-烷基-α-L-纤维基中性糖部分的十六元大环内酯的合成与生物学评价。这九种新颖衍生物是通过与1-硫代糖的糖基化反应合成的。其中活性最强的衍生物在体外大鼠血浆中显示出延长的抗菌活性，并具有改善的药代动力学特性。
• Ajito, Keiichi; Kurihara, Ken-Ichi; Shibahara, Seiji, Journal of Antibiotics, 1997, vol. 50, # 1, p. 92 - 95
  作者：Ajito, Keiichi、Kurihara, Ken-Ichi、Shibahara, Seiji、Hara, Osamu、Shimizu, Akira、Araake, Minako、Omoto, Shoji

  DOI：——

  日期：——