(2S,3S,4R,6S)-6-ethoxy-4-methoxy-2,4-dimethyl-3-prop-2-enoxyoxane | 153029-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,6S)-6-ethoxy-4-methoxy-2,4-dimethyl-3-prop-2-enoxyoxane
• CAS: 153029-74-4
• 化学式: C₁₃H₂₄O₄
• 分子量: 244.331
• InChiKey: UZXHHCMKWCNGHV-ZDEQEGDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,6S)-6-ethoxy-4-methoxy-2,4-dimethyl-3-prop-2-enoxyoxane 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (4R,5S,6S)-4-methoxy-4,6-dimethyl-5-prop-2-enoxyoxan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Cladinose Analogues of Sixteen-membered Macrolide Antibiotics. I. Synthesis of 4-0-Alkyl-L-cladinose Analogues via Glycosylation.

  摘要：

  本文描述了具有4-O-烷基-α-L-纤维基中性糖部分的十六元大环内酯的合成与生物学评价。这九种新颖衍生物是通过与1-硫代糖的糖基化反应合成的。其中活性最强的衍生物在体外大鼠血浆中显示出延长的抗菌活性，并具有改善的药代动力学特性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.582
• 作为产物：
  描述：

  红霉素 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3S,4R,6S)-6-ethoxy-4-methoxy-2,4-dimethyl-3-prop-2-enoxyoxane
  参考文献：
  名称：

  Cladinose Analogues of Sixteen-membered Macrolide Antibiotics. I. Synthesis of 4-0-Alkyl-L-cladinose Analogues via Glycosylation.

  摘要：

  本文描述了具有4-O-烷基-α-L-纤维基中性糖部分的十六元大环内酯的合成与生物学评价。这九种新颖衍生物是通过与1-硫代糖的糖基化反应合成的。其中活性最强的衍生物在体外大鼠血浆中显示出延长的抗菌活性，并具有改善的药代动力学特性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.582

文献信息

• Cladinose Analogues of Sixteen-membered Macrolide Antibiotics. I. Synthesis of 4-0-Alkyl-L-cladinose Analogues via Glycosylation.
  作者：KEN-ICHI KURIHARA、KEIICHI AJITO、SEIJI SHIBAHARA、TSUNEO ISHIZUKA、OSAMU HARA、MINAKO ARAAKE、SHOJI OMOTO

  DOI：10.7164/antibiotics.49.582

  日期：——

  The synthesis and biological evaluation of sixteen-membered macrolides possessing a 4-O-alkyl-α-L-cladinosyl moiety as the neutral sugar are described. The nine novel derivatives have been synthesized by glycosylation with 1-thio sugars. The most active derivative of them showed prolonged antibacterial activity in rat plasma in vitro and improved pharmacokinetics.

  本文描述了具有4-O-烷基-α-L-纤维基中性糖部分的十六元大环内酯的合成与生物学评价。这九种新颖衍生物是通过与1-硫代糖的糖基化反应合成的。其中活性最强的衍生物在体外大鼠血浆中显示出延长的抗菌活性，并具有改善的药代动力学特性。