5 -氨基- 1 -（2 -溴苯基）- 1H -吡唑-4-甲腈 | 71856-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5 -氨基- 1 -（2 -溴苯基）- 1H -吡唑-4-甲腈
• 中文别名: 5-氨基-1-（2-溴苯基）-1H-吡唑-4-甲腈；5-氨基-1-(2-溴苯基)-1H-吡唑-4-甲腈
• 英文名称: 5-amino-1-(2-bromo-phenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-amino-1-(2-bromophenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile；5-Amino-1-(2-bromphenyl)-4-cyanopyrazol；5-amino-1-(2-bromophenyl)pyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 71856-54-7
• 化学式: C₁₀H₇BrN₄
• 分子量: 263.096
• InChiKey: ZSXCRGHOGAZHHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131℃
• 沸点：
  453.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，避光保存，并置于惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸甲酯 、 5 -氨基- 1 -（2 -溴苯基）- 1H -吡唑-4-甲腈 在 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以47%的产率得到4-Amino-1-(2-bromophenyl)-5-methylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  一系列1-甲基异鸟苷的吡唑并[3,4-d]嘧啶类似物的合成及腺苷受体亲和力。

  摘要：

  吡唑并[3,4-d]嘧啶是嘌呤的吡唑并类似物。它们已被证明是一类具有A1腺苷受体亲和力的化合物。已经合成了两个系列的1-甲基异鸟苷的吡唑并[3，4-d]嘧啶类似物。第一个涉及N1位置的取代，而第二个涉及N5位置的取代。检查了烷基和芳基取代基。通过使用（R）-[3H] -N6-（苯基异丙基）腺苷结合测定法测试所有化合物的A1腺苷受体亲和力。3-氯苯基在N1位上显示最大活性，而丁基在N5位上显示最大活性。在这些位置的每一个中最好的取代基的组合增强了整体活性。最有效的化合物是4-氨基-5-N-丁基-1-（3-氯苯基）-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-6（5H）-，IC50为6.4 x 10（- 6）M.通过用[3H] CGS 21680进行A2腺苷受体亲和力测定，检查了在受体亚类上的选择性。这一系列化合物对A2受体的效力稍弱。4-氨基-5-N-丁基-1-（3-氯苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧

  DOI：

  10.1021/jm00113a031
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5 -氨基- 1 -（2 -溴苯基）- 1H -吡唑-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  一系列1-甲基异鸟苷的吡唑并[3,4-d]嘧啶类似物的合成及腺苷受体亲和力。

  摘要：

  吡唑并[3,4-d]嘧啶是嘌呤的吡唑并类似物。它们已被证明是一类具有A1腺苷受体亲和力的化合物。已经合成了两个系列的1-甲基异鸟苷的吡唑并[3，4-d]嘧啶类似物。第一个涉及N1位置的取代，而第二个涉及N5位置的取代。检查了烷基和芳基取代基。通过使用（R）-[3H] -N6-（苯基异丙基）腺苷结合测定法测试所有化合物的A1腺苷受体亲和力。3-氯苯基在N1位上显示最大活性，而丁基在N5位上显示最大活性。在这些位置的每一个中最好的取代基的组合增强了整体活性。最有效的化合物是4-氨基-5-N-丁基-1-（3-氯苯基）-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-6（5H）-，IC50为6.4 x 10（- 6）M.通过用[3H] CGS 21680进行A2腺苷受体亲和力测定，检查了在受体亚类上的选择性。这一系列化合物对A2受体的效力稍弱。4-氨基-5-N-丁基-1-（3-氯苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧

  DOI：

  10.1021/jm00113a031

文献信息

• THERAPEUTIC AGENTS 414
  申请人：BENNETT Stuart Norman Lile

  公开号：US20100093757A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  A compound of Formula (I): is useful in the treatment or prevention of a disease or medical condition mediated through glucokinase (GLK or GK), leading to a decreased glucose threshold for insulin secretion.

  化合物Formula (I)在通过葡萄糖激酶（GLK或GK）介导的疾病或医疗状况的治疗或预防中很有用，导致胰岛素分泌的葡萄糖阈值降低。
• KREUTZBERGER A.; BURGWITZ K., ARCH. PHARM., 1979, 312, NO 7, 610-614
  作者：KREUTZBERGER A.、 BURGWITZ K.

  DOI：——

  日期：——
• US8143263B2
  申请人：——

  公开号：US8143263B2

  公开（公告）日：2012-03-27
• [EN] THERAPEUTIC AGENTS 414<br/>[FR] AGENTS THÉRAPEUTIQUES 414
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2010015849A2

  公开（公告）日：2010-02-11

  A compound of Formula (I) is useful in the treatment or prevention of a disease or medical condition mediated through glucokinase (GLK or GK), leading to a decreased glucose threshold for insulin secretion.