9-dehydro-demycarosylplatenomycin N-oxide | 153029-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 9-dehydro-demycarosylplatenomycin N-oxide
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-2-[[(4R,5S,6S,7R,9R,11E,13E,16R)-5-methoxy-9,16-dimethyl-2,10-dioxo-7-(2-oxoethyl)-4-propanoyloxy-1-oxacyclohexadeca-11,13-dien-6-yl]oxy]-N,N,6-trimethyloxan-4-amine oxide
• CAS: 153029-62-0
• 化学式: C₃₁H₄₉NO₁₂
• 分子量: 627.73
• InChiKey: DSIOFVZLYFRIFM-FPWZCKFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-dehydro-demycarosylplatenomycin N-oxide 在 silver perchlorate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(4R,5S,6S,7R,9R,11E,13E,16R)-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4-(dimethylamino)-5-[(2S,4R,5S,6S)-5-hexoxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2,10-dioxo-7-(2-oxoethyl)-1-oxacyclohexadeca-11,13-dien-4-yl] propanoate
  参考文献：
  名称：

  Cladinose Analogues of Sixteen-membered Macrolide Antibiotics. I. Synthesis of 4-0-Alkyl-L-cladinose Analogues via Glycosylation.

  摘要：

  本文描述了具有4-O-烷基-α-L-纤维基中性糖部分的十六元大环内酯的合成与生物学评价。这九种新颖衍生物是通过与1-硫代糖的糖基化反应合成的。其中活性最强的衍生物在体外大鼠血浆中显示出延长的抗菌活性，并具有改善的药代动力学特性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.582
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S,4R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-二甲基氨基-5-羟基-6-[[(4R,5S,6S,7R,9R,11E,13E,16R)-5-甲氧基-9,16-二甲基-2,10-二氧代-7-(2-氧代乙基)-4-丙酰氧基-1-氧杂环十六碳-11,13-二烯-6-基]氧基]-2-甲基四氢吡喃-3-基]氧基-4-羟基-2,4-二甲基四氢吡喃-3-基]丙酸酯 在 盐酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 9-dehydro-demycarosylplatenomycin N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Cladinose Analogues of Sixteen-membered Macrolide Antibiotics. I. Synthesis of 4-0-Alkyl-L-cladinose Analogues via Glycosylation.

  摘要：

  本文描述了具有4-O-烷基-α-L-纤维基中性糖部分的十六元大环内酯的合成与生物学评价。这九种新颖衍生物是通过与1-硫代糖的糖基化反应合成的。其中活性最强的衍生物在体外大鼠血浆中显示出延长的抗菌活性，并具有改善的药代动力学特性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.582

文献信息

• Cladinose Analogues of Sixteen-membered Macrolide Antibiotics. I. Synthesis of 4-0-Alkyl-L-cladinose Analogues via Glycosylation.
  作者：KEN-ICHI KURIHARA、KEIICHI AJITO、SEIJI SHIBAHARA、TSUNEO ISHIZUKA、OSAMU HARA、MINAKO ARAAKE、SHOJI OMOTO

  DOI：10.7164/antibiotics.49.582

  日期：——

  The synthesis and biological evaluation of sixteen-membered macrolides possessing a 4-O-alkyl-α-L-cladinosyl moiety as the neutral sugar are described. The nine novel derivatives have been synthesized by glycosylation with 1-thio sugars. The most active derivative of them showed prolonged antibacterial activity in rat plasma in vitro and improved pharmacokinetics.

  本文描述了具有4-O-烷基-α-L-纤维基中性糖部分的十六元大环内酯的合成与生物学评价。这九种新颖衍生物是通过与1-硫代糖的糖基化反应合成的。其中活性最强的衍生物在体外大鼠血浆中显示出延长的抗菌活性，并具有改善的药代动力学特性。